(E)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3'-methoxychalcone；3'-methoxy-3-hydroxychalcone
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: FMBNXGBLUJZYKF-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二乙胺 、 (E)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(E)-3-(4-((diethylamino)methyl)-3-hydroxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮曼尼希碱衍生物作为多功能药物的设计，合成和评估，可潜在治疗阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  基于多靶点定向配体设计策略，设计，合成和评估了一系列查尔酮曼尼希碱衍生物，作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物。体外试验表明，大多数衍生物对AChE都具有强大的选择性抑制作用，并具有良好的多功能性能。其中，代表性的化合物7c中显示出中度抑制效力为的Ee的AChE（IC 50  = 0.44μM）和MAO-B的抑制（IC 50  = 1.21μM），自诱导的良好的抑制作用β 1-42聚集（55.0％，在25μM时），生物金属螯合性能，适度的抗氧化活性，是Trolox的1.93倍。此外，对AChE抑制的动力学分析和分子模型研究均显示7c表现出混合型抑制，同时与AChE的CAS和PAS结合。另外，7c还显示出高的BBB渗透性。这些性质表明7c可能是用于治疗AD的有前途的多功能剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.043
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 3-甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85.2%的产率得到(E)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮曼尼希碱衍生物作为多功能药物的设计，合成和评估，可潜在治疗阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  基于多靶点定向配体设计策略，设计，合成和评估了一系列查尔酮曼尼希碱衍生物，作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物。体外试验表明，大多数衍生物对AChE都具有强大的选择性抑制作用，并具有良好的多功能性能。其中，代表性的化合物7c中显示出中度抑制效力为的Ee的AChE（IC 50  = 0.44μM）和MAO-B的抑制（IC 50  = 1.21μM），自诱导的良好的抑制作用β 1-42聚集（55.0％，在25μM时），生物金属螯合性能，适度的抗氧化活性，是Trolox的1.93倍。此外，对AChE抑制的动力学分析和分子模型研究均显示7c表现出混合型抑制，同时与AChE的CAS和PAS结合。另外，7c还显示出高的BBB渗透性。这些性质表明7c可能是用于治疗AD的有前途的多功能剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.043

文献信息

• Antitumorigenic Activities of Chalcones. I. Inhibitory Effects of Chalcone Derivatives on 32Pi-Incorporation into Phospholipids of HeLa Cells Promoted by 12-O-Tetradecanoyl-phorbol 13-Acetate(TPA).
  作者：Susumu IWATA、Takeshi NISHINO、Nobuyuki NAGATA、Yoshiko SATOMI、Hoyoku NISHINO、Shoji SHIBATA

  DOI：10.1248/bpb.18.1710

  日期：——

  More than forty chalcone derivatives were synthesized to examine their structure-activity relationship against tumorigenesis. As a primary screening test, the inhibitory activities of the chalcones for the 32Pi-incorporation into phospholipids of HeLa cells enhanced by 12-O-tetradecanoyl-phorbol 13-acetate (TPA) were examined. 3-Hydroxy-chalcone derivatives possessing methyl group in 3'-, 4'-, or 2'-position and isoliquiritigenin homologs showed potent inhibitory activities in the phosphorylation test, which suggests their antitumorigenic effects.

  合成了四十余种查耳酮衍生物，以研究其结构与抗肿瘤发生活性之间的关系。作为初步筛选测试，检测了查耳酮对12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA）增强的HeLa细胞磷脂中32Pi掺入的抑制活性。在3'-、4'-或2'-位具有甲基的3-羟基查耳酮衍生物和异甘草素同系物在磷酸化试验中显示出强大的抑制活性，这表明它们具有抗肿瘤发生作用。
• Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05883125A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  Compounds with fungicidal and insecticidal properties having formula I ##STR1## wherein A is N or CH; V is O or NH; m and n are integers 0 and 1 provided that m+n is 1; X is independently selected from hydrogen, halo, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, and (C.sub.1 -C.sub.4) alkoxy; R is independently selected from, (C.sub.1 -C.sub.12)alkyl, halo(C.sub.1 -C.sub.12)alkyl, (C.sub.2 -C.sub.8) alkenyl, (C.sub.2 -C.sub.8)alkynyl, (C.sub.1 -C.sub.12)alkoxy(C.sub.1 -C.sub.12)alkyl, (C.sub.3 -C.sub.7) cycloalkyl, (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkyl(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, aryl, aralkyl, and heterocyclic moieties; R is independently selected from (C.sub.1 -C.sub.12)alkyl, halo(C.sub.1 -C.sub.12)alkyl, (C.sub.2 -C.sub.8) alkenyl, (C.sub.2 -C.sub.8)alkynyl, (C.sub.1 -C.sub.12)alkoxy(C.sub.1 -C.sub.12)alkyl, (C.sub.3 -C.sub.7) cycloalkyl, (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkyl(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, aryl, aralkyl, and heterocyclic; R.sub.1 and R.sub.2 are independently selected from hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.6)alkyl, halo(C.sub.1 -C.sub.12) alkyl, (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkyl, (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkyl(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, cyano, carboxy(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, and aryl; provided at least one of R.sub.1 and R.sub.2 is H.

  具有式I的杀真菌和杀虫性质的化合物 其中，A是N或CH；V是O或NH；m和n是整数0和1，但要求m+n等于1；X是独立地从氢、卤素、(C.sub.1-C.sub.4)烷基和(C.sub.1-C.sub.4)烷氧基中选择；R是独立地从(C.sub.1-C.sub.12)烷基、卤代(C.sub.1-C.sub.12)烷基、(C.sub.2-C.sub.8)烯基、(C.sub.2-C.sub.8)炔基、(C.sub.1-C.sub.12)烷氧基(C.sub.1-C.sub.12)烷基、(C.sub.3-C.sub.7)环烷基、(C.sub.3-C.sub.7)环烷基(C.sub.1-C.sub.4)烷基、芳基、芳基烷基和杂环基中选择；R独立地从(C.sub.1-C.sub.12)烷基、卤代(C.sub.1-C.sub.12)烷基、(C.sub.2-C.sub.8)烯基、(C.sub.2-C.sub.8)炔基、(C.sub.1-C.sub.12)烷氧基(C.sub.1-C.sub.12)烷基、(C.sub.3-C.sub.7)环烷基、(C.sub.3-C.sub.7)环烷基(C.sub.1-C.sub.4)烷基、芳基、芳基烷基和杂环基中选择；R.sub.1和R.sub.2独立地从氢、(C.sub.1-C.sub.6)烷基、卤代(C.sub.1-C.sub.12)烷基、(C.sub.3-C.sub.7)环烷基、(C.sub.3-C.sub.7)环烷基(C.sub.1-C.sub.4)烷基、氰基、羧基(C.sub.1-C.sub.4)烷基和芳基中选择；但要求R.sub.1和R.sub.2中至少有一个是氢。
• Benzyloxy substituted aromatics containing an acrylyl moiety and their use as fungicides and insecticides
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0811608A1

  公开（公告）日：1997-12-10

  Compounds with fungicidal and insecticidal properties having formula I wherein A is N or CH; V is O or NH; m and n are each independently the integer 0 or 1 provided that m + n is 1; X is independently selected from hydrogen, halo, (C1-C4)alkyl, and (C1-C4)alkoxy; R is independently selected from, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, (C1-C12)alkoxy(C1-C12)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)cycloalkyl(C1-C4)alkyl, aryl, aralkyl, and heterocyclic moieties; R1 and R2 are independently selected from hydrogen, (C1-C6)alkyl, halo(C1-C6)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)cycloalkyl(C1-C4)alkyl, cyano, carboxy(C1-C4)alkyl, and aryl; provided at least one of R1 and R2 is H.

  具有杀菌和杀虫特性的化合物，其式为 I 其中 A 是 N 或 CH； V 是 O 或 NH； m 和 n 各自独立地为 0 或 1 的整数，条件是 m + n 为 1； X独立地选自氢、卤代、(C1-C4)烷基和(C1-C4)烷氧基； R 独立选自(C1-C12)烷基、卤代(C1-C12)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C12)烷氧基(C1-C12)烷基、(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基(C1-C4)烷基、芳基、芳烷基和杂环分子； R1 和 R2 独立选自氢、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基(C1-C4)烷基、氰基、羧基(C1-C4)烷基和芳基；条件是 R1 和 R2 中至少有一个是 H。
• JPH06122623A
  申请人：——

  公开号：JPH06122623A

  公开（公告）日：1994-05-06
• JPH1087569A
  申请人：——

  公开号：JPH1087569A

  公开（公告）日：1998-04-07