1-aminocoronene | 123722-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-aminocoronene
• 英文别名: Aminocoronen；coronen-1-amine
• CAS: 123722-34-9
• 化学式: C₂₄H₁₃N
• 分子量: 315.374
• InChiKey: WPTMYRBAXYADTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aminocoronene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 重水 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0~250.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N,N-diphenylcoronen-1-amine-d11
  参考文献：
  名称：

  空间自调余辉抑制三重态非辐射跃迁依赖化学骨架的关键

  摘要：

  高效的持久性（寿命 > 0.1 秒）室温磷光 ( p RTP) 发色团对于用于最先进的安全、分析和生物成像应用的未来派高分辨率余辉成像非常重要。抑制发色团最低三重激发态 (T 1 )的无辐射跃迁是获得高 RTP 产率和 RTP 寿命以获得理想p RTP的关键因素。尚未报道基于化学结构的因子抑制的逻辑解释。在这里，我们阐明了一种减少 T 1的无辐射跃迁的策略基于化学主链并同时产生高 RTP 产量和高 RTP 寿命。合成了含有晕苯骨架的黄色磷光发色团，并与黄色磷光萘进行了比较。其中一种设计的晕苯衍生物达到了 35% 的 RTP 产率，这是 RTP 寿命为 2 秒的发色团的最佳值。从T A无辐射跃迁的光学测定速率常数1在一个T，带振动的自旋轨道耦合（SOC）的乘法精确相关1几何形状和 Franck-Condon 发色团因子。实验和理论结果之间的一致性证实，晕苯骨架中扩展的二维融合结构有助于降低 T

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00132
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基六苯并苯 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62 %的产率得到1-aminocoronene
  参考文献：
  名称：

  空间自调余辉抑制三重态非辐射跃迁依赖化学骨架的关键

  摘要：

  高效的持久性（寿命 > 0.1 秒）室温磷光 ( p RTP) 发色团对于用于最先进的安全、分析和生物成像应用的未来派高分辨率余辉成像非常重要。抑制发色团最低三重激发态 (T 1 )的无辐射跃迁是获得高 RTP 产率和 RTP 寿命以获得理想p RTP的关键因素。尚未报道基于化学结构的因子抑制的逻辑解释。在这里，我们阐明了一种减少 T 1的无辐射跃迁的策略基于化学主链并同时产生高 RTP 产量和高 RTP 寿命。合成了含有晕苯骨架的黄色磷光发色团，并与黄色磷光萘进行了比较。其中一种设计的晕苯衍生物达到了 35% 的 RTP 产率，这是 RTP 寿命为 2 秒的发色团的最佳值。从T A无辐射跃迁的光学测定速率常数1在一个T，带振动的自旋轨道耦合（SOC）的乘法精确相关1几何形状和 Franck-Condon 发色团因子。实验和理论结果之间的一致性证实，晕苯骨架中扩展的二维融合结构有助于降低 T

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00132

文献信息

• Aromatic C–C Bond Cleavage in a Curved π-System of Aminocorannulene
  作者：Weijie Guo、Wanjian Ding、Yuqing Yao、Suchada Rajca、Qiaolian Li、Hua Jiang、Andrzej Rajca、Ying Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01107

  日期：2023.6.2

  We report a metal- and oxidant-free aromatic C–C bond cleavage in the curved corannulene skeleton. Reaction of 1-aminocorannulene with hydrazonyl chloride generates an amidrazone intermediate that undergoes facile intramolecular proton migrations and ring annulation to give a 1,2,4-triazole derivative of planar benzo[ghi]fluoranthene, in which the release of strain associated with the curved π-surface

  我们报告了弯曲的环烯骨架中不含金属和氧化剂的芳族 C-C 键断裂。1-氨基环烯与肼酰氯的反应生成氨基腙中间体，该中间体经历容易的分子内质子迁移和环化，得到平面苯并 [ ghi ] 荧蒽的 1,2,4-三唑衍生物，其中释放与弯曲相关的应变π-表面和芳香三唑部分的形成是驱动力。该报告提供了对芳香族 C-C 键断裂的新见解。
• Zur Kenntnis des Coronens
  作者：A. Zinke、F. Hanus、O. Ferrares

  DOI：10.1007/bf01090954

  日期：1948.9