methyl 3-(2-methyl-4-oxo-2-cyclohexenyl)propionate | 73233-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(2-methyl-4-oxo-2-cyclohexenyl)propionate
• 英文别名: Methyl 3-(2-methyl-4-oxo-2-cyclohexene)-propionate；Methyl 3-(2-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)propanoate
• CAS: 73233-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: MNRLINKLHWLORG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-methyl-4-oxo-2-cyclohexenyl)propionate 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-iodo-3-(2-methyl-4-oxo-2-cyclohexenyl)propane ethylene thioketal
  参考文献：
  名称：

  Direct formation of the steroid nucleus by a biomimetic cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00521a057
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 2-carbomethoxy-3-(2-methyl-4-oxo-2-cyclohexenyl)propionate 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 3-(2-methyl-4-oxo-2-cyclohexenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Direct formation of the steroid nucleus by a biomimetic cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00521a057

文献信息

• Asymmetric Approach toward Chiral Cyclohex-2-enones from Anisoles via an Enantioselective Isomerization by a New Chiral Diamine Catalyst
  作者：Jung Hwa Lee、Li Deng

  DOI：10.1021/ja308623n

  日期：2012.11.7

  A 3-step asymmetric approach toward the optically active chiral cyclohex-2-enones from anisoles has been developed. The crucial asymmetric induction step is an unprecedented catalytic enantioselective isomerization of β,γ-unsaturated cyclohex-3-en-1-ones to the corresponding α,β-unsaturated chiral enones. This new asymmetric transformation was realized by cooperative iminium-base catalysis with an

  开发了一种从苯甲醚制备光学活性手性环己-2-烯酮的三步不对称方法。关键的不对称诱导步骤是β,γ-不饱和环己-3-en-1-酮前所未有的催化对映选择性异构化为相应的α,β-不饱和手性烯酮。这种新的不对称转化是通过亚胺基催化与电子可调的新型有机催化剂的协同实现的。(-)-异棘花醛的对映选择性全合成凸显了该方法的合成效用。
• Alkinyl terminating groups in biogenetic-like cyclizations to steroids
  申请人：The Board of Trustees of Leland Stanford Junior University

  公开号：US04055603A1

  公开（公告）日：1977-10-25

  Polyenine compounds are provided having the naturally occurring geometry and a group which in the presence of acid initiates a carbocation cyclization to a steroid or A-nor-steroid structure, particularly the pregnane parent structure. The compounds are formed for the most part by condensation of two units prepared from readily available small molecules and are joined to form a polyenine, usully having a substituted carbocyclic ring which upon contact with a Lewis acid catalyst (includes protonic) cyclizes directly to provide the 5-membered D ring as well as substitution at the C-20 position.

  提供具有自然几何形状和在酸存在下启动碳阳离子环化成类固醇或A-去类固醇结构（尤其是孕烷亲本结构）的多烯基化合物。这些化合物主要由两个从易得小分子制备的单元缩合而成，并连接形成多烯基，通常具有取代的碳环，与路易斯酸催化剂（包括质子）接触后直接环化，从而提供5-成员D环以及C-20位置的取代。
• US4055603A
  申请人：——

  公开号：US4055603A

  公开（公告）日：1977-10-25
• Direct formation of the steroid nucleus by a biomimetic cyclization
  作者：William S. Johnson、Brian E. McCarry、R. L. Markezich、Sharon G. Boots

  DOI：10.1021/ja00521a057

  日期：1980.1