2-甲基丁-3-炔-1-醇 | 584-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 2-甲基丁-3-炔-1-醇
• 英文名称: 2-methylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 584-00-9
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: QDLPJHIEFRSZJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丁-3-炔-1-醇 在 四丁基硫酸氢铵 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-<3-(4'-chlorobenzoyl)isoxazol-5-yl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  芳腈氧化物环化。2.（3-芳基异恶唑-5-基）链烷酸的合成

  摘要：

  1，3-偶极芳族腈氧化物的分子间环化成末端炔醇，然后进行相转移催化氧化，提供了一条短而方便的途径来制备几种新型的（3-芳基异恶唑-5-基）链烷酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240331
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxo)-3-methylbutyne 在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到2-甲基丁-3-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  螺环亚胺海洋毒素 (-)-Gymnodimine 和非天然 C4-差向异构体的全合成

  摘要：

  海洋毒素 (-)-gymnodimine (1) 的首次全合成已以收敛方式完成。由双恶唑啉 Cu(II) 催化剂催化的高度非对映选择性和对映选择性 exo-Diels-Alder 反应能够快速组装gynnodimine 的螺环核。四氢呋喃片段的制备利用基于手性助剂的抗羟醛反应。两个主要片段，螺内酰胺 56 和四氢呋喃 55，然后通过有效的 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应偶联。使用非常规的环境温度 t-BuLi 引发的烷基碘化物 64 的分子内 Barbier 反应来形成大环。将甲硅烷氧基呋喃添加到复合环己酮 83 中的后期乙烯基 Mukaiyama 羟醛添加了丁烯内酯，并提供了一些额外的步骤 (-)-gymnodimine (1)。

  DOI：

  10.1021/ja207385y
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯基乙醛酰羟肟酸氯 以 2-甲基丁-3-炔-1-醇 为溶剂， 以6.3 g (59%)的产率得到<5-(2'-(1'-hydroxypropyl))isoxazol-3-yl>-4-chlorophenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  (Isoxazol-3-yl)arylmethanones, compositions and pharmaceutical use

  摘要：

  披露了一种具有以下公式的新化合物：##STR1## 其中每个X独立地是氢、卤素（F、Cl、Br或I）、较低的烷基或较低的烷氧基；m为1或2；R'为氢或较低的烷基；R为##STR2## n为1、2或3，其中R.sub.1和R.sub.2中的每一个独立地是氢或较低的烷基，R.sub.3为##STR3## 它们作为降压、镇痛和抗炎药物是有用的，以及合成它们的方法和包含有效量此类化合物的药物组合物。

  公开号：

  US04562187A1

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2013170030A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供了化学式（I）的抗菌化合物，以及其立体异构体和药用盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Synthesis of the Complete Carbocyclic Skeleton of Vinigrol
  作者：Lionel Gentric、Issam Hanna、Louis Ricard

  DOI：10.1021/ol034217k

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] An efficient entry to the fully elaborated skeleton of vinigrol is described. The installation of the desired stereochemistry at C(12) and the construction of the eight-membered ring were achieved in one operation by a remarkably facile anionic oxy-Cope rearrangement of Z-isopropenyl isomer 24.

  [反应：见正文]本文描述了一种高效的长春藤酚骨架的有效入口。在C（12）处所需的立体化学的安装和八元环的结构是通过Z-异丙烯基异构体24的阴离子氧化-Cope显着容易地重排而在一次操作中完成的。
• AlCl ₃ ‐Promoted Facile <i>E</i> ‐to‐ <i>Z</i> Isomerization Route to ( <i>Z</i> )‐2‐Methyl‐1‐buten‐1,4‐ylidene Synthons for Highly Efficient and Selective ( <i>Z</i> )‐Isoprenoid Synthesis
  作者：Guangwei Wang、Ei‐ichi Negishi

  DOI：10.1002/ejoc.200801188

  日期：2009.4

  AlCl3-promoted stereoisomerization at 50 °C for 6 h provides 4-iodo-3-methyl-3-buten-1-ols 2b and 6 of ≥98 Z configuration in 87 and 67% yields, respectively. (Z)-1,4-Diiodo-2-methyl-1-butene (1b) obtainable by iodination of 2b is a valuable synthon for efficient and selective syntheses of (Z)-alkene containing isoprenoids.

  Zr 催化的 3-butyn-1-ols 的甲基铝化，然后在 50°C 下 AlCl3 促进立体异构化 6 小时提供 4-iodo-3-methyl-3-buten-1-ols 2b 和 6 的≥98 Z 构型分别为 87% 和 67%。(Z)-1,4-Diiodo-2-methyl-1-butene (1b) 可通过碘化 2b 获得，是一种有价值的合成子，可用于高效和选择性地合成 (Z)-烯烃类异戊二烯。
• Stereoselective synthesis of 1,2,4-triols via intramolecular bis-silylation of CarbonCarbon triple bonds followed by hydrogenation
  作者：Masahiro Murakami、Hideaki Oike、Mitsuru Sugawara、Michinori Suginome、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89908-7

  日期：1993.5

  new strategy for the stereoselective synthesis of 1,2,4-triols has been developed. An alkyne tethered to a disilanyl group, upon treatment with palladium acetate and tert-alkyl isocyanide, furnished an exocyclic bis-silylated olefin. Subsequent hydrogenation took place from the less-hindered side of the ring producing cis-disubstituted oxasilolane. Oxidation of the two CSi bonds of the hydrogenated

  已经开发了1,2,4-三醇立体选择性合成的新策略。在用乙酸钯和叔烷基异氰化物处理后，被束缚至二硅烷基的炔烃提供了环外双甲硅烷基化的烯烃。随后从环的受阻较弱的一侧进行氢化，生成顺式-二取代的氧杂硅烷基。氢化恶唑烷烃的两个CSi键的氧化导致1,2,4-三醇的立体和区域确定的合成。
• Electrocyclic Ring Closure of the Enols of Vinyl Quinones. A <i>2H</i>-Chromene Synthesis
  作者：Kathlyn A. Parker、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1021/ol0167199

  日期：2001.11.1

  Thermolysis of enolizable vinyl quinones in polar, aprotic media provides 2H-chromenes. Experimental evidence supports a two-step mechanism in which enolization is followed by a thermal 6pi-electrocyclic reaction of an intermediate quinone methide. Application of this method led to the total synthesis of the reputed structure of an Ageratum juvenile hormone. When enolizable vinyl quinones are the products

  极性非质子介质中可烯化的乙烯基醌的热解可提供2H-色烯。实验证据支持两步机理，其中烯醇化之后是中间体醌甲基化物的热6π-电环反应。该方法的应用导致了香ger子幼体激素的已知结构的全合成。当可烯化的乙烯基醌是斯蒂勒偶联的产物时，可直接获得色烯环化产物。[反应：看文字]