(+/-)-(1R,3R,10S)-1-carbomethoxy-3-(2-pyridyl)-4-quinolizidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (+/-)-(1R,3R,10S)-1-carbomethoxy-3-(2-pyridyl)-4-quinolizidinone
• 英文别名: methyl (1S,3S,9aR)-4-oxo-3-pyridin-2-yl-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: JRABAXCMSMYFQR-SGMGOOAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 platinum(IV) oxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-(1R,3R,10S)-1-carbomethoxy-3-(2-pyridyl)-4-quinolizidinone
  参考文献：
  名称：

  New Application of the Pummerer Reaction of Imidosulfoxides for the Generation of Mesoionic Dipoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961986r

文献信息

• Using the Pummerer Cyclization−Deprotonation−Cycloaddition Cascade of Imidosulfoxides for Alkaloid Synthesis
  作者：Albert Padwa、Todd M. Heidelbaugh、Jeffrey T. Kuethe

  DOI：10.1021/jo9915729

  日期：2000.4.1

  opening and formation of a 5-acetoxy-substituted 2(1H)-pyridone. This six-ring heterocyclic system constitutes a valuable building block for the synthesis of a variety of pyridine, quinolizidine, and clavine alkaloids. The cyclization-deprotonation-cycloaddition cascade has been successfully applied to the synthesis of the naturally occurring alkaloids onychnine, dielsiquinone, (+/-)-lupinine, (+/-)-anagyrine

  带有束缚的链烯基的亚氨基亚砜的Pummerer反应已用于几种生物碱的合成。通过将适当的酰胺与（乙基亚硫基）乙酰氯加热，然后将高碘酸钠氧化，可以轻松获得级联序列所需的亚氨基亚砜。通过用乙酸酐和对甲苯磺酸处理亚氨基亚砜而获得的最初形成的硫鎓离子与相邻的亚氨基基团反应，随后生成的氧鎓离子经历去质子化反应，生成异丁香酮偶极。该中离子甜菜碱中间体经过相邻的pi键易发生分子内偶极环加成反应。将所得的环加合物暴露于另外的乙酸酐中导致开环并形成5-乙酰氧基取代的2（1H）-吡啶酮。这种六环杂环系统构成了合成各种吡啶，喹喔啉和锁骨生物碱的有价值的组成部分。环化-去质子化-环加成级联反应已成功地应用于天然存在的生物碱on药碱，地西醌，（+/-）-羽扇豆碱，（+/-）-anagyrine，（+/-）-pumiliotoxin C和（ +/-）-肋骨