N-((E)-(1R,4R)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-1-propyl-pent-2-enyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 272788-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((E)-(1R,4R)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-1-propyl-pent-2-enyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E,4R,7R)-7-hydroxy-8-phenylmethoxyoct-5-en-4-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 272788-16-6
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄S
• 分子量: 403.543
• InChiKey: LOJVXVAZTRZROO-DDVDASKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((E)-(1R,4R)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-1-propyl-pent-2-enyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (+)-pseudoconhydrine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对2，5-二取代的哌啶生物碱的立体选择性途径。合成（+） - Pseudoconhydrine和（±） -外延-Pseudoconhydrine

  摘要：

  本文介绍了一种新的通用方法，以功能化的哌啶生物碱为基础，该方法基于立体和区域选择性钯（0）催化的氮亲核试剂对乙烯基环氧化合物的亲核开环。后者反应提供了访问stereodefined抗和顺式氨基醇衍生物，1-苄氧基-5-（p -toluenesulfonamido）-3-链烯-2-醇（5），将其转化为（+） - pseudoconhydrine（3）和（通过保护（甲硅烷基醚），加氢，脱苄基和环化分别形成±）-表-伪conconhydrine（9）。脱甲苯磺酰化-脱保护得到的终产物具有良好的收率和高的立体异构纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01105-9
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 (2S*,3S*)-1-(Benzyloxy)-2,3-epoxy-4-octene 在 四(三苯基膦)钯 NaNHTs 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到N-((E)-(1R,4R)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-1-propyl-pent-2-enyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective route to cis- and trans-2-(hydroxymethyl)-5-alkylpyrrolidines

  摘要：

  A general method for the enantioselective preparation of 2,5-disubstituted pyrrolidines has been developed. A variety of cis- and trans-2-(hydroxymethyl)-5-alkylpyrrolidin were synthesized using 1-(benzyloxy)-5-(p-toluenesulfonamido)-3-alken-2-ol as common intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo00124a021

文献信息

• An enantioselective route to cis- and trans-2-(hydroxymethyl)-5-alkylpyrrolidines
  作者：Helena Pettersson-Fasth、Steven W. Riesinger、Jan E. Baeckvall

  DOI：10.1021/jo00124a021

  日期：1995.9

  A general method for the enantioselective preparation of 2,5-disubstituted pyrrolidines has been developed. A variety of cis- and trans-2-(hydroxymethyl)-5-alkylpyrrolidin were synthesized using 1-(benzyloxy)-5-(p-toluenesulfonamido)-3-alken-2-ol as common intermediates.
• Stereoselective Route towards 2,5-Disubstituted Piperidine Alkaloids. Synthesis of (+)-Pseudoconhydrine and (±)-epi-Pseudoconhydrine
  作者：Joakim Löfstedt、Helena Pettersson-Fasth、Jan-E Bäckvall

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01105-9

  日期：2000.4

  This paper describes a new general approach towards functionalized piperidine alkaloids, based on the stereo- and regioselective palladium(0)-catalyzed nucleophilic ring-opening of vinyl epoxides by nitrogen nucleophiles. The latter reaction provides access to stereodefined anti and syn aminoalcohol derivatives, 1-benzyloxy-5-(p-toluenesulfonamido)-3-alken-2-ols (5), which were transformed to (+)-pseudoconhydrine

  本文介绍了一种新的通用方法，以功能化的哌啶生物碱为基础，该方法基于立体和区域选择性钯（0）催化的氮亲核试剂对乙烯基环氧化合物的亲核开环。后者反应提供了访问stereodefined抗和顺式氨基醇衍生物，1-苄氧基-5-（p -toluenesulfonamido）-3-链烯-2-醇（5），将其转化为（+） - pseudoconhydrine（3）和（通过保护（甲硅烷基醚），加氢，脱苄基和环化分别形成±）-表-伪conconhydrine（9）。脱甲苯磺酰化-脱保护得到的终产物具有良好的收率和高的立体异构纯度。