3-[(三异丙基硅基)氧基]吡啶 | 849774-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-[(三异丙基硅基)氧基]吡啶
• 英文名称: 3-[(triisopropylsilyl)oxy]pyridine
• 英文别名: 3-Py-OTIPS；3-(triisopropylsilyloxy)pyridine；3-(Triisopropylsilyloxy)pyridine；tri(propan-2-yl)-pyridin-3-yloxysilane
• CAS: 849774-31-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NOSi
• 分子量: 251.444
• InChiKey: MQWJXVHXAXCUMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(三异丙基硅基)氧基]吡啶 在 potassium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Practical, environment-benign and atom economic KOAc-catalysed deprotection of aryl TIPS ethers under mild fluoride-free conditions

  摘要：

  一种以KOAc为催化剂、无氟的反应程序，不仅能够化学选择性地去保护苯醇TIPS醚，而不影响缩醛、缩酮、氨基甲酸酯、O-乙酰基和脂肪族硅醚，还通过回收硅醇副产物改善了其原子经济性。

  DOI：

  10.1039/b905443j
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 三异丙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到3-[(三异丙基硅基)氧基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 2-取代的1,2-二氢吡啶与亚硝基苯的环加成反应：反式-2-取代的3-氨基-1,2,3,6-四氢吡啶的不对称合成

  摘要：

  报道了一种立体选择性合成反式-2-取代的3-氨基-1,2,3,6-四氢吡啶的新方法。这些3-氨基哌啶的制备是通过将亚硝基苯与2-取代的1，2-二氢吡啶环加成，然后对环加合物进行化学选择性还原而实现的。根据我们实验室的先前报告，可以很容易地从吡啶和手性酰胺中制备对映体富集的1,2-二氢吡啶衍生物。此外，这些环加合物在钯在氯化氢的甲醇溶液中在钯上的原位氢化导致四氢吡咯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/jo048216x

文献信息

• Pyridyl inhibitors of hedgehog signalling
  申请人：Gunzner L. Janet

  公开号：US20060063779A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The invention provides novel inhibitors of hedgehog signaling that are useful as a therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein A, X, Y R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m and n are as described herein.

  这项发明提供了一种新型的刺刺信号抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I： 其中A、X、Y、R1、R2、R3、R4、m和n如本文所述。
• PYRIDYL INHIBITORS OF HEDGEHOG SIGNALLING
  申请人：Gunzner Janet L.

  公开号：US20090281089A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention provides novel inhibitors of hedgehog signaling that are useful as a therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein A, X, Y R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m and n are as described herein.

  本发明提供了一种新型的刺猬信号抑制剂，其可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I，其中A、X、Y、R1、R2、R3、R4、m和n如本文所述。
• Practical, environment-benign and atom economic KOAc-catalysed deprotection of aryl TIPS ethers under mild fluoride-free conditions
  作者：Bing Wang、Hui-Xia Sun、Bo Chen、Zhi-Hua Sun

  DOI：10.1039/b905443j

  日期：——

  A KOAc-catalysed, fluoride-free protocol not only effects chemoselective deprotection of phenolic TIPS ethers without affecting acetal, ketal, carbamate, O-acetyl and aliphatic silyl ethers, but also improves its atom economy by recycling the silanol byproduct.

  一种以KOAc为催化剂、无氟的反应程序，不仅能够化学选择性地去保护苯醇TIPS醚，而不影响缩醛、缩酮、氨基甲酸酯、O-乙酰基和脂肪族硅醚，还通过回收硅醇副产物改善了其原子经济性。
• [4+2] Cycloaddition of 2-Substituted 1,2-Dihydropyridines with Nitrosobenzene:  Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-2-Substituted 3-Amino-1,2,3,6-tetrahydropyridines
  作者：Alexandre Lemire、Daniel Beaudoin、Michel Grenon、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo048216x

  日期：2005.3.1

  The preparation of these 3-aminopiperidines is achieved by cycloaddition of nitrosobenzene with 2-substituted 1,2-dihydropyridines followed by chemoselective reduction of the cycloadducts. Enantioenriched 1,2-dihydropyridine derivatives are easily prepared from pyridine and a chiral amide following a previous report from our laboratories. Moreover, the in situ hydrogenation of these cycloadducts over

  报道了一种立体选择性合成反式-2-取代的3-氨基-1,2,3,6-四氢吡啶的新方法。这些3-氨基哌啶的制备是通过将亚硝基苯与2-取代的1，2-二氢吡啶环加成，然后对环加合物进行化学选择性还原而实现的。根据我们实验室的先前报告，可以很容易地从吡啶和手性酰胺中制备对映体富集的1,2-二氢吡啶衍生物。此外，这些环加合物在钯在氯化氢的甲醇溶液中在钯上的原位氢化导致四氢吡咯并咪唑。