4-methyl-1-(thiophen-2-yl)pent-1-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-methyl-1-(thiophen-2-yl)pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 4-Methyl-1-thiophen-2-yl-pent-1-yn-3-ol；4-methyl-1-thiophen-2-ylpent-1-yn-3-ol
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: MWBUVZBMYOQENQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(thiophen-2-yl)pent-1-yn-3-ol 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (E)-2-(4-methylpenta-1,3-dien-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃作为4π供体的金催化的[4 + 2]二烯环：亚硝基-Povarov反应

  摘要：

  这项工作报告了亚硝基-Povarov反应的首次成功，涉及用取代的环戊二烯进行金催化的亚硝基芳烃的[4 + 2]环化反应。在此催化序列中，亚硝基芳烃可能通过1,4加成途径攻击金-π-二烯，生成烯丙基亚硝基硝基中间体，从而完成分子内环化。无环二烯也是适用的底物，提供氧化亚硝基-Povarov产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201903615
• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 1-(2-Thienyl)-2-iod-acetylen 在 二氯二茂钛 、 三乙胺盐酸盐 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到4-methyl-1-(thiophen-2-yl)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钛催化环氧化物与卤代炔烃的区域选择性开环炔基化

  摘要：

  已经实现了环氧化物与卤代炔烃的 Ti 催化开环炔基化，允许以中等至良好的产率有效和区域选择性地进入各种炔丙醇。开发的协议具有极其温和的反应条件、广泛的底物范围、不同的官能团兼容性以及环氧化物重排为醛的化学特异性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153461

文献信息

• Formation of β-Oxo-<i>N</i>-vinylimidates via Intermolecular Ester Incorporation in Huisgen Cyclization/Carbene Cascade Reactions
  作者：Qinxuan Wang、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03619

  日期：2020.12.18

  Unusual intermolecular trapping of esters by carbenes generated via a Huisgen cyclization/retroelectrocyclization/dediazotization cascade reaction is presented. β-Oxo-N-vinylimidates could be obtained in one step from propargyl carbonazidates. Mechanistic control experiments suggested reversible dipole formation by ester addition to the carbene, and nitrogen attack to the ester carbonyl was irreversibly

  提出了通过Huisgen环化/逆电环化/反重氮化级联反应生成的碳烯对酯的不常见的分子间捕集。β- Oxo - N-乙烯基亚氨酸酯可从炔丙基碳叠氮酸酯一步获得。机理控制实验表明，通过向卡宾中添加酯可逆地形成偶极子，并且不可逆地对酯羰基进行氮攻击，然后通过立体选择性脱羧消除得到Z-乙烯基亚氨酸酯。β-氧代-N-乙烯基亚氨酸酯中的共轭烯酮，亚氨酸酯和烯胺官能团提供了功能化的恶唑的新型合成方法。
• Electrochemical Synthesis of Imidazo-Fused N-Heteroaromatic Compounds through a C−N Bond-Forming Radical Cascade
  作者：Zhong-Wei Hou、Zhong-Yi Mao、Yared Yohannes Melcamu、Xin Lu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201711876

  日期：2018.2.5

  We have developed a unified strategy for preparing a variety of imidazo‐fused N‐heteroaromatic compounds through regiospecific electrochemical (3+2) annulation reaction of heteroarylamines with tethered internal alkynes. The electrosynthesis employs a novel tetraarylhydrazine as the catalyst, has a broad substrate scope, and obviates the need for transition‐metal catalysts and oxidizing reagents.

  我们已开发出一种通过杂芳基胺与束缚的内部炔烃的区域特异性电化学（3 + 2）环化反应制备各种咪唑并合的N-杂芳族化合物的统一策略。电合成采用新型的四芳基肼作为催化剂，具有广泛的底物范围，并且不需要过渡金属催化剂和氧化剂。
• Heterocyclic compounds and their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20020115697A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  The present invention relates to therapeutically active azabicyclic compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical or veterinary compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating a disease in the central nervous system caused by malfunctioning of the muscarinic cholinergic system.

  本发明涉及治疗活性的氮杂双环化合物，以及制备这些化合物的方法和包含这些化合物的药用或兽医组合物。这些新颖化合物可用于治疗由于肌胆碱系统功能失调引起的中枢神经系统疾病。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0888355A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• US6720342B2
  申请人：——

  公开号：US6720342B2

  公开（公告）日：2004-04-13