1-{S-[4-(t-butoxycarbonyl)-4-(t-butoxycarbonylamino)]butanoyl}-4-methoxyindoline | 314760-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-{S-[4-(t-butoxycarbonyl)-4-(t-butoxycarbonylamino)]butanoyl}-4-methoxyindoline
• 英文别名: 1-{4S-[(4-tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butylcarbonylamino)]butanoyl}-4-methoxyindoline；4-methoxyindolinyl N-α-(tert-butoxycarbonyl)-L-glutamic acid α-tert-butyl ester；(2S)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(4-methoxyindolin-1-yl)-5-oxopentanoate；tert-butyl (2S)-5-(4-methoxy-2,3-dihydroindol-1-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 314760-11-7
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₆
• 分子量: 434.533
• InChiKey: MIUMORQLNAWRSY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{S-[4-(t-butoxycarbonyl)-4-(t-butoxycarbonylamino)]butanoyl}-4-methoxyindoline 在 sodium nitrate 、 silver nitrate 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-amino-5-(4-methoxy-5,7-dinitro-2,3-dihydro-indol-1-yl)-5-oxo-pentanoic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  高效双光子解开，并通过自发水解进行校正†

  摘要：

  神经递质分子的双光子（TP）解开是模拟和研究完整大脑或切片制剂中神经元通讯细微关系的一种选择方法。然而，当前可用的笼状材料仅在其可用性的极限上并且具有多个缺点。例如，市售化合物的高自发水解速率和增加的光化学释放速率可能会危害其使用的局部和局灶性。在这里，使用量子化学建模，我们展示了水解和双光子活化的机理，并合成了更有效的笼状化合物。此外，我们开发了一种新的酶促消除方法，可去除实验过程中从其化合物中意外逸出的神经递质。这种方法 可用于一光子实验和两光子实验，允许使用光化学释放速率增加的材料。在神经生理学实验中证明了新化合物的效率以及酶促方法和新化合物的有效性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00025e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-{S-[4-(t-butoxycarbonyl)-4-(t-butoxycarbonylamino)]butanoyl}-4-methoxyindoline
  参考文献：
  名称：

  高效双光子解开，并通过自发水解进行校正†

  摘要：

  神经递质分子的双光子（TP）解开是模拟和研究完整大脑或切片制剂中神经元通讯细微关系的一种选择方法。然而，当前可用的笼状材料仅在其可用性的极限上并且具有多个缺点。例如，市售化合物的高自发水解速率和增加的光化学释放速率可能会危害其使用的局部和局灶性。在这里，使用量子化学建模，我们展示了水解和双光子活化的机理，并合成了更有效的笼状化合物。此外，我们开发了一种新的酶促消除方法，可去除实验过程中从其化合物中意外逸出的神经递质。这种方法 可用于一光子实验和两光子实验，允许使用光化学释放速率增加的材料。在神经生理学实验中证明了新化合物的效率以及酶促方法和新化合物的有效性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00025e

文献信息

• Efficient Preparation of Photolabile Agent MNI-glu by Regioselective Nitration of 4-Methoxyindoline Derivative
  作者：Xiaowei Wang、Yu Gao、Yang Xu、Li Li、Zhili Zhang、Junyi Liu

  DOI：10.1080/00397910902883645

  日期：2009.10.21

  Abstract The present work investigates the nitration of 4-methoxy indoline derivative with different reagents and optimized conditions. We now report a simple methodology for nitration employing claycop in the presence of amine, which offers significant improvement with regard to the yield and regioselectivity, and a much more favorable isomeric ratio of products was obtained under mild conditions. Therefore

  摘要 本工作研究了4-甲氧基二氢吲哚衍生物在不同试剂和优化条件下的硝化反应。我们现在报告了一种在胺存在下使用粘土科普的简单硝化方法，它在产率和区域选择性方面提供了显着改善，并且在温和条件下获得了更有利的异构体比例。因此，同时建立了一种制备光不稳定 L-谷氨酸衍生物的有用方法。
• [EN] HYDROGELS AND USE THEREOF IN ANASTOMOSIS PROCEDURES<br/>[FR] HYDROGELS ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS DES PROCÉDURES D'ANASTOMOSE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2016118871A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  This disclosure provides novel hydrogels that can undergo multiple gel-sol transitions and methods of making and using such hydrogels, particularly in anastomosis procedures. The peptide hydrogels comprising a fibrillar network of peptides that are in an amphiphilic β-hairpin conformation. The peptides comprise photo-caged glutamate residues with a neutral photocage that can be photolytically selectively uncaged to disrupt the fibrillar network and trigger an irreversible gel- sol phase transition of the hydrogel. Isolated peptides for making the disclosed hydrogels are provided, as are methods of using the peptide hydrogels in anastomosis procedures.

  本公开提供了一种新型的水凝胶，可以经历多次凝胶-溶胶转变，并提供制备和使用这种水凝胶的方法，特别是在吻合手术中的应用。这些肽水凝胶包括呈两性亲脂性β-发夹构象的肽纤维网络。这些肽包括带有中性光遮蔽基的谷氨酸残基，可以通过光解选择性地解除遮蔽，破坏肽纤维网络并触发水凝胶的不可逆凝胶-溶胶相转变。提供了用于制备所述水凝胶的孤立肽，以及在吻合手术中使用肽水凝胶的方法。
• An Fmoc-compatible method for synthesis of peptides containing photocaged aspartic acid or glutamic acid
  作者：Shan Tang、Jing-Yuan Cheng、Ji-Shen Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.016

  日期：2015.7

  A new method compatible with 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) solid phase peptide synthesis (SPPS) was developed to synthesize photocaged peptides carrying the photosensitive 4-methoxy-7-nitroindoline (MNI) group on the side chain of aspartic acid (Asp) and glutamic acid (Glu). The caged building blocks, Fmoc-Asp(MNI)-OH and Fmoc-Glu(MNI)-OH, could be readily synthesized on multi-gram scale. An important

  开发了一种与9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）固相肽合成（SPPS）兼容的新方法，以合成在天冬氨酸（Asp）和谷氨酸侧链上带有光敏4-甲氧基-7-硝基二氢吲哚（MNI）基团的光笼肽酸（Glu）。笼状结构单元Fmoc-Asp（MNI）-OH和Fmoc-Glu（MNI）-OH可以很容易地以克为单位进行合成。新方法的一个重要优点是，MNI基团可防止Fmoc SPPS期间氨基琥珀酰副产物和吡咯烷酮的形成，并具有快速的光解动力学。因此，我们的方法为肽和蛋白质在侧链羧基上的光固结提供了一种有用的方法。
• Synthesis of a caged glutamate for efficient one- and two-photon photorelease on living cells
  作者：Olesya D. Fedoryak、Jai-Yoon Sul、Philip G. Haydon、Graham C. R. Ellis-Davies

  DOI：10.1039/b504922a

  日期：——

  We have synthesized a biologically inert, photosensitive derivative of the major excitatory amino acid, L-glutamate (which we call MDNI-glu) that makes more efficient use of incident light than all other caged glutamates. Laser flash photolysis of MDNI-glu in acutely isolated hippocampal brain slices evoked a rapid increase in intracellular Ca2+ concentration in astrocytes.

  我们合成了一种生物惰性、光敏性的大多数兴奋性氨基酸衍生物，即L-谷氨酸（我们称之为MDNI-谷氨酸），它的入射光利用效率高于所有其他笼形谷氨酸。在急性分离的海马脑片中，用激光闪光光解法处理MDNI-谷氨酸，可激发星形胶质细胞内钙离子浓度的迅速增加。
• An Antenna-Sensitized Nitroindoline Precursor to Enable Photorelease of <scp>l</scp>-Glutamate in High Concentrations
  作者：George Papageorgiou、David Ogden、John E. T. Corrie

  DOI：10.1021/jo049071x

  日期：2004.10.1

  1-Acyl-7-nitroindolines are useful reagents for rapid release of carboxylates upon flash photolysis in aqueous solution and have been particularly effective for rapid (submicrosecond) release of neuroactive amino acids such as l-glutamate in biological experiments. In model systems the efficiency of photorelease has been shown to be greatly improved by attachment of a benzophenone triplet-sensitizing

  1-酰基-7- nitroindolines是用于在闪光光解在水溶液中的羧酸盐的快速释放的试剂和已经特别有效用于神经活性氨基的快速（亚微秒）的释放酸，如升生物实验-谷氨酸。在模型系统中，通过安装二苯甲酮三重态敏化天线，可以大大提高光释放效率。目前的工作描述了合成和的初始生物学评价升谷氨酸盐的前体3。总体合成的显着改善使用了谷氨酸氨基的双重Boc保护，以避免在引入硝基时产生副反应。适应3中的多种功能在合成的后期，进行硝基吲哚啉和二苯甲酮部分的连接。3的光解以接近定量的化学计量进行，并且释放的1-谷氨酸盐有效激活神经元谷氨酸盐离子通道。