2-(coronen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1352088-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(coronen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(coronen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane；2-(Coronen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-coronen-1-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1352088-70-0
• 化学式: C₃₀H₂₃BO₂
• 分子量: 426.322
• InChiKey: DIAUBJTZFWCCNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(coronen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 alumina 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 acenaphtho[3,2,1-abc]coronene
  参考文献：
  名称：

  氧化铝的双路易斯酸诱导苊环化。

  摘要：

  我们发现了氧化铝的双重（即软和硬）路易斯酸度，可以通过末端炔烃的活化和 CF 活化来实现快速的一锅 π 延伸。串联反应引入了苊片段——测地线聚芳烃的重要部分。该反应通过 1-(2-乙炔基-6-氟苯基)萘部分的三点环化，快速获得难以捉摸的非交替聚芳烃，例如 π 延伸的巴基碗和螺旋烯。通过合成难以捉摸的测地线石墨烯纳米带的前所未有的结构片段，证明了所开发方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.202200584
• 作为产物：
  描述：

  晕苯 、 频那醇硼烷 在 溴 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 以22%的产率得到2-(coronen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  氧化铝的双路易斯酸诱导苊环化。

  摘要：

  我们发现了氧化铝的双重（即软和硬）路易斯酸度，可以通过末端炔烃的活化和 CF 活化来实现快速的一锅 π 延伸。串联反应引入了苊片段——测地线聚芳烃的重要部分。该反应通过 1-(2-乙炔基-6-氟苯基)萘部分的三点环化，快速获得难以捉摸的非交替聚芳烃，例如 π 延伸的巴基碗和螺旋烯。通过合成难以捉摸的测地线石墨烯纳米带的前所未有的结构片段，证明了所开发方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.202200584

文献信息

• Porphyrins Fused with Unactivated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Vyacheslav V. Diev、Cody W. Schlenker、Kenneth Hanson、Qiwen Zhong、Jeramy D. Zimmerman、Stephen R. Forrest、Mark E. Thompson

  DOI：10.1021/jo201490y

  日期：2012.1.6

  by meso,β-fusion with polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) is reported. The meso-positions of 5,15-unsubstituted porphyrins were readily functionalized with PAHs. Ring fusion using standard Scholl reaction conditions (FeCl3, dichloromethane) occurs for perylene-substituted porphyrins to give a porphyrin β,meso annulated with perylene rings (0.7:1 ratio of syn and anti isomers). The naphthalene, pyrene

  报道了通过多环芳烃（PAHs）的内消旋，β融合延长结合时间而制备卟啉的系统研究。5,15-未取代的卟啉的介观位置很容易被PAHs功能化。环稠合使用标准Scholl反应条件（的FeCl 3，二氯甲烷）发生用于苝取代卟啉得到的卟啉β，内消旋稠与苝环（0.7：1倍的比例的顺式和反异构体）。萘，pyr和co烯衍生物在Scholl条件下不发生反应，但在高温下使用热环脱氢进行熔融，生成顺式和反式的混合物β-融合卟啉的内消旋异构体。对于pyr基取代的卟啉，热法可得到合成上可接受的产率（> 30％）。稠合卟啉的吸收光谱在一系列萘基（λmax = 730 nm），二甲苯基（λmax = 780 nm），pyr基（λmax = 815 nm）和per烯（λmax = 900 nm ）系列中经历进行性红移）卟啉。尽管与未取代的稠合多环芳烃共轭，但β，内消旋稠合的卟啉比母体非稠合的前体更易溶和可加工。yr基稠合的
• A General Synthetic Route to Polycyclic Aromatic Dicarboximides by Palladium-Catalyzed Annulation Reaction
  作者：Kazutaka Shoyama、Magnus Mahl、Sabine Seifert、Frank Würthner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00301

  日期：2018.5.18

  planar carbo- and heterocycle containing PADIs were synthesized in up to 97% yield. Moreover, this approach could be applied to curved aromatic scaffold to achieve the respective bowl-shaped PADI. Two-fold annulation was accomplished by employing arene diboronic esters, affording polycyclic aromatic bis(dicarboximides). The optical and electrochemical properties of this broad series of PADIs were explored

  在这里，我们报告了通过钯催化的萘二甲酰亚胺向不同类型的芳香族底物的合成来合成多环芳族二甲酰亚胺（PADI）的一般方法。通过配体，溶剂和添加剂的系统变化来优化反应条件。结果表明，溶剂对反应产物的收率具有决定性的影响，因此1-氯萘作为溶剂收率最高。通过应用优化的反应条件，合成了一系列平面含碳和杂环的PADI，收率高达97％。而且，该方法可以应用于弯曲的芳族支架以实现相应的碗形PADI。通过使用芳烃二硼酸酯完成两次环化反应，得到多环芳族双（二芳基二酰亚胺）。
• Tetrachlorinated Polycyclic Aromatic Dicarboximides: New Electron-Poor π-Scaffolds and NIR Emitters by Palladium-Catalyzed Annulation Reaction
  作者：Magnus Mahl、Kazutaka Shoyama、Jessica Rühe、Vincenzo Grande、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201801191

  日期：2018.7.2

  Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a C−H arylation cascade for the synthesis of tetrachlorinated polycyclic aromatic dicarboximides (PADIs). This convergent synthetic route afforded a broad series of hitherto unknown electron‐deficient PADIs under optimized reaction conditions by coupling of a dibromo‐tetrachloro‐perylene dicarboximide with different polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) boronic acid

  在本文中，我们报道了由Suzuki-Miyaura交叉偶联和CH芳基化级联组成的钯催化的环化反应，用于合成四氯化多环芳族二羧酰亚胺（PADIs）。通过将二溴-四氯-ylene-二羧酰亚胺与不同的多环芳烃（PAH）硼酸频哪醇酯偶联，该聚合反应路线在优化的反应条件下提供了一系列迄今未知的电子不足的PADI，产率高达89％。新的PADI化合物在可见光范围内显示出广泛的吸收性，其中一些在近红外（NIR）区域发射。循环伏安法和方波伏安法研究表明，这些四氯化物PADI比非氯化物参考化合物更缺乏电子，并且具有较低的前沿轨道。因此，新合成的电子贫乏的PADI是潜在的n型半导体。此外，这些氯化PADI是通过金属介导的偶联反应构建大π扩展阵列的有趣构建基块。