(S)-Alpha-氨基-2,3-二氢-4-甲氧基-7-硝基-D-基-1H-吲哚-1-戊酸 | 295325-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-Alpha-氨基-2,3-二氢-4-甲氧基-7-硝基-D-基-1H-吲哚-1-戊酸
• 中文别名: (S)-alpha-氨基-2,3-二氢-4-甲氧基-7-硝基-d-氧代-1H-吲哚-1-戊酸；(S)-α-氨基-2,3-二氢-4-甲氧基-7-硝基-D-基-1H-吲哚-1-戊酸
• 英文名称: 1-[S-(4-amino-4-carboxybutanoyl)]-4-methoxy-7-nitroindoline
• 英文别名: 4-methoxy-7-nitroindolinyl-caged-L-glutamate；4-methoxy-7-nitroindolinyl glutamate；MNI-caged-glutamate；MNI-Glu；MNI-caged-L-glutamate；(2S)-2-amino-5-(4-methoxy-7-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 295325-62-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₆
• 分子量: 323.305
• InChiKey: GXIDBZKXGUNITQ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  >160°C (dec.)
• 沸点：
  675.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Alpha-氨基-2,3-二氢-4-甲氧基-7-硝基-D-基-1H-吲哚-1-戊酸 在 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-氨基戊二酸酯
  参考文献：
  名称：

  天线敏感的硝基二氢吲哚前体，使高浓度的l-谷氨酸能够光释放

  摘要：

  1-酰基-7- nitroindolines是用于在闪光光解在水溶液中的羧酸盐的快速释放的试剂和已经特别有效用于神经活性氨基的快速（亚微秒）的释放酸，如升生物实验-谷氨酸。在模型系统中，通过安装二苯甲酮三重态敏化天线，可以大大提高光释放效率。目前的工作描述了合成和的初始生物学评价升谷氨酸盐的前体3。总体合成的显着改善使用了谷氨酸氨基的双重Boc保护，以避免在引入硝基时产生副反应。适应3中的多种功能在合成的后期，进行硝基吲哚啉和二苯甲酮部分的连接。3的光解以接近定量的化学计量进行，并且释放的1-谷氨酸盐有效激活神经元谷氨酸盐离子通道。

  DOI：

  10.1021/jo049071x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 氯乙酰氯 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-Alpha-氨基-2,3-二氢-4-甲氧基-7-硝基-D-基-1H-吲哚-1-戊酸
  参考文献：
  名称：

  Fmoc兼容的方法，用于合成含有光笼天门冬氨酸或谷氨酸的肽

  摘要：

  开发了一种与9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）固相肽合成（SPPS）兼容的新方法，以合成在天冬氨酸（Asp）和谷氨酸侧链上带有光敏4-甲氧基-7-硝基二氢吲哚（MNI）基团的光笼肽酸（Glu）。笼状结构单元Fmoc-Asp（MNI）-OH和Fmoc-Glu（MNI）-OH可以很容易地以克为单位进行合成。新方法的一个重要优点是，MNI基团可防止Fmoc SPPS期间氨基琥珀酰副产物和吡咯烷酮的形成，并具有快速的光解动力学。因此，我们的方法为肽和蛋白质在侧链羧基上的光固结提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.016

文献信息

• Efficient Preparation of Photolabile Agent MNI-glu by Regioselective Nitration of 4-Methoxyindoline Derivative
  作者：Xiaowei Wang、Yu Gao、Yang Xu、Li Li、Zhili Zhang、Junyi Liu

  DOI：10.1080/00397910902883645

  日期：2009.10.21

  Abstract The present work investigates the nitration of 4-methoxy indoline derivative with different reagents and optimized conditions. We now report a simple methodology for nitration employing claycop in the presence of amine, which offers significant improvement with regard to the yield and regioselectivity, and a much more favorable isomeric ratio of products was obtained under mild conditions. Therefore

  摘要 本工作研究了4-甲氧基二氢吲哚衍生物在不同试剂和优化条件下的硝化反应。我们现在报告了一种在胺存在下使用粘土科普的简单硝化方法，它在产率和区域选择性方面提供了显着改善，并且在温和条件下获得了更有利的异构体比例。因此，同时建立了一种制备光不稳定 L-谷氨酸衍生物的有用方法。
• [EN] 7-NITROINDOLINE DERIVATIVES AND THEIR USES<br/>[FR] DERIVES DE 7-NITROINDOLINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL

  公开号：WO2004085394A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  7-nitroindoline compounds are disclosed that comprise a triplet sensitising group such as substituted or unsubstituted benzophenone group and can be used to cage effector species. In particular, the inclusion of a triplet sensitising group linked to the 4 or 5 position of a 7-nitroindoline derivative provides compounds which can be photolysed to release the effector species with unexpectedly enhanced photolysis efficiency. The triplet sensitising group may be linked directly to the 7-nitroindoline or via a spacer group. In some examples, the triplet sensitising group and/or the spacer group can be selected to enhance other properties of the caged compound such as its solubility, spectroscopic properties or stability (e.g. stability of the linkage between the nitroindoline moiety and the triplet sensitiser). This can help to improve the performance of the caged compound, especially in aqueous environments containing dissolved oxygen.

  本文介绍了一种包含三重敏化基团的7-硝基吲哚化合物，例如取代或未取代的苯基酮基团，并可用于封闭效应物种。特别是，将三重敏化基团连接到7-硝基吲哚衍生物的4或5位上，可提供可光解化合物，其光解效率意外增强，从而释放效应物种。三重敏化基团可以直接连接到7-硝基吲哚或通过间隔基团连接。在某些示例中，可以选择三重敏化基团和/或间隔基团以增强封闭化合物的其他性质，例如其溶解性，光谱性质或稳定性（例如硝基吲哚基团和三重敏化剂之间的连接的稳定性）。这有助于提高封闭化合物的性能，特别是在含有溶解氧的水环境中。
• Pharmazeutische Zusammensetzung und deren Verwendung zur Behandlung von Dermatosen
  申请人：Dr. August Wolff GmbH & Co.

  公开号：EP1800672A1

  公开（公告）日：2007-06-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine pharmazeutische Zusammensetzung und deren Verwendung zur Behandlung von Dermatosen, die durch ein gestörtes Verhornungsmuster charakterisiert sind.

  本发明涉及一种药物组合物及其用于治疗以角质化模式紊乱为特征的皮肤病的方法。
• Effects of Aromatic Substituents on the Photocleavage of 1-Acyl-7-nitroindolines
  作者：George Papageorgiou、John E.T Corrie

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00745-6

  日期：2000.10

  Photolysis of 1-acyl-7-nitroindolines in aqueous solution gives a carboxylic acid and a 7-nitrosoindole, These compounds are useful as photolabile precursors of carboxylic acids, particularly neuroactive amino acids. The effect of electron-donating substituents at the 4-position has been explored for its effect on photolysis efficiency. 4-Methoxy substitution improved the photolysis efficiency >2-fold but the 4-dimethylamino analogue was essentially inert. A 5-alkyl substituent, that blocks unwanted nitration at this position, reduced the beneficial effect of the 4-methoxy group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• REGIOSELECTIVE NITRATION OF 1-ACYL-4-METHOXYINDOLINES LEADS TO EFFICIENT SYNTHESIS OF A PHOTOLABILE<scp>l</scp>-GLUTAMATE PRECURSOR
  作者：George Papageorgiou、John E. T. Corrie

  DOI：10.1081/scc-120004148

  日期：2002.1

  Different nitrating reagents give different ratios of 5- and 7-nitro isomers of the title indolines. The best ratio of the 7-nitro isomer was obtained with claycop-acetic anhydride, and these conditions were particularly useful for preparation of a photolabile L-glutamate derivative.