(4S,5S)-2-phenyloxazoline-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 252580-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-2-phenyloxazoline-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: (4S,5S)-dimethyl 2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4,5-dicarboxylate；(4S,5S)-2-Phenyl-4,5-dimethoxycarbonyloxazoline；dimethyl (4S,5S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 252580-08-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: OSWFPTDDWBPSOG-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2-phenyloxazoline-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 L(-)-threo-3-羟基天冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种有效的方法，用于合成d-苏--3-羟基天冬氨酸，作为新型的l-苏-恶唑啉作为谷氨酸的选择性阻滞剂逆转摄取

  摘要：

  开发了一种有效的立体选择性合成策略，用于合成thr --3-羟基天冬氨酸。通过Deoxo-氟催化的环化反应，从1-（2 S，3 S）-N-苯甲酰基-3-羟基天冬氨酸二甲酯开始，观察到β-中心的构型反转（赤型异构体）。碱诱导的差向异构化反应导致了d-反式异构体的水解，得到了具有良好立体选择性和总收率的d-苏式-3-羟基天冬氨酸。从d-苏式-3-羟基天冬氨酸开始，可以立体选择性地合成l-苏式-恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.081
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl benzoyl-L-aspartate 在 碘 作用下， 生成 (4S,5S)-2-phenyloxazoline-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自l-丝氨酸的恶唑啉的开环：3-巯基天冬氨酸衍生物的所有四个非对映异构体的短而有效的立体选择性合成

  摘要：

  描述了从1-天冬氨酸获得四种非对映异构纯的3-巯基天冬氨酸衍生物的简便方法。在我们的合成中，恶唑啉-4,5-二羧酸酯与硫代乙酸的开环反应以及通过恶唑啉化学的α-和β-构型的立体化学互变被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.041

文献信息

• SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：US20150152108A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to novel substituted bridged urea compounds, corresponding related analogs, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. Sirtuin-modulating compounds of the present invention may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. The present invention also related to compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本发明涉及新型取代桥式脲化合物，相应的相关类似物，药物组合物以及其使用方法。本发明的抑制素调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块疾病、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或疾病，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或疾病。本发明还涉及包含抑制素调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。
• A Practical Method for the Synthesis of β-Amino α-Hydroxy Acids. Synthesis of Enantiomerically Pure Hydroxyaspartic Acid and Isoserine
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Alessandra Tolomelli、Claudia Tomasini

  DOI：10.1055/s-1999-2927

  日期：1999.11

  The iodocyclization of 3-benzoylamino carboxylic acid derivatives gives oxazoline-5-carboxylates which are precursors of β-amino-α-hydroxy acids

  3-苯甲酰氨基羧酸衍生物的碘环化反应生成的氧杂烯-5-羧酸酯是β-氨基-α-羟基酸的前体。
• Ring-opening of oxazolines derived from l-serine: a short and efficient stereoselective synthesis of all four diastereomers of 3-mercaptoaspartic acid derivatives
  作者：Sang-Hyeup Lee、Juhan Bok、Xin Qi、Sook Kyung Kim、Yoon-Sik Lee、Juyoung Yoon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.041

  日期：2007.10

  for accessing four diastereomerically pure 3-mercaptoaspartic acid derivative from l-aspartic acid. In our synthesis, ring-opening reactions of oxazoline-4,5-dicarboxylate with thiolacetic acid as well as the stereochemical interconversion of both α- and β-configuration via oxazoline chemistry were utilized as key steps.

  描述了从1-天冬氨酸获得四种非对映异构纯的3-巯基天冬氨酸衍生物的简便方法。在我们的合成中，恶唑啉-4,5-二羧酸酯与硫代乙酸的开环反应以及通过恶唑啉化学的α-和β-构型的立体化学互变被用作关键步骤。
• Substituted bridged urea analogs as sirtuin modulators
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：US10590135B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  The present invention relates to novel substituted bridged urea compounds, corresponding related analogs, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. Sirtuin-modulating compounds of the present invention may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. The present invention also related to compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本发明涉及新型取代桥基脲化合物、相应的相关类似物、药物组合物及其使用方法。本发明的Sirtuin调节化合物可用于增加细胞的寿命，治疗和/或预防多种疾病和失调，这些疾病和失调包括但不限于例如与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、凝血障碍、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或失调，以及将受益于线粒体活性增加的疾病或失调。本发明还涉及由sirtuin调节化合物与另一种治疗剂组合而成的组合物。
• [EN] SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] URÉES PONTÉES SUBSTITUÉES ET ANALOGUES ASSOCIÉS, UTILISÉS COMME MODULATEURS DE LA SIRTUINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2014186313A8

  公开（公告）日：2015-12-23