N-(3-methoxybenzyl)piperidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(3-methoxybenzyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 1-(3-methoxybenzyl)piperidin-2-one；1-(3-Methoxybenzyl)-2-piperidone；1-[(3-methoxyphenyl)methyl]piperidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: NIKHTWZKVBVERK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxybenzyl)piperidin-2-one 在 [Ir(COD)(PBn₃)(IMes^Me)]BAr^F 、 氘 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过氮基羰基导向基团进行铱催化的 C(sp3)−H 活化和氢同位素交换

  摘要：

   介绍 氘化分子在生命科学中具有几个关键应用，最显着的是在吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 研究中， 1 ，而且还通过利用动力学同位素效应进行机械研究（方案1A）。 2, 3 最近，掺入氘已被用作改变药物代谢特征的策略，例如 Austedo 和 Deucravacitinib，这是 FDA 批准的前两种氘化药物化合物（方案 1B）。 4, 5 氢同位素、氘（ 2 H 或 D）和氚（ 3 H 或 T）的广泛使用在很大程度上是由于这些同位素体的合成可及性方面取得了进展。特别是，通过氢同位素交换 (HIE) 6, 7 安装允许在后期掺入氘或氚，并避免使用昂贵的标记底物或试剂进行耗时的重新合成。在我们的实验室中，一系列富电子、空间位阻的铱 (I) NHC/膦催化剂已能够使用各种导向基团（方案 1C）、 8, 9 和包括具有挑战性的芳基磺酰胺 10 和N-杂环。 11 重要的是，此类催化剂在温和条件下促进

  DOI：

  10.1002/adsc.202400156
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 3-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到N-(3-methoxybenzyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of a tachykinin NK-2 antagonist

  摘要：

  A non-peptide tachykinin antagonist has been synthesized in a short and efficient four step sequence starting from a chiral enol acetate, which was obtained in enantiomerically pure form by resolution using a lipase catalysed transesterification reaction. The biotransformation was optimized in terms of solvent, temperature and immobilization method used. Oxidative cleavage of the (+)-enol acetate to give the key aldehyde ester intermediate could be achieved indirectly by oxidative rearrangement to an enone followed by Baeyer-Villiger oxidation and ring opening, or by epoxidation, rearrangement and oxidative cleavage or most directly by ozonolysis. X-Ray crystallographic analysis of a camphanic ester derivative of an ester alcohol confirmed that the absolute configuration of the enol acetate was (S). (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00796-7

文献信息

• Benzothiadiazine derivatives
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US05401739A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  A benzothiadiazine derivative, hydrate thereof and acid addition salt thereof, the derivative being represented by the general formula (I) ##STR1## wherein X is methylene or a nitrogen atom substituted with a lower alkyl, Y and Z are each methylene or carbonyl, A is phenylene or phenylene substituted with methoxycarbonyl, R.sub.4 is lower alkylene or lower alkenylene, R.sub.1 is a hydrogen atom, acetoxyacetyl, cyclohexylmethyl or benzyl wherein the benzene ring may be substituted with lower alkoxyl, halogen atom, nitro, lower alkyl, methylenedioxy or hydroxyl, R.sub.2 is lower alkyl or phenyl, and R.sub.3 is a hydrogen atom, halogen atom or lower alkoxyl with the exception of the case where X, Y and Z are each methylene, A is unsubstituted phenylene, R.sub.4 is lower alkylene and R.sub.1 is a hydrogen atom; and a peptic ulcer treating agent containing as an effective component the above derivative, hydrate thereof or acid addition salt thereof.

  苯并噻二嗪衍生物，其水合物和酸加成盐，该衍生物由通式（I）表示，其中X是亚甲基或取代有低碳基的氮原子，Y和Z分别是亚甲基或羰基，A是苯基或取代有甲氧羰基的苯基，R.sub.4是低碳基或低烯基，R.sub.1是氢原子，乙酰氧乙酰基，环己基甲基或苄基，其中苯环可能被取代有低碳氧基，卤原子，硝基，低碳基，亚甲二氧基或羟基，R.sub.2是低碳基或苯基，R.sub.3是氢原子，卤原子或低碳氧基，但当X、Y和Z分别为亚甲基，A为未取代的苯基，R.sub.4为低碳基且R.sub.1为氢原子时除外；以及作为有效成分含有上述衍生物、水合物或酸加成盐的消化性溃疡治疗剂。
• BENZOTHIADIAZINE DERIVATIVE
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0641789A1

  公开（公告）日：1995-03-08

  A benzothiadiazine derivative represented by general formula (I), a hydrate and acid addition salt thereof, and a remedy for peptic ulcer containing said derivative, said hydrate or said salt as an active ingredient. In formula (I) X represents methylene or a lower alkyl-substituted nitrogen atom; Y and Z represent each methylene or carbonyl; A represents phenylene which may be substituted by methoxycarbonyl; B represents lower alkylene or lower alkenylene; R₁ represents hydrogen, acetoxyacetyl, cyclohexylmethyl, or benzyl wherein the benzene ring may be substituted by lower alkoxy, halogen, nitro, lower alkyl, methylenedioxy or hydroxyl; R₂ represents lower alkyl or phenyl; and R₃ represents hydrogen, halogen or lower alkoxy, provided that the case where X, Y and Z represent each methylene, A represents unsubstituted phenylene, B represents lower alkylene, and R₁ represents hydrogen is excluded.

  一种由通式(I)代表的苯并噻二嗪衍生物，其水合物和酸加成盐，以及一种含有所述衍生物、所述水合物或所述盐作为有效成分的消化性溃疡治疗剂。式（I）中，X 代表亚甲基或低级烷基取代的氮原子；Y 和 Z 分别代表亚甲基或羰基；A 代表可被甲氧基羰基取代的亚苯基；B 代表低级亚烷基或低级亚烯基；R₁ 代表氢、乙酰氧基乙酰基、环己基甲基或苄基，其中苯环可被低级烷氧基、卤素、硝基、低级烷基、亚甲基二氧基或羟基取代；R₂ 代表低级烷基或苯基；以及 R₃ 代表氢、卤素或低级烷氧基，但不包括 X、Y 和 Z 分别代表亚甲基、A 代表未取代亚苯基、B 代表低级亚烷基以及 R₁ 代表氢的情况。
• US5401739A
  申请人：——

  公开号：US5401739A

  公开（公告）日：1995-03-28
• Chemoenzymatic synthesis of a tachykinin NK-2 antagonist
  作者：Graham Allan、Andrew J Carnell、Maria Luisa Escudero Hernandez、Alan Pettman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00796-7

  日期：2001.9

  A non-peptide tachykinin antagonist has been synthesized in a short and efficient four step sequence starting from a chiral enol acetate, which was obtained in enantiomerically pure form by resolution using a lipase catalysed transesterification reaction. The biotransformation was optimized in terms of solvent, temperature and immobilization method used. Oxidative cleavage of the (+)-enol acetate to give the key aldehyde ester intermediate could be achieved indirectly by oxidative rearrangement to an enone followed by Baeyer-Villiger oxidation and ring opening, or by epoxidation, rearrangement and oxidative cleavage or most directly by ozonolysis. X-Ray crystallographic analysis of a camphanic ester derivative of an ester alcohol confirmed that the absolute configuration of the enol acetate was (S). (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Iridium‐Catalysed C(sp3)−H Activation and Hydrogen Isotope Exchange via Nitrogen‐Based Carbonyl Directing Groups
  作者：Nathan Knight、James Thompson、John Andrew Parkinson、David Lindsay、Tell Tuttle、William Kerr

  DOI：10.1002/adsc.202400156

  日期：——

  the first two FDA-approved deuterated pharmaceutical compounds (Scheme 1B).4, 5 The widespread use of the hydrogen isotopes, deuterium (2H or D) and tritium (3H or T), is due in no small part to advances in the synthetic accessibility of these isotopologues. In particular, installation via hydrogen isotope exchange (HIE)6, 7 allows the late-stage incorporation of deuterium or tritium, and avoids time-consuming

   介绍 氘化分子在生命科学中具有几个关键应用，最显着的是在吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 研究中， 1 ，而且还通过利用动力学同位素效应进行机械研究（方案1A）。 2, 3 最近，掺入氘已被用作改变药物代谢特征的策略，例如 Austedo 和 Deucravacitinib，这是 FDA 批准的前两种氘化药物化合物（方案 1B）。 4, 5 氢同位素、氘（ 2 H 或 D）和氚（ 3 H 或 T）的广泛使用在很大程度上是由于这些同位素体的合成可及性方面取得了进展。特别是，通过氢同位素交换 (HIE) 6, 7 安装允许在后期掺入氘或氚，并避免使用昂贵的标记底物或试剂进行耗时的重新合成。在我们的实验室中，一系列富电子、空间位阻的铱 (I) NHC/膦催化剂已能够使用各种导向基团（方案 1C）、 8, 9 和包括具有挑战性的芳基磺酰胺 10 和N-杂环。 11 重要的是，此类催化剂在温和条件下促进