methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-[(cyclohexylmethyl)amino]-2-deoxy-α-D-altropyranoside | 1242532-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-[(cyclohexylmethyl)amino]-2-deoxy-α-D-altropyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7S,8S,8aS)-7-(cyclohexylmethylamino)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 1242532-84-8
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅
• 分子量: 377.481
• InChiKey: VQDDKHZBGWEKMC-ZWMUSQMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-[(cyclohexylmethyl)amino]-2-deoxy-α-D-altropyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以79%的产率得到methyl 3-O-acetyl-2-[acetyl(cyclohexylmethyl)amino]-4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基糖基衍生物的合成及其向高度官能化的β-烯氨基酮的转化

  摘要：

  描述了使用 2-氨基糖衍生物作为前体合成 2-氨基糖的通用方法。新的 2-（氨基二取代）糖基主链的获得与苷元和氮取代基、起始氨基糖的 C-1、C-2 和 C-3 原子的构型以及所采用的氧化系统无关。已经研究了这些新的 2-氨基聚糖与胺的反应性。反应是用两种不同的 N-取代氨基糖醛和各种烷基胺和芳基胺进行的。通过该方法获得高度官能化的β-烯氨基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000325
• 作为产物：
  描述：

  环己甲胺 、 methyl 2,3-anhydro-4,6-benzylidene-α-D-allopyranoside 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-[(cyclohexylmethyl)amino]-2-deoxy-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基糖基衍生物的合成及其向高度官能化的β-烯氨基酮的转化

  摘要：

  描述了使用 2-氨基糖衍生物作为前体合成 2-氨基糖的通用方法。新的 2-（氨基二取代）糖基主链的获得与苷元和氮取代基、起始氨基糖的 C-1、C-2 和 C-3 原子的构型以及所采用的氧化系统无关。已经研究了这些新的 2-氨基聚糖与胺的反应性。反应是用两种不同的 N-取代氨基糖醛和各种烷基胺和芳基胺进行的。通过该方法获得高度官能化的β-烯氨基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000325

文献信息

• Synthesis of 2-Amino glycal Derivatives and their Conversion into Highly Functionalised β-Enamino Ketones
  作者：Fernando Iglesias-Guerra、Ignacio Periñán、Margarita Vega-Holm、José M. Vega-Pérez

  DOI：10.1002/ejoc.201000325

  日期：2010.8

  A general method for the synthesis of 2-amino glycals employing 2-amino sugar derivatives as precursors is described. A new 2-(amino-disubstituted) glycal backbone is obtained independently of the aglycon and nitrogen substituents, the configuration of the C-1, C-2 and C-3 atoms of the starting amino sugar and the oxidative system employed. The reactivity of these new 2-amino glycals with amines has

  描述了使用 2-氨基糖衍生物作为前体合成 2-氨基糖的通用方法。新的 2-（氨基二取代）糖基主链的获得与苷元和氮取代基、起始氨基糖的 C-1、C-2 和 C-3 原子的构型以及所采用的氧化系统无关。已经研究了这些新的 2-氨基聚糖与胺的反应性。反应是用两种不同的 N-取代氨基糖醛和各种烷基胺和芳基胺进行的。通过该方法获得高度官能化的β-烯氨基酮。