N-2-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl-N-4-nitrophenyl-α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamide | 256399-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-2-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl-N-4-nitrophenyl-α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamide
• 英文别名: methyl 3-[N-[2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-4-nitroanilino]-2-diazo-3-oxopropanoate
• CAS: 256399-05-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₇
• 分子量: 482.493
• InChiKey: HUNYAUUQANSFOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl-N-4-nitrophenyl-α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamide 在 Rh₂(S-BPTTL)4*2THF 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 、 methyl (3S,4R)-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of the Phosphodiesterase Type IV Inhibitor (R)-(-)-Rolipram via Intramolecular C-H Insertion Process

  摘要：

  我们开发出了一种获得磷酸二酯酶 IV 型抑制剂 (R)-(-)-rolipram (1) 的新方法，其中的关键步骤是在手性二氢铑(II)络合物的催化下，将 N-烷基-N-4-硝基苯基-δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺 7 的 C-H 对映体选择性地插入分子内。事实证明，以 N-苯融合邻苯二甲酰-(S)-叔亮氨酸为桥接配体的羧酸二铑(II)Rh2(S-BPTTL)4 是这一过程的首选催化剂，它能以 88% 的ee 提供所需的 2-吡咯烷酮 8。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2958
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)乙胺 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-2-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl-N-4-nitrophenyl-α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of the Phosphodiesterase Type IV Inhibitor (R)-(-)-Rolipram via Intramolecular C-H Insertion Process

  摘要：

  我们开发出了一种获得磷酸二酯酶 IV 型抑制剂 (R)-(-)-rolipram (1) 的新方法，其中的关键步骤是在手性二氢铑(II)络合物的催化下，将 N-烷基-N-4-硝基苯基-δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺 7 的 C-H 对映体选择性地插入分子内。事实证明，以 N-苯融合邻苯二甲酰-(S)-叔亮氨酸为桥接配体的羧酸二铑(II)Rh2(S-BPTTL)4 是这一过程的首选催化剂，它能以 88% 的ee 提供所需的 2-吡咯烷酮 8。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2958