3-(2-nitrophenyl)-2-(4-nitrophenyl)propanenitrile | 1526975-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)-2-(4-nitrophenyl)propanenitrile
• CAS: 1526975-78-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: JDVKARWZBIONBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  110.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Nitrophenyl)-2-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile 在 3,5-diethyl 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到3-(2-nitrophenyl)-2-(4-nitrophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  水中的Hantzsch酯无催化化学还原共轭烯烃中的碳-碳双键†

  摘要：

  描述了一种简单，有效和绿色的方案，用于通过Hantzsch酯化学共轭还原烯烃中的碳-碳双键。在没有任何其他催化剂的情况下，一系列具有强吸电子基团的共轭烯烃在水中被还原，收率极佳。所用的反应条件均能耐受诸如腈，酯，硝基，氟，氯，溴，呋喃基和苄基之类的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra48072k

文献信息

• Base-Promoted Cascade Approach for the Preparation of Reduced Knoevenagel Adducts Using Hantzsch Esters as Reducing Agent in Water
  作者：Zhouyu Wang、Tao He、Ronghua Shi、Yimou Gong、Guangyou Jiang、Ming Liu、Shan Qian

  DOI：10.1055/s-0035-1562099

  日期：——

  condensation–reduction approach, which was carried out in water, has been reported. Using Hantzsch esters as reducing agent, under the promotion of base, a variety of reduced Knoevenagel adducts could be easily prepared by direct alkyl­ation of malononitrile, ethyl 2-cyanoacetate, and 2-(4-nitrophenyl)acetonitrile, respectively. Meanwhile, a gram-scale synthesis of the protocol was also realized with excellent

  已经报道了在水中进行的级联 Knoevenagel 缩合还原方法。以Hantzsch酯为还原剂，在碱的促进下，丙二腈、2-氰基乙酸乙酯和2-(4-硝基苯基)乙腈分别直接烷基化反应，可以很容易地制备出多种还原的Knoevenagel加合物。同时，该协议的克级合成也以优异的分离产率实现。