N-[2-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)乙基]-4-硝基苯胺 | 141333-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)乙基]-4-硝基苯胺
• 英文名称: Benzeneethanamine, 3-(cyclopentyloxy)-4-methoxy-N-(4-nitrophenyl)-
• 英文别名: N-[2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-4-nitroaniline
• CAS: 141333-62-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: SLWQJBZZXRYEOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)乙基]-4-硝基苯胺 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 N,N-二甲基苯胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-2-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl-N-4-nitrophenyl-α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of the Phosphodiesterase Type IV Inhibitor (R)-(-)-Rolipram via Intramolecular C-H Insertion Process

  摘要：

  我们开发出了一种获得磷酸二酯酶 IV 型抑制剂 (R)-(-)-rolipram (1) 的新方法，其中的关键步骤是在手性二氢铑(II)络合物的催化下，将 N-烷基-N-4-硝基苯基-δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺 7 的 C-H 对映体选择性地插入分子内。事实证明，以 N-苯融合邻苯二甲酰-(S)-叔亮氨酸为桥接配体的羧酸二铑(II)Rh2(S-BPTTL)4 是这一过程的首选催化剂，它能以 88% 的ee 提供所需的 2-吡咯烷酮 8。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2958
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-[2-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)乙基]-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of the Phosphodiesterase Type IV Inhibitor (R)-(-)-Rolipram via Intramolecular C-H Insertion Process

  摘要：

  我们开发出了一种获得磷酸二酯酶 IV 型抑制剂 (R)-(-)-rolipram (1) 的新方法，其中的关键步骤是在手性二氢铑(II)络合物的催化下，将 N-烷基-N-4-硝基苯基-δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺 7 的 C-H 对映体选择性地插入分子内。事实证明，以 N-苯融合邻苯二甲酰-(S)-叔亮氨酸为桥接配体的羧酸二铑(II)Rh2(S-BPTTL)4 是这一过程的首选催化剂，它能以 88% 的ee 提供所需的 2-吡咯烷酮 8。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2958

文献信息

• OXAMIDES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0538384A1

  公开（公告）日：1993-04-28
• EP0538384A4
  申请人：——

  公开号：EP0538384A4

  公开（公告）日：1995-04-12
• US5393788A
  申请人：——

  公开号：US5393788A

  公开（公告）日：1995-02-28
• [EN] OXAMIDES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1992000968A1

  公开（公告）日：1992-01-23

  (EN) Novel oxamide derivatives are described which inhibit the production of TNF and are useful in the treatment of disease states mediated or exacerbated by TNF production. The compounds of the present invention are also useful as inhibitors of PDE IV and are therefor useful in the treatment of disease states mediated or exacerbated thereby.(FR) Nouveaux dérivés d'oxamides qui inhibent la production du facteur de nécrose tumorale et sont utiles pour traiter des états pathologiques causés ou exacerbés par la production du facteur de nécrose tumorale. Les composés de la présente invention sont aussi utiles en tant qu'inhibiteurs de la PDE IV (phosphodiestérase IV) et sont par conséquent utiles pour traiter des états pathologiques ou exacerbés par la PDE IV.
• Catalytic Enantioselective Synthesis of the Phosphodiesterase Type IV Inhibitor (<i>R</i>)-(-)-Rolipram <i>via</i> Intramolecular C-H Insertion Process
  作者：Masahiro Anada、Orie Mita、Hiroko Watanabe、Shinji Kitagaki、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1055/s-1999-2958

  日期：1999.11

  A new route to the phosphodiesterase type IV inhibitor (R)-(-)-rolipram (1) has been developed, wherein the key step relies on enantioselective intramolecular C-H insertion of N-alkyl-N-4-nitrophenyl-α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamide 7 catalyzed by chiral dirhodium(II) complex. The dirhodium(II) carboxylate, Rh2(S-BPTTL)4, incorporating N-benzene-fused-phthaloyl-(S)-tert-leucinate as a bridging ligand has proven to be the catalyst of choice for this process, providing the desired 2-pyrrolidinone 8 in 88% ee.

  我们开发出了一种获得磷酸二酯酶 IV 型抑制剂 (R)-(-)-rolipram (1) 的新方法，其中的关键步骤是在手性二氢铑(II)络合物的催化下，将 N-烷基-N-4-硝基苯基-δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺 7 的 C-H 对映体选择性地插入分子内。事实证明，以 N-苯融合邻苯二甲酰-(S)-叔亮氨酸为桥接配体的羧酸二铑(II)Rh2(S-BPTTL)4 是这一过程的首选催化剂，它能以 88% 的ee 提供所需的 2-吡咯烷酮 8。