dimethyl (RS)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-methylenepentanedioate | 1312438-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (RS)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-methylenepentanedioate
• 英文别名: Dimethyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylidenepentanedioate；dimethyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylidenepentanedioate
• CAS: 1312438-71-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅Si
• 分子量: 302.443
• InChiKey: TTZJTBWHVJGGHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (RS)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-methylenepentanedioate 在 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 dimethyl rac-2-{[bis(benzyloxy)phosphoryl]methyl}-4-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROSTATE SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ANTIGÈNES MEMBRANAIRES SPÉCIFIQUES DE LA PROSTATE

  摘要：

  这项发明涉及适合用18F标记的新化合物，以及相应的18F标记化合物本身，其19F-氟化类似物及其作为参考标准的用途，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及用于正电子发射断层扫描（PET）的这种化合物、组合物或试剂盒的用途。

  公开号：

  WO2011073286A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 在 N-甲基咪唑 、 盐酸 、 indium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl (RS)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-methylenepentanedioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROSTATE SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ANTIGÈNES MEMBRANAIRES SPÉCIFIQUES DE LA PROSTATE

  摘要：

  这项发明涉及适合用18F标记的新化合物，以及相应的18F标记化合物本身，其19F-氟化类似物及其作为参考标准的用途，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及用于正电子发射断层扫描（PET）的这种化合物、组合物或试剂盒的用途。

  公开号：

  WO2011073286A1

文献信息

• Radiofluorinated Derivatives of 2-(Phosphonomethyl)pentanedioic Acid as Inhibitors of Prostate Specific Membrane Antigen (PSMA) for the Imaging of Prostate Cancer
  作者：Keith Graham、Ralf Lesche、Alexey V. Gromov、Niels Böhnke、Martina Schäfer、Jorma Hassfeld、Ludger Dinkelborg、Georg Kettschau

  DOI：10.1021/jm300710j

  日期：2012.11.26

  For prostate cancer, prostate specific membrane antigen (PSMA) has been identified as a diagnostic and therapeutic target. Fluorinated derivatives of 2-(phosphonomethyl)pentanedioic acid were designed and synthesized to explore whether this fluorine-substituent is tolerated in the pentanedioic acid moiety that is common to almost all PSMA targeting small molecule inhibitors. The binding affinities of the racemic and individual stereoisomers of 2-fluoro-4-(phosphonomethyl)pentanedioic acid were determined and showed that the introduction of fluorine was well tolerated. The radiosynthesis of the analogous 2-[F-18]fluoro-4-(phosphonomethyl)pentanedioic acid was developed and evaluated in vivo with the PSMA positive LNCaP human prostate cancer cell. The biological results demonstrated specific binding of the tracer to PSMA positive tumors in mice. These results warrant the further evaluation of this class of compounds as radiolabeled tracers for the detection and staging of prostate cancer.