5-Nitrophthalid | 67081-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5-Nitrophthalid
• 英文别名: 5-nitrophthalide；5-nitroisobenzofuran-1(3H)-one；5-nitro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 67081-02-1
• 化学式: C₈H₅NO₄
• 分子量: 179.132
• InChiKey: XCCQAOSVHLEFJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  430.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitrophthalid 在 过氧化苯甲酰 盐酸 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-nitro-2-phenyl-1(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-1（2H）-酞嗪酮衍生物的合成及其对血小板凝集的抑制作用。

  摘要：

  2-苯基-1（2H）-酞嗪酮衍生物（4）是通过相应的邻酞醛酸（5）与苯基肼衍生物反应合成的。5的制备是通过酮酸（6）的脱羧或酞内酯（8）通过其溴衍生物（9）的羟化进行的。这些衍生物（4）被测试了对血小板聚集的抑制活性。它们中没有任何一种对由二磷酸腺苷诱导的血小板聚集显示出显著效果。然而，几种化合物（4l、4m、16a和16c）有效地抑制了由花生四烯酸诱导的血小板聚集。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2809
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-4-nitro-benzoic acid 生成 5-Nitrophthalid
  参考文献：
  名称：

  Hoenig, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 3452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible Light-Promoted Magnesium, Iron, and Nickel Catalysis Enabling C(sp³)–H Lactonization of 2-Alkylbenzoic Acids
  作者：Sasa Li、Mincong Su、Jie Sun、Kunjun Hu、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01984

  日期：2021.8.6

  patterns could be transformed into the corresponding phthalide products. Based on the mechanistic experimentation and reported prior studies, a possible mechanism for the benzylic oxidative lactonization reaction was proposed with the hypothetic photoactive ternary complex formed between the 2-alkylbenzoic acid substrate, magnesium ion, and bromate anion.

  通过合并光催化和镁（铁、镍）催化，实现了温和实用的 C(sp 3 )-H 内酯化方案。具有多种取代模式的多种 2-烷基苯甲酸可以转化为相应的邻苯二甲酸产品。基于机理实验和先前报道的研究，提出了苄基氧化内酯化反应的可能机制，假设光活性三元络合物在 2-烷基苯甲酸底物、镁离子和溴酸盐阴离子之间形成。
• Dehydrogenative Lactonization of Diols in Aqueous Media Catalyzed by a Water-Soluble Iridium Complex Bearing a Functional Bipyridine Ligand
  作者：Ken-ichi Fujita、Wataru Ito、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1002/cctc.201300717

  日期：2014.1

  A new catalytic system for the dehydrogenative lactonization of a variety of benzylic and aliphatic diols in aqueous media was developed. By using a water‐soluble, dicationic iridium catalyst bearing 6,6′‐dihydroxy‐2,2′‐bipyridine as a functional ligand, highly atom economical and environmentally benign synthesis of various lactones was achieved in good to excellent yields. Recovery and reuse of the

  开发了一种新的催化体系，用于在水性介质中对各种苄基和脂肪族二醇进行脱氢内酯化。通过使用带有6,6'-二羟基-2,2'-联吡啶作为功能性配体的水溶性阳离子铱催化剂，可以实现高原子经济且对环境无害的各种内酯合成，收率良好至极佳。催化剂的回收和再利用也可以通过简单的相分离来完成，并且回收的催化剂至少在第五次运行之前一直保持其高活性。
• Synthesis of 3‐Unsubstituted Phthalides from Aryl Amides and Paraformaldehyde via Ruthenium(II)‐Catalyzed C–H Activation
  作者：Chao Zhou、Junqi Zhao、Wenkun Chen、Mukhtar Imerhasan、Jun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202001160

  日期：2020.11.8

  A straightforward and convenient route has been developed for the synthesis of 3‐unsubstituted phthalide derivatives from aryl amides and paraformaldehyde by ruthenium(II)‐catalyzed C–H activation. The reaction proceeds through tandem ortho‐hydroxymethylation of aryl amide and subsequent intramolecular lactonization.

  已经开发出了一种简单易行的途径，可以通过钌（II）催化的CH活化从芳基酰胺和多聚甲醛合成3-未取代的邻苯二甲酸酯衍生物。该反应通过芳基酰胺的串联邻羟基甲基化和随后的分子内内酯化而进行。
• Zur Aminolyse von Phthaliden
  作者：Brigitte Südkamp、Werner Meise

  DOI：10.1002/ardp.19853180713

  日期：——

  Aus den Aminen 1a bzw. 1b und den Phthaliden 2c–2i werden die N‐substituierten 2‐Hydroxymethyl‐benzamide 3 hergestellt; die Abhängigkeit dieser Aminolyse vom Substitutionsmuster der Phthalide wird untersucht.

  N-取代的2-羟甲基-苯甲酰胺3由胺1a或1b和苯酞2c-2i制备；研究了这种氨解对苯酞取代模式的依赖性。
• Site‐Selective Functionalization of (sp ³ )C−H Bonds Catalyzed by Artificial Metalloenzymes Containing an Iridium‐Porphyrin Cofactor
  作者：Yang Gu、Sean N. Natoli、Zhennan Liu、Douglas S. Clark、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201907460

  日期：2019.9.23

  cofactor. The generated systems catalyze the insertion of carbenes into the C-H bonds of a range of phthalan derivatives containing substituents that render the two methylene positions in each phthalan inequivalent. These reactions occur with site-selectivity ratios of up to 17.8:1 and, in most cases, with pairs of enzyme mutants that preferentially form each of the two constitutional isomers. This

  在几乎相同的空间和电子环境中，一个CH键相对于另一个CH键的选择性功能化可以促进复杂分子的构建。我们报告的CH键的站点选择性功能化，仅由远程取代基区别开来，由可进化的P450支架和铱-卟啉辅因子的组合产生的人工金属酶（ArMs）催化。所生成的系统催化将卡宾插入到一系列包含取代基的邻苯二甲酸衍生物的CH键中，这些取代基使得每个邻苯二甲酸酯中的两个亚甲基位置不等价。这些反应以高达17.8：1的位点选择性比率发生，并且在大多数情况下，是由优先形成两种结构异构体中的每一个的成对酶突变体发生的。