1-叔丁基-4-(二氯甲基)苯 | 79135-60-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叔丁基-4-(二氯甲基)苯
• 中文别名: 布特那芬杂质5
• 英文名称: 4-tert-Butylbenzal chloride
• 英文别名: 1-tert-butyl-(4-dichloromethyl)benzene；p-tert-butylbenzal chloride；1-tert-Butyl-4-(dichloromethyl)benzene
• CAS: 79135-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₂
• 分子量: 217.138
• InChiKey: UZTQWZWUTLLANF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-146 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-4-(二氯甲基)苯 在 铜 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-叔丁基-4-[2-(4-叔丁基苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation reactions of some spool-shaped acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a013
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 在 1-甲酰吡咯烷 、 邻苯二甲酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到1-叔丁基-4-(二氯甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺催化促进醛向二氯化锗的转化

  摘要：

  抽象的 在此，公开了一种以邻苯二甲酰氯为试剂，以N-甲酰基吡咯烷为路易斯碱催化剂，将醛类转化为双氯化物的新方法。在温和的反应条件下，当前协议的特点是功能组兼容性高和可伸缩性高，并且操作简单。Vilsmeier Haack试剂类型中间体的原位形成可能是这种有机催化亲核取代反应必不可少的。 在此，公开了一种以邻苯二甲酰氯为试剂，以N-甲酰基吡咯烷为路易斯碱催化剂，将醛类转化为双氯化物的新方法。在温和的反应条件下，当前协议的特点是功能组兼容性高和可伸缩性高，并且操作简单。Vilsmeier Haack试剂类型中间体的原位形成可能是这种有机催化亲核取代反应必不可少的。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611798

文献信息

• Scandium Triflate Catalyzed Nazarov Cyclization of Arylvinyl Epoxides Derived from Alkoxides and Chloro(aryl)carbenes: A Facile Access to Resveratrol-Derived Natural Products
  作者：Gangarajula Sudhakar、Nagam Satish

  DOI：10.1055/s-0040-1705974

  日期：2021.4

  The reaction of arylvinyl alkoxides with chloro(aryl)carbenes provided the corresponding arylvinyl epoxides that underwent Nazarov cyclization in a catalytic amount of scandium triflate, providing easy access to several highly substituted indenes, including some resveratrol-derived natural products.

  芳基乙烯基醇盐与氯（芳基）卡宾的反应提供了相应的芳基乙烯基环氧化物，它们在催化量的三氟甲磺酸scan中经历了纳扎罗夫环化，可轻松获得数个高度取代的茚基，包括一些白藜芦醇衍生的天然产物。
• Selective chlorination of para-tertiary-butytoluene
  申请人：——

  公开号：US04853489A1

  公开（公告）日：1989-08-01

  A novel process for the selective chlorination of p-tert-butyltoluene to p-tert-butylbenzyl chloride.

  一种选择性氯化对叔丁基甲苯制备对叔丁基苄氯的新工艺。
• P-tert.-Butylbenzalbromid und dessen am Kern durch Halogen substituierte Derivate
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0034837A1

  公开（公告）日：1981-09-02

  p-tert.-Butylbenzalbromid und dessen am Kern durch Halogen substituierte Derivate der Formel:

  对叔丁基苯溴化物及其在原子核上被卤素取代的衍生物，其化学式为
• Verfahren zur Halogenierung von gegebenenfalls substituierten 4-tert.-Butyltoluolen sowie die daraus erhaltenen Gemische aus gegebenenfalls substituierten 4-tert.-Butylbenzalhalogeniden, 4-tert.-Butylbenzylhalogeniden und 4-tert.-Butylbenzotrihalogeniden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0045425A1

  公开（公告）日：1982-02-10

  Gegebenenfalls substituiertes 4-tert.-Butyltotuol wird mit 0,5 bis 3,2 Mol Bromchlorid als Halogenierungsmittel pro Mol des genannten Butyltoluols bei 40 bis 230°C, gegebenenfalls in Gegenwart von inerten organischen Lösungs- oder Verdünnungsmitteln halogeniert. Hierbei werden in Abhängigkeit von der Molmenge Bromchlorid Gemische erhalten, die 90 bis 93 Gew.-% des zugehörigen Benzalhalogenids, 3 bis 4 % des zugehörigen Benzylhalogenids und 4 bis 6 % des zugehörigen Benzotrihalogenids enthalten, oder Gemische, die 15 bis 95 % des zugehörigen Benzotrihalogenids und 5 bis 85 % des zugehörigen Benzalhalogenids enthalten, oder Gemische, die 40 bis 85 % des zugehörigen Benzalhalogenids und 15 bis 60 % des zugehörigen Benzylhalogenids enthalten, oder Gemische, die 95 bis 100 % des zugehörigen Benzalhalogenids und 0 bis 5 % des zugehörigen Benzylhalogenids enthalten. Das in die genannten Benzylhalogenide, Benzalhalogenide und Benzotrihalogenide eintretende Halogen ist überwiegend Brom.

  任何取代的 4-叔丁基甲苯在 40 至 230°C 下，每摩尔所述丁基甲苯用 0.5 至 3.2 摩尔溴氯化物作为卤化剂进行卤化，可选择在有惰性有机溶剂或稀释剂存在的情况下进行。根据溴氯化物的摩尔量，得到的混合物含有 90 至 93 wt.按重量计，混合物中含有 90 至 93% 的伴生卤化苯、3 至 4% 的伴生卤化苄和 4 至 6% 的伴生卤化苯，或含有 15 至 95% 的伴生卤化苯和 5 至 85% 的伴生卤化苯的混合物、或含有 40%至 85%的相关苯卤化物和 15%至 60%的相关苄卤化物的混合物，或含有 95%至 100%的相关苯卤化物和 0%至 5%的相关苄卤化物的混合物。进入上述苄基卤化物、苯甲卤化物和苯三卤化物的卤素主要是溴。
• Alkene Cyclopropanation with gem-Dichloroalkanes Catalyzed by (PNN)Co Complexes: Scope and Mechanism
  作者：Bin Cao、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acscatal.4c03059

  日期：2024.9.6

  described. By employing stable and readily available donor carbene precursors and zinc powder as the additive, the cobalt dichloride complex (tBuPNN)CoCl2 of a phosphinobipyridine (PNN) pincer with tBu substituents on the phosphorus atom catalyzes mild and efficient cyclopropanation with high functional-group compatibility and wide substrate scope, furnishing high diastereoselectivity in the case of trans-VCP

  描述了1-烯烃与偕二氯烷烃的高度区域选择性和非对映选择性顺式芳基环丙烷化(ACP)和反式乙烯基环丙烷化(VCP)。通过使用稳定且易于获得的供体卡宾前体和锌粉作为添加剂，磷原子上带有t Bu 取代基的膦联吡啶 (PNN) 钳的二氯化钴络合物 ( t Bu PNN)CoCl 2催化温和、高效的环丙烷化反应，具有高官能度-基团兼容性和宽底物范围，在尚未开发的反式-VCP的情况下提供高非对映选择性。生物活性分子的后期修饰证明了其合成潜力。化学计量实验和循环伏安实验可以深入了解反应机理并确定实现该反应的关键因素；特别重要的是，通过形式 Co I物种 ( t Bu PNN)CoCl 相对缓慢地还原偕二氯烷烃，以将自由基保持在低浓度，正如四种 ( t Bu PNN) 的催化活性和还原电位之间的关系所阐明的那样)Co配合物具有多种电子特性。