{1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene}(dichloro)(N,N-diethylethanamine)palladium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: {1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene}(dichloro)(N,N-diethylethanamine)palladium
• 英文别名: (IPr)PdCl2(TEA)；[PdCl2(C3H2N2(C6H3-2,6-i-Pr2)2)(triethylamine)]；1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2H-imidazol-1-ium-2-ide;N,N-diethylethanamine;palladium(2+);dichloride
• 化学式: C₃₃H₅₁Cl₂N₃Pd
• 分子量: 667.114
• InChiKey: PBEPFZSOIAQAPC-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene}(dichloro)(N,N-diethylethanamine)palladium 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  防止Pd–NHC键断裂并从纳米级转换为分子催化系统：胺和温度作为催化剂活化剂

  摘要：

  Pd配合物与N-杂环卡宾（NHC）配体催化的许多反应都是在通常存在偶合剂或弱碱的胺存在下进行的。但是，胺可以通过多种方式与Pd / NHC配合物反应：通过产生不含NHC的活性钯物质，增强分子催化作用，引起催化剂失活或触发无配体催化方式。这项研究深入了解了有效使用胺作为分子Pd / NHC催化活化剂和防止催化体系中Pd-NHC键发生不希望的还原裂解所需的条件。在25–140°C的温度范围内，检测了Pd / NHC配合物与各种胺的反应以及所得氨基配合物的热稳定性。结果表明胺结构和反应温度对催化剂转化的主要影响。特别是，Pd / NHC配合物与脂肪族胺配体的热分解主要导致还原性Pd-NHC键裂解，而在强碱存在下，在25-60°C下，具有伯和仲脂肪族胺配体的配合物的去质子化促进了激活分子Pd / NHC催化。在这些发现的基础上，提出了适用于强碱促进的芳基卤化物和硫醇之间的CS交叉偶联反应的高效Pd

  DOI：

  10.1039/c9cy02041a
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯吡啶 、 2-甲基苯硼酸 在 {1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene}(dichloro)(N,N-diethylethanamine)palladium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以95%的产率得到2-(邻甲苯)吡啶
  参考文献：
  名称：

  (N-Heterocyclic Carbene)PdCl₂(TEA) Complexes: Studies on the Effect of the “Throw-Away” Ligand in Catalytic Activity

  摘要：

  The synthesis and characterization of a series of (N-heterocyclic carbene)PdCl2(TEA) (TEA = triethylamine) complexes are presented. A comparison of their activity in the Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig reactions with similar (N-heterocyclic carbene)Pd(II) complexes is also presented.

  DOI：

  10.1021/om200699p