4-hydroxybergapten | 66647-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxybergapten
• 英文别名: 5-hydroxy-4-methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one；5-hydroxy-4-methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 66647-07-2
• 化学式: C₁₂H₈O₅
• 分子量: 232.193
• InChiKey: CRKFENHTUJCEPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybergapten 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-<5'-(4'-Methoxy-6'-hydroxy)benzofuryl>-5-pyrazolone
  参考文献：
  名称：

  Mustafa,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 692, p. 166 - 173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-羟基-4-甲氧基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮 在 sodium 、 碳酸二乙酯 作用下， 生成 4-hydroxybergapten
  参考文献：
  名称：

  Furo-chromones and -Coumarins. XIII. The Dicoumarol Analogs of Bergapten, Isopimpinellin and Pimpinellin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01625a083

文献信息

• Synthesis of some substituted furo[3,2-g]chromeno[2,3-c]pyrazole and pyrazoline derivatives from 5-hydroxybergapten and 5-hydroxyisopimpinellin as EGFR and VEGFR-2 kinase inhibitors
  作者：A. E. Amr、M. M. Abdalla、S. A. Essaouy、M. M. H. Areef、M. H. Elgamal、T. A. Nassear、A. E. Haschich

  DOI：10.1134/s1070363217070258

  日期：2017.7

  derivatives 2 and 3, respectively. Bromination of 1 gave the corresponding 6-bromo analouges 4, that were treated with amino acids esters to give the corresponding 6-N-amino acids analogues 5. Treatment of the later with hydrazine hydrate led to cleavage of the pyran ring and gave the corresponding pyrazoline benzofuran derivatives 6. Formylation of 1 gave aldehyde derivative 7, which was condensed with amino

  使用5-羟基合成了一系列取代的7H-呋喃[3,2-g] chromen-7-one和呋喃[3,2-g] chromeno [2,3-c]吡唑衍生物（2-9） -4-甲氧基-7 H-呋喃[3,2- g ] chromen-7-one（5-羟基bergapten）和5-羟基-4,9-二甲氧基-7 H-呋喃[3,2- g ] chromen- -7-酮（5- hydroxyisopimpinellin）（1）作为起始原料。化合物1与氨基酸酯反应，分别得到相应的5 - N-氨基酸衍生物2和3。1的溴化反应产生了相应的6-溴类似物4，用氨基酸酯处理，得到相应的6 - N-氨基酸类似物5。稍后用水合肼处理导致吡喃环断裂，并得到相应的吡唑啉苯并呋喃衍生物6。1的甲酰化生成醛衍生物7，与氨基酸缩合得到相应的5 - N-氨基-6-甲酰基衍生物8。用水合肼将化合物8环化，得到相应的吡唑啉衍生物9。测试所有合成
• Linearly Fused Furochromones by Intramolecular Enaminone Reactions
  作者：Abdel-Rahman H. Abdel-Rahmana、Eman M. Keshk、Emad M. El-Telbani

  DOI：10.1515/znb-2002-0513

  日期：2002.5.1

  A number of new linearly fused furochromones were synthesized. The methodology was performed starting from naturally occurring visnagin and khellin via enaminone formation using N,N-dimethyl formamide dimethylacetal followed by ring closure in acidic medium. Various reactions on the enaminone derivatives are described.

  合成了一系列新的线性融合呋喃色酮。该方法是从天然存在的维斯纳金和赫林出发，通过使用N，N-二甲基甲酰胺二甲醚进行恩酰酮形成，然后在酸性介质中进行环闭合。描述了对恩酰酮衍生物的各种反应。
• The Behavior of Certain Coumarins and Furocoumarins Toward Sulfur Reagents
  作者：Nabila M. Ibrahim

  DOI：10.1080/10426500500536523

  日期：2006.8.1

  The behavior of 4-hydroxycoumarin (1), 7-hydroxycoumarin (2), 4-hydroxy-bergapten (3), and 4-hydroxyisopimpinellin (4) toward sulfur reagents, namely, thionyl chloride, phosphorus pentasulfide, thiolacetic acid, and Lawesson's reagent (5), was studied. The nature of products in each case depended upon the type of reactants and reaction conditions. Possible reaction mechanisms were considered, and structural

  4-羟基香豆素 (1)、7-羟基香豆素 (2)、4-羟基-香柠檬素 (3) 和 4-羟基异青霉素 (4) 对硫试剂的行为，即亚硫酰氯、五硫化二磷、硫羟乙酸和劳森氏试剂（5），进行了研究。在每种情况下，产物的性质取决于反应物的类型和反应条件。考虑了可能的反应机制，新产品的结构解析基于兼容的元素和光谱证据。
• Mustafa,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 692, p. 166 - 173
  作者：Mustafa,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Elgamal; Shalaby; Shaban, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 4, p. 735 - 745
  作者：Elgamal、Shalaby、Shaban

  DOI：——

  日期：——