5-<1H-indol-3-yl-(3-nitrophenyl)methyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 67996-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-<1H-indol-3-yl-(3-nitrophenyl)methyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[indol-3-yl-(3-nitro-phenyl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione；5-[1H-indol-3-yl-(3-nitrophenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 67996-12-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₆
• 分子量: 394.384
• InChiKey: QETKRDLXHJLCFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C (decomp)
• 沸点：
  678.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<1H-indol-3-yl-(3-nitrophenyl)methyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 乙醇 在 铜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl β-(3-nitrophenyl)-1H-indole-3-propionate
  参考文献：
  名称：

  Oikawa, Yuji; Hirasawa, Hitoshi; Yonemitsu, Osamu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3092 - 3096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 丙二酸环(亚)异丙酯 、 间硝基苯甲醛 以 水 、 甘油 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到5-<1H-indol-3-yl-(3-nitrophenyl)methyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  绿色溶剂和超声波辐射的结合促进了醛，吲哚和Meldrum酸的无催化剂反应

  摘要：

  摘要 在室温下，在没有催化剂的情况下，在超声波和超声波作用下，由吲哚与麦德鲁姆酸和醛类在米水和甘油的混合溶剂中进行Yonemitsu缩合反应，从而制得了一种简便实用的3-吲哚衍生物。一系列代表各种电子和空间条件的芳族醛被用来以中等到良好的产率检查该方案的底物范围。没有催化剂，干净的反应条件，耐受具有各种官能团的底物和环境可接受的介质是该方法的最佳特征。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2675-8

文献信息

• Meldrum's acid in organic synthesis. 1. A convenient one-pot synthesis of ethyl indolepropionates
  作者：Yuji Oikawa、Hitoshi Hirasawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/0040-4039(78)80037-9

  日期：1978.1
• OIKAWA, YUJI;HIRASAWA, HIROSHI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 9, 3092-3096
  作者：OIKAWA, YUJI、HIRASAWA, HIROSHI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——