3-[(三异丙基硅基)氧基]苯甲醛 | 817166-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(三异丙基硅基)氧基]苯甲醛
• 英文名称: 3-(triisopropylsilyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Triisopropylsilyloxy-benzaldehyde；3-tri(propan-2-yl)silyloxybenzaldehyde
• CAS: 817166-73-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: NJZLKOAGFVCIFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(三异丙基硅基)氧基]苯甲醛 在 potassium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以92%的产率得到间羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Practical, environment-benign and atom economic KOAc-catalysed deprotection of aryl TIPS ethers under mild fluoride-free conditions

  摘要：

  一种以KOAc为催化剂、无氟的反应程序，不仅能够化学选择性地去保护苯醇TIPS醚，而不影响缩醛、缩酮、氨基甲酸酯、O-乙酰基和脂肪族硅醚，还通过回收硅醇副产物改善了其原子经济性。

  DOI：

  10.1039/b905443j
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 间羟基苯甲醛 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[(三异丙基硅基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  从溶液相到固相烯的复分解：两种常用钌预催化剂的相对性能发生交叉。

  摘要：

  观察到两种不同的钌基复分解前催化剂在溶液中和在固相上影响二烯基硼酸酯合成的能力的交叉。具体地，尽管在溶液相烯炔复分解反应中，格鲁布斯第二代预催化剂3提供比霍维达格鲁布斯预催化剂2更大的产物转化率，但是在固相变体中这种趋势是相反的。系统研究表明，这种趋势是普遍的，而与反应中均烯丙基醇和炔基硼酸酯组分的变化以及所用固体载体的类型无关。确定这种趋势的机理假说的实验强调了钌在易位重排后仍与底物结合的重要性，并发现膦配体的存在对固相反应的成功有害。因此，这些结果表明，不含膦的预催化剂（例如2）在具有挑战性的固相复分解反应中具有扩展的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200500279

文献信息

• Trisubstituted Imidazoles with a Rigidized Hinge Binding Motif Act As Single Digit nM Inhibitors of Clinically Relevant EGFR L858R/T790M and L858R/T790M/C797S Mutants: An Example of Target Hopping
  作者：Michael Juchum、Marcel Günther、Eva Döring、Adrian Sievers-Engler、Michael Lämmerhofer、Stefan Laufer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00178

  日期：2017.6.8

  recently detected triple mutation compromises the activity of the gold standard third-generation EGFR inhibitors. We have prepared a set of trisubstituted imidazoles with a rigidized 7-azaindole hinge binding motif as a new structural class of EGFR inhibitors by a target hopping approach from p38α MAPK inhibitor templates. On the basis of an iterative approach of docking, compound preparation, biological

  非小细胞肺癌肿瘤的高基因组不稳定性导致对有前途的EGFR酪氨酸激酶抑制剂（TKIs）的耐药性迅速发展。最近检测到的三重突变损害了金标准的第三代EGFR抑制剂的活性。我们通过p38αMAPK抑制剂模板的靶标跳跃方法制备了一组具有刚性7-氮杂吲哚铰链结合基序的三取代咪唑，作为EGFR抑制剂的新结构类。在对接，化合物制备，生物学测试和SAR解释的迭代方法的基础上，建立了稳健而灵活的合成路线。结果，我们报告了两种可逆抑制剂11d和11e具有临床挑战性的三重突变体L858R / T790M / C797S的IC 50值在低纳摩尔范围内。此外，我们开发了一种激酶组选择性的不可逆抑制剂45A具有IC 50为1nM的针对EGFR L858R / T790M双突变体的值。包括靶结合动力学和代谢稳定性数据。这些有效的突变EGFR抑制剂可作为开发结构新颖的EGFR探针，工具或候选物的基础。
• Practical acetalization and transacetalization of carbonyl compounds catalyzed by recyclable PVP-I
  作者：Di Wang、Fu-Rong Cao、Guangying Lu、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132250

  日期：2021.7

  A novel PVP-I catalyzed acetalizations/transacetalizations of carbonyl compounds has been developed processing with a mild and easy handling fashion. Different types of Acyclic and cyclic acetals were prepared from carbonyl compounds or their acetals successfully. Further applications of newly developed catalytic combination were testified. This protocol featured with simplicity of operation, mild

  已开发出一种新型 PVP-I 催化羰基化合物的缩醛化/转缩醛化，其处理方式温和且易于处理。以羰基化合物或其缩醛为原料成功制备了不同类型的无环和环状缩醛。证明了新开发的催化组合的进一步应用。该方案具有操作简单、反应条件温和、反应时间短、催化剂可回收利用、底物范围广、收率高等特点。
• Sc(OTf)₃-Catalyzed Conjugate Allylation of Alkylidene Meldrum’s Acids
  作者：Aaron M. Dumas、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ol9003959

  日期：2009.5.7

  Alkylidene Meldrum’s acids are allylated in a conjugate fashion by allyltin nucleophiles under mild Sc(OTf)3-catalyzed conditions. The addition is functional group tolerant and reactions with nonracemic alkylidenes are highly diastereoselective. Allylation of alkylidenes derived from α-ketoesters yield all-carbon quaternary stereocenters.

  在温和的Sc（OTf）3催化条件下，烯丙基锡亲核试剂以共轭方式烯丙基亚烷基Meldrum的酸。该加成是官能团耐受的，并且与非外消旋亚烷基的反应是高度非对映选择性的。衍生自α-酮酸酯的亚烷基的烯丙基化会产生全碳的季立体中心。
• Simple Metal-Free Direct Reductive Amination Using Hydrosilatrane to Form Secondary and Tertiary Amines
  作者：Sami E. Varjosaari、Vladislav Skrypai、Paolo Suating、Joseph J. M. Hurley、Ashley M. De Lio、Thomas M. Gilbert、Marc J. Adler

  DOI：10.1002/adsc.201700079

  日期：2017.6.6

  This work describes the use of cheap, safe, and easy-to-handle hydrosilatrane as the reductant in direct reductive amination reactions. This efficient method enables a facile, metal-free access to secondary and tertiary amines from a wide range of aldehydes and ketones, with the synthesis of tertiary amines requiring no additives at all. This reaction demonstrates excellent functional group tolerance

  这项工作描述了在直接还原胺化反应中使用便宜，安全且易于操作的氢化硅环烷作为还原剂。这种高效的方法可以轻松，无金属地从各种醛和酮中获得仲胺和叔胺，而叔胺的合成则完全不需要添加剂。该反应显示出优异的官能团耐受性，化学选择性和可扩展性。
• Selective Mg Insertion into Substituted Mono- and Dichloro Arenes in the Presence of LiCl: A New Preparation of Boscalid
  作者：Paul Knochel、Cora Dunst

  DOI：10.1055/s-0030-1261168

  日期：2011.9

  The LiCl-mediated Mg insertion into polysubstituted aryl chlorides bearing up to three chloro substituents in ortho or meta position selectively leads to Grignard reagents which readily react with various electrophiles. As an application, we have developed a new formal synthesis of boscalid. insertion - magnesium - lithium - aryl chlorides - boscalid

  LiCl介导的Mg插入在邻位或间位带有多达三个氯取代基的多取代芳基氯中，会选择性地产生易于与各种亲电试剂反应的格氏试剂。作为一种应用，我们开发了一种新的形式的boscalid合成方法。 插入-镁-锂-芳基氯-硼硅酸盐