4,5,6,8,9-pentamethoxyspiro<2H-benzindene-2,1'-cyclopentane>-1,3-dione | 136009-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,5,6,8,9-pentamethoxyspiro<2H-benzindene-2,1'-cyclopentane>-1,3-dione
• 英文别名: 4,5,6,8,9-pentamethoxyspiro(2H-benz[f]indene-2,1'-cyclopentane)-1,3-dione；4,5,6,8,9-Pentamethoxyspiro[cyclopenta[b]naphthalene-2,1'-cyclopentane]-1,3-dione
• CAS: 136009-13-7
• 化学式: C₂₂H₂₄O₇
• 分子量: 400.428
• InChiKey: CZCUSKDCEHXNDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,8,9-pentamethoxyspiro<2H-benzindene-2,1'-cyclopentane>-1,3-dione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到4,6,9-trimethoxyspiro<2H-benzindene-2,1'-cyclopentane>-1,3,5,8-tetrone
  参考文献：
  名称：

  通过同位素取代保护基团的改进：腓特烈霉素A醌系统的合成

  摘要：

  使用三氘甲基来保护酚氧（如方案29中的29），而不是经典的甲基，可用于抑制自由基环化过程中有害的分子内氢转移（方案12→14，方案2）。可以通过选择性脱甲基和氧化将所得螺环化合物（31，方案5）转化为代表抗肿瘤药Fredericamycin A的螺二酮-醌系统的物质（35，方案6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88016-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-trimethoxy-7-(phenylethynyl)-5,8-bis(triethylsiloxy)naphthalene 在 吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 periodic acid 、 三苯基氢化锡 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 4,5,6,8,9-pentamethoxyspiro<2H-benzindene-2,1'-cyclopentane>-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Clive, Derrick L. J.; Khodabocus, Ahmad; Vernon, Peter G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1433 - 1444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Protecting group improvement by isotopic substitution: application to the synthesis of the quinone system of fredericamycin A
  作者：Derrick L. J. Clive、Ahmad Khodabocus、Michel Cantin、Yong Tao

  DOI：10.1039/c39910001755

  日期：——

  serves to suppress an unwanted intramolecular hydrogen transfer during a radical cyclization experiment, and leads to a spiro compound of a type that can be converted into the spiro diketone–quinone system of the antitumour agent, fredericamycin A.

  使用三氘代甲氧基而不是传统的甲氧基保护苯酚，可在自由基环化实验中抑制有害的分子内氢转移，并生成可以转变为螺二酮-醌体系的螺化合物抗肿瘤药物弗雷德里卡霉素A。
• Clive, Derrick L. J.; Khodabocus, Ahmad; Vernon, Peter G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1433 - 1444
  作者：Clive, Derrick L. J.、Khodabocus, Ahmad、Vernon, Peter G.、Angoh, A. Gaetan、Bordeleau, Luc、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Protecting group improvement by isotopic substitution: synthesis of the quinone system of fredericamycin A
  作者：Derrick L.J. Clive、Michel Cantin、Ahmad Khodabocus、Xianglong Kong、Yong Tao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88016-9

  日期：1993.9

  Use of a trideuteriomethyl group for protection of phenolic oxygen (as in 29, Scheme 4), instead of the classical methyl group, serves to suppress an unwanted intramolecular hydrogen transfer (12→14, Scheme 2) during radical cyclization. The resulting spiro compound (31, Scheme 5) can be converted, by selective demethylation and oxidation, into a substance (35, Scheme 6) that represents the spirodiketone-quinone

  使用三氘甲基来保护酚氧（如方案29中的29），而不是经典的甲基，可用于抑制自由基环化过程中有害的分子内氢转移（方案12→14，方案2）。可以通过选择性脱甲基和氧化将所得螺环化合物（31，方案5）转化为代表抗肿瘤药Fredericamycin A的螺二酮-醌系统的物质（35，方案6）。