4-n-Octyl-2,3-difluorophenyl boronic acid | 147223-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-n-Octyl-2,3-difluorophenyl boronic acid
• 英文别名: 2,3-difluoro-4-octylphenylboronic acid；(2,3-Difluoro-4-octylphenyl)boronic acid
• CAS: 147223-24-3
• 化学式: C₁₄H₂₁BF₂O₂
• 分子量: 270.127
• InChiKey: VZMJHEZIHQGXDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(6-hexyloxypyridin-3-yl)pyrimidine 、 4-n-Octyl-2,3-difluorophenyl boronic acid 在 三苯基膦钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(2,3-difluoro-4-octylphenyl)-2-(6-hexyloxypyridin-3-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Difluorophenyl pyrimidyl pyridine derivatives and the use thereof in

  摘要：

  公式(I)的二氟苯基嘧啶基吡啶衍生物，其中X为N，Y为CH或者X为CH，Y为N；R.sup.1和R.sup.2相同或不同，为a)具有1至20个碳原子的直链或支链烷基链，其中aa)一个或多个非相邻和非末端CH.sub.2基团可以被--O--，--CO--O--，--O--CO--，--O--CO--O--或--Si(CH.sub.3).sub.2--取代，和/或ab)一个或多个H原子可以被F取代，和/或ac)末端CH.sub.3基团可以被以下手性基团之一取代（光学活性或外消旋）：R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，为氢或者具有1-16个碳原子的直链或支链烷基基团（带或不带不对称碳原子），此外，一个或多个非相邻非末端CH.sub.2基团可以被--O--取代，和/或烷基基团的一个或多个H原子可以被--F取代；如果它们与二氧杂环丙烷系统结合，则R.sup.4和R.sup.5可以替代地共同为--(CH.sub.2).sub.4--或--(CH.sub.2).sub.5--，特别适用于铁电液晶混合物的组分。

  公开号：

  US06022492A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-n-Octyl-2,3-difluorophenyl boronic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and electro-optic properties of liquid crystalline 2-(2,3-difluorobiphenyl-4′-yl)-1,3-dioxanes

  摘要：

  制备了 56 种新型烷基和/或烷氧基二取代的 2-(2,3-二氟联苯-4´-基)-1,3-二氧六环 (DFBPD)。大多数烷基-烷氧基同系物展现出近晶 C 和向列相中間相。相反，多数二烷基化合物展现出近晶 C、近晶 A 和向列相。测定了两个由二氧六环体系构成的铁电混合物的双折射 (Δn)、介电各向异性 (Δε)、自发极化和响应时间。双折射结果与基于不同核心体系的 8 组混合物进行了比较。发现 DFBPD 的整体电光性质与最常用的 8 种铁电显示器材料相当。

  DOI：

  10.1039/a902351h

文献信息

• Dioxane derivatives
  申请人：Central Research Laboratories Limited

  公开号：US05683623A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  Dioxane derivatives for use as components in liquid crystal devices (LCDs) of general formula (A), wherein X is CH or B; R.sup.1, R.sup.2 are each A.sup.1, OA.sup.1, OCOA.sup.2, or COOA.sup.2 ; A.sup.1 is a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 20 carbon atoms and may be substituted with one or more F or CN. A.sup.2 is a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 20 carbon atoms and may be substituted with one or more F or CN and if straight may be unsubstituted. Y.sup.1, Y.sup.2, Y.sup.3 may each be (CH.sub.2).sub.p, (CH.sub.2).sub.p COO or OCO(CH.sub.2).sub.p ; p is from 0 to 10, n is 0 or 1, m is 0 or 1, either or both of Z.sub.1 and Z.sub.2 are F and, when not F, are H; Y.sup.4 is a covalent bond or, when n is 0, may be (a) LCDs, containing the devices exhibit very fast switching speed, bi-stable characteristics, enhanced greyscale and storage capabilities and a wide viewing angle.

  二氧六环衍生物可用作通式（A）中的液晶装置（LCD）组分，其中X为CH或B；R.sup.1，R.sup.2分别为A.sup.1，OA.sup.1，OCOA.sup.2或COOA.sup.2；A.sup.1为含1至20个碳原子的直链或支链烷基，并可被一个或多个F或CN取代。A.sup.2为含1至20个碳原子的直链或支链烷基，并可被一个或多个F或CN取代，如果是直链则可以未被取代。Y.sup.1，Y.sup.2，Y.sup.3可以分别为（CH.sub.2）.sub.p，（CH.sub.2）.sub.p COO或OCO（CH.sub.2）.sub.p；p为0至10，n为0或1，m为0或1，Z.sub.1和Z.sub.2中的任意一个或两个为F，当不为F时为H；Y.sup.4为共价键，或当n为0时，可以为（a）LCD，包含这些装置的液晶显示器具有非常快的开关速度、双稳态特性、增强的灰度和存储能力以及广阔的视角。
• The synthesis and electro-optic properties of liquid crystalline 2-(2,3-difluorobiphenyl-4′-yl)-1,3-dioxanes
  作者：Chu Chuan Dong、Peter Styring、John W. Goodby、Lawrence K. M. Chan

  DOI：10.1039/a902351h

  日期：——

  Fifty-six novel alkyl and/or alkoxy disubstituted 2-(2,3-difluorobiphenyl-4′-yl)-1,3-dioxanes (DFBPD) were prepared. Smectic C and nematic mesophases were exhibited by most of the alkyl-alkoxy homologues. Conversely, most of the dialkyl compounds exhibited smectic C, smectic A and nematic phases. The birefringence (Δn), dielectric anisotropy (Δε), spontaneous polarisation and response times of two ferroelectric mixtures formulated from the dioxanyl systems were determined. The birefringence results were compared with eight other groups of mixtures where the materials were based on different core systems. The overall electro-optic properties of the DFBPDs were found to be comparable to the best of the eight most commonly used materials in ferroelectric display devices.

  制备了 56 种新型烷基和/或烷氧基二取代的 2-(2,3-二氟联苯-4´-基)-1,3-二氧六环 (DFBPD)。大多数烷基-烷氧基同系物展现出近晶 C 和向列相中間相。相反，多数二烷基化合物展现出近晶 C、近晶 A 和向列相。测定了两个由二氧六环体系构成的铁电混合物的双折射 (Δn)、介电各向异性 (Δε)、自发极化和响应时间。双折射结果与基于不同核心体系的 8 组混合物进行了比较。发现 DFBPD 的整体电光性质与最常用的 8 种铁电显示器材料相当。
• Difluorophenyl pyrimidyl pyridine derivatives and the use thereof in
  申请人：Hoescht Research & Technology Deutchland GmbH & Co.

  公开号：US06022492A1

  公开（公告）日：2000-02-08

  Difluorophenylpyrimidylpyridine derivatives of the formula (I) ##STR1## wherein X is N and Y is CH or X is CH and Y is N; R.sup.1 and R.sup.2 are identical or different and are a) an unbranched or branched alkyl chain having 1 to 20 carbon atoms, where aa) one or more non-adjacent and non-terminal CH.sub.2 groups may be replaced by --O--, --CO--O--, --O--CO--, --O--CO--O-- or --Si(CH.sub.3).sub.2 --, and/or ab) one or more H atoms may be replaced by F, and/or ac) the terminal CH.sub.3 group may be replaced by one of the following chiral groups (optically active or racemic): ##STR2## R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are identical or different and are hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical having 1-16 carbon atoms (with or without an asymmetrical carbon atom), where, in addition, one or more non-adjacent non-terminal CH.sub.2 groups may be replaced by --O--, and/or where one or more H atoms of the alkyl radical may be substituted by --F; R.sup.4 and R.sup.5 may alternatively together be --(CH.sub.2).sub.4 -- or --(CH.sub.2).sub.5 -- if they are bonded to a dioxolane system, are suitable as components, in particular, of ferroelectric liquid-crystal mixtures.

  公式(I)的二氟苯基嘧啶基吡啶衍生物，其中X为N，Y为CH或者X为CH，Y为N；R.sup.1和R.sup.2相同或不同，为a)具有1至20个碳原子的直链或支链烷基链，其中aa)一个或多个非相邻和非末端CH.sub.2基团可以被--O--，--CO--O--，--O--CO--，--O--CO--O--或--Si(CH.sub.3).sub.2--取代，和/或ab)一个或多个H原子可以被F取代，和/或ac)末端CH.sub.3基团可以被以下手性基团之一取代（光学活性或外消旋）：R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，为氢或者具有1-16个碳原子的直链或支链烷基基团（带或不带不对称碳原子），此外，一个或多个非相邻非末端CH.sub.2基团可以被--O--取代，和/或烷基基团的一个或多个H原子可以被--F取代；如果它们与二氧杂环丙烷系统结合，则R.sup.4和R.sup.5可以替代地共同为--(CH.sub.2).sub.4--或--(CH.sub.2).sub.5--，特别适用于铁电液晶混合物的组分。