butyne-2-carboxylic acid | 98021-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyne-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Carboxy-butin-(1)；2-methylbut-3-ynoic acid；2-Methyl-but-3-insaeure
• CAS: 98021-58-0
• 化学式: C₅H₆O₂
• mdl: MFCD19228982
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: XYSJPUFCXCNEJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芘 、 butyne-2-carboxylic acid 在 三氟乙酸酐 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 1-(pyren-1-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  芘端基炔酮类化合物作为表面活性剂荧光探 针的应用

  摘要：

  本发明提供了一种芘端基炔酮类化合物作为表面活性剂荧光探针的应用，所述芘端基炔酮类化合物的结构式如下：，其中R为Me，H或三甲基硅基。将芘端基炔酮类化合物溶解于DMSO中，制成探针储存液，将探针储存液加入到PBS缓冲溶液中混合均匀，向混合液中加入表面活性剂，在激发波长为415 nm下进行荧光光谱测试。本发明以芘为基本结构作为荧光基团，具有光稳定性好、量子产率高等优点，芘的衍生物具有大的斯托克斯位移、光学性质易调控等；在毫摩尔级的表面活性剂的存在下，探针与表面活性剂能很好的作用；本发明中的探针合成简单，产率高，能快速检测水溶液和地沟油中的表面活性剂，选择性好、灵敏度高。

  公开号：

  CN108689824B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁-3-炔-1-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 butyne-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醌烯醇的电环闭合。2H-色烯合成。

  摘要：

  极性非质子介质中可烯化的乙烯基醌的热解可提供2H-色烯。实验证据支持两步机理，其中烯醇化之后是中间体醌甲基化物的热6π-电环反应。该方法的应用导致了香ger子幼体激素的已知结构的全合成。当可烯化的乙烯基醌是斯蒂勒偶联的产物时，可直接获得色烯环化产物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0167199

文献信息

• Cobalt-catalyzed carboxylation of propargyl acetates with carbon dioxide
  作者：Keisuke Nogi、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c4cc03644a

  日期：——

  The cobalt-catalyzed carboxylation of propargyl acetates with CO2 (1 atm) is described. The reaction proceeds at room temperature in the presence of Mn powder as a reducing reagent. Various propargyl acetates are converted to the corresponding carboxylic acids in good to high yields.

  描述了炔丙基乙酸酯与CO 2（1 atm）的钴催化羧化反应。反应在室温下在作为还原剂的锰粉存在下进行。各种乙酸炔丙酯以良好或高收率转化为相应的羧酸。
• Electrocyclic Ring Closure of the Enols of Vinyl Quinones. A <i>2H</i>-Chromene Synthesis
  作者：Kathlyn A. Parker、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1021/ol0167199

  日期：2001.11.1

  Thermolysis of enolizable vinyl quinones in polar, aprotic media provides 2H-chromenes. Experimental evidence supports a two-step mechanism in which enolization is followed by a thermal 6pi-electrocyclic reaction of an intermediate quinone methide. Application of this method led to the total synthesis of the reputed structure of an Ageratum juvenile hormone. When enolizable vinyl quinones are the products

  极性非质子介质中可烯化的乙烯基醌的热解可提供2H-色烯。实验证据支持两步机理，其中烯醇化之后是中间体醌甲基化物的热6π-电环反应。该方法的应用导致了香ger子幼体激素的已知结构的全合成。当可烯化的乙烯基醌是斯蒂勒偶联的产物时，可直接获得色烯环化产物。[反应：看文字]
• Enantioselective Total Synthesis of (−)‐Cephalotanin B
  作者：Zezhong Sun、Shuang Jin、Jianing Song、Lihua Niu、Fan Zhang、Han Gong、Xin Shu、Yunxia Wang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/anie.202312599

  日期：2023.11.20

  three lactone units, and nine consecutive stereocenters, (−)-cephalotanin B is a structurally unusual member of the Cephalotaxus diterpenoids, natural products with intriguing molecular frameworks and promising biological properties. An enantioselective route to (−)-cephalotanin B is reported that is also applicable to (+)-cephalotanin B.

  (−)-三尖杉宁 B 具有极其拥挤的七环骨架、三个内酯单元和九个连续的立构中心，是三尖杉属二萜类化合物中结构上不寻常的成员，是具有有趣的分子框架和有前景的生物特性的天然产物。据报道，(−)-头孢菌素 B 的对映选择性途径也适用于 (+)-头孢菌素 B。
• Gaudemar, Annales de Chimie (Cachan, France), 1956, vol. <13>1, p. 161,184,186
  作者：Gaudemar

  DOI：——

  日期：——
• 芘端基炔酮类化合物作为表面活性剂荧光探 针的应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN108689824B

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明提供了一种芘端基炔酮类化合物作为表面活性剂荧光探针的应用，所述芘端基炔酮类化合物的结构式如下：，其中R为Me，H或三甲基硅基。将芘端基炔酮类化合物溶解于DMSO中，制成探针储存液，将探针储存液加入到PBS缓冲溶液中混合均匀，向混合液中加入表面活性剂，在激发波长为415 nm下进行荧光光谱测试。本发明以芘为基本结构作为荧光基团，具有光稳定性好、量子产率高等优点，芘的衍生物具有大的斯托克斯位移、光学性质易调控等；在毫摩尔级的表面活性剂的存在下，探针与表面活性剂能很好的作用；本发明中的探针合成简单，产率高，能快速检测水溶液和地沟油中的表面活性剂，选择性好、灵敏度高。