2-(1-bromopropyl)thiazole | 1352072-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-bromopropyl)thiazole
• 英文别名: 2-(1-bromopropyl)-1,3-thiazole
• CAS: 1352072-67-3
• 化学式: C₆H₈BrNS
• 分子量: 206.106
• InChiKey: NHUINZLGNJBFFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromopropyl)thiazole 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.05h， 生成 2-((3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2-oxo-1-((S)-1-(thiazol-2-yl)propyl)piperidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent and Simplified Piperidinone-Based Inhibitors of the MDM2–p53 Interaction

  摘要：

  Continued optimization of the N-substituent in the piperidinone series provided potent piperidinone-pyridine inhibitors 6, 7, 14, and 15 with improved pharmacokinetic properties in rats. Reducing structure complexity of the N-alkyl substituent led to the discovery of 23, a potent and simplified inhibitor of MDM2. Compound 23 exhibits excellent pharmacokinetic properties and substantial in vivo antitumor activity in the SJSA-1 osteosarcoma xenograft mouse model.

  DOI：

  10.1021/ml500142b
• 作为产物：
  描述：

  2-正丙基噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-(1-bromopropyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  内酰胺与仲杂苄基溴的N-烷基化

  摘要：

  我们在此报道内酰胺与仲杂苄基溴化物的一般N-烷基化反应。该方法的特点是反应条件温和，产物分离产率中等到高以及底物范围广。二级杂苄基溴化物和内酰胺底物也证明了良好的化学和结构耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.060

文献信息

• [EN] PIPERIDINONE DERIVATIVES AS MDM2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PIPÉRIDINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE MDM2 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011153509A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention provides MDM2 inhibitor compounds of Formula (I), wherein the variables are defined above, which compounds are useful as therapeutic agents, particularly for the treatment of cancers. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that contain an MDM2 inhibitor.

  本发明提供了式（I）的MDM2抑制剂化合物，其中变量如上所定义，这些化合物可用作治疗剂，特别是用于癌症的治疗。本发明还涉及含有MDM2抑制剂的药物组合物。
• PIPERIDINONE DERIVATIVES AS MDM2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：BARTBERGER Michael David

  公开号：US20110319378A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides MDM2 inhibitor compounds of Formula I, wherein the variables are defined above, which compounds are useful as therapeutic agents, particularly for the treatment of cancers. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that contain an MDM2 inhibitor.

  本发明提供了公式I的MDM2抑制剂化合物，其中变量如上所定义，这些化合物可用作治疗剂，特别是用于治疗癌症。本发明还涉及含有MDM2抑制剂的药物组合物。
• Piperidinone derivatives as MDM2 inhibitors for the treatment of cancer
  申请人：Gribble, Jr. Michael

  公开号：US08569341B2

  公开（公告）日：2013-10-29

  The present invention provides MDM2 inhibitor compounds of Formula I, wherein the variables are defined above, which compounds are useful as therapeutic agents, particularly for the treatment of cancers. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that contain an MDM2 inhibitor.

  本发明提供了式I的MDM2抑制剂化合物，其中变量如上所定义，该化合物可用作治疗剂，特别是用于治疗癌症。本发明还涉及含有MDM2抑制剂的药物组合物。
• Piperidinone Derivatives as MDM2 Inhibitors for the Treatment of Cancer
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20160137667A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention provides MDM2 inhibitor compounds of Formula I, wherein the variables are defined above, which compounds are useful as therapeutic agents, particularly for the treatment of cancers. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that contain an MDM2 inhibitor.

  本发明提供了式I的MDM2抑制剂化合物，其中变量如上所定义，该化合物可用作治疗剂，特别是用于治疗癌症。本发明还涉及含有MDM2抑制剂的制药组合物。
• US8569341B2
  申请人：——

  公开号：US8569341B2

  公开（公告）日：2013-10-29