α-bromocyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-bromocyclopentanone
• 英文别名: (2R)-2-bromocyclopentan-1-one
• 化学式: C₅H₇BrO
• 分子量: 163.014
• InChiKey: KZBPPOPPFUDSOP-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 、 环戊酮 在 L-正缬氨酸 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以90%的产率得到α-bromocyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  2,2-二溴二甲酮作为手性氨基酸催化的1,3-二羰基化合物和酮不对称溴化反应的有机溴化试剂的设计与应用

  摘要：

  据报道，绿色和环保的羰基和1,3-二羰基化合物的对映选择性α-溴化涉及一种新型有机溴化源的合成。有机溴化试剂可在每个循环后回收，再溴化并重复使用。该反应由手性氨基酸催化，并在很短的反应时间内完成，具有良好的对映选择性，并且仅形成α-单溴化羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900138

文献信息

• Design and Application of 2,2-Dibromodimedone as Organic Brominating Reagent for Asymmetric Bromination of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Ketones Catalysed by Chiral Amino Acids
  作者：Papori Goswami、Abhilasha Baruah、Babulal Das

  DOI：10.1002/adsc.200900138

  日期：2009.7

  A green and ecofriendly enantioselective α‐bromination of carbonyl and 1,3‐dicarbonyl compounds is reported involving the synthesis of a novel organic brominating source. The organic brominating reagent can be recovered after each cycle, rebrominated and reused. The reaction is catalysed by chiral amino acids and completed within a short reaction time with good enantioselectivity and exclusive formation

  据报道，绿色和环保的羰基和1,3-二羰基化合物的对映选择性α-溴化涉及一种新型有机溴化源的合成。有机溴化试剂可在每个循环后回收，再溴化并重复使用。该反应由手性氨基酸催化，并在很短的反应时间内完成，具有良好的对映选择性，并且仅形成α-单溴化羰基化合物。