4-氯-3-硝基苯甲酮 | 62810-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-硝基苯甲酮
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(3-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: 4-chlorophenyl 3-nitrophenyl ketone；4-Chloro-3'-nitrobenzophenone；(4-chlorophenyl)-(3-nitrophenyl)methanone
• CAS: 62810-38-2
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₃
• mdl: MFCD00617171
• 分子量: 261.664
• InChiKey: WANOJUMUCWLVTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以86.4%的产率得到3,3'-dinitro-4-chloro benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and AntitumorActivities of Bis-arylureas and Bisarylamides Based on 1H-benzo[d]imidazole Moiety as Novel BRaf <sup>V600E</sub>/VEGFR2 Dual Inhibitors

  摘要：

  研究人员设计、合成了一系列基于 1H-苯并[d]咪唑的双芳基脲和双芳基酰胺衍生物，并将其作为 DFG-out B-RafV600E/VEGFR2 双抑制剂进行了评估。化合物 4a 是最有效的化合物，对 B-RafV600E 和 VEGFR2 具有潜在的双重激酶抑制活性，IC50 值分别为 57.8 nM 和 0.48 μM，对 A375 和 HUVEC 也具有有效的细胞抗增殖活性，IC50 值分别为 3.62 µM 和 12.46 µM。4a 还进行了体内分析，在人黑色素瘤 A375（B-RafV600E）异种移植模型中显示出与索拉非尼（T/C = 16.49%）类似的肿瘤生长抑制作用（T/C = 17.99%），且无体重减轻。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140724184806
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-氯-3-硝基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过铜/银盐通过硫醇酯的C–S键裂解合成联芳基酮

  摘要：

  我们报道了通过空前的铜/银催化的硫醇酯与芳基硼酸或芳基三氟硼酸钾的酰基化的交叉偶联反应来合成联芳基酮。此新方法无需必需的Pd催化剂和Cu（I）TC介体即可进行，并且高效，通用，操作简单且可容纳功能多样的硫醇酯，芳基硼酸和芳基三氟硼酸钾。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.091

文献信息

• Transition-metal-free carbonylation of aryl halides with arylboronic acids by utilizing stoichiometric CHCl₃ as the carbon monoxide-precursor
  作者：Fangning Xu、Dan Li、Wei Han

  DOI：10.1039/c9gc00598f

  日期：——

  Under transition-metal-free conditions, carbonylative Suzuki couplings of aryl halides with arylboronic acid using stoichiometric CHCl3 as the carbonyl source has been developed. The simple, efficient, and environmentally benign method was successfully applied to the synthesis of Fenofibric acid, naphthyl phenstatin, and carbon-13 labeled biaryl ketone.

  在无过渡金属的条件下，已开发出使用化学计量的CHCl 3作为羰基源的芳基卤化物与芳基硼酸的羰基Suzuki偶联反应。简单，高效，环境友好的方法已成功地用于合成非诺贝酸，萘酚他汀和碳13标记的联芳基酮。
• Cyclobutene derivatives, their preparation and their therapeutic uses
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06329405B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  Compounds of formula (I): {wherein: R1 and R2 each represents a variety of organic groups; R3 and R4 each represents hydrogen or a variety of organic groups; A represents a group of formula (A-1): [wherein: R5 represents hydrogen, hydroxy or alkyl, R6 represents hydroxy, alkoxy, alkylthio or an amine residue, X and Y each represents oxygen or sulfur, and Z represents a direct single bond between the nitrogen atom shown and the benzene ring shown in formula (I), or an alkylene group], G represents a single bond, alkylene or substituted alkylene; the broken line represents a single or double bond; when the broken line represents a double bond, D represents a carbon atom; and E represents an ═N—O— group; when the broken line represents a single bond, D represents a CH group or a nitrogen atom, and E represents an oxygen atom, a sulfur atom, an —NH— group or a —CO— group}; and pharmaceutically acceptable salts, esters or other derivatives thereof have the ability to inhibit an ileal bile transporter and so may be used to treat or prevent hypercholesterolemia.

  式(I)的化合物： 其中：R1和R2分别代表各种有机基团；R3和R4分别代表氢或各种有机基团；A代表式(A-1)的基团： [其中：R5代表氢、羟基或烷基，R6代表羟基、烷氧基、烷基硫氧基或胺基残基，X和Y分别代表氧或硫，Z代表氮原子与式(I)中所示苯环之间的直接单键，或者是一个烷基链]， G代表单键、烷基或取代烷基；虚线代表单键或双键；当虚线代表双键时，D代表碳原子；E代表一个-N—O—基团；当虚线代表单键时，D代表一个CH基团或一个氮原子，E代表一个氧原子、硫原子、一个—NH—基团或一个—CO—基团；以及药学上可接受的盐、酯或其他衍生物具有抑制回肠胆汁转运蛋白的能力，因此可用于治疗或预防高胆固醇血症。
• Pd‐NHC catalysed Carbonylative Suzuki coupling reaction and its application towards the synthesis of biologically active 3‐aroylquinolin‐4 (1<i>H</i>)‐one and acridone scaffolds
  作者：Prasanjit Ghosh、Bhaskar Ganguly、Sajal Das

  DOI：10.1002/aoc.4173

  日期：2018.3

  We have unfolded a convenient and mild protocol for the synthesis of diaryl ketones via Pd‐ NHC catalysed carbonylative Suzuki coupling reaction. Notably, this method offers advantages like no use of toxic CO gas, shorter reaction time, high yield, and broad substrate scope. Several sensitive functional groups (like‐COMe, ‐COOMe, ‐F, ‐Cl, ‐Br, ‐NH2, ‐CN) are well tolerated in this reaction. In addition

  我们已经展示了通过Pd-NHC催化的羰基化Suzuki偶联反应合成二芳基酮的便捷，温和的方法。值得注意的是，该方法具有以下优点：不使用有毒的CO气体，较短的反应时间，高收率和广泛的底物范围。在该反应中对几个敏感的官能团（如COMe，-COOMe，-F，-Cl，-Br，-NH 2，-CN）具有良好的耐受性。此外，我们还展示了一种新的合成生物活性和药学上重要的2-取代的3-Aroylquinolin-4（1 H）-one和acridone支架的有效途径。
• Transition‐Metal‐Free Carbonylative Suzuki‐Miyaura Reactions of Aryl Iodides with Arylboronic Acids Using <i>N</i> ‐Formylsaccharin as CO Surrogate
  作者：Dezhong Yu、Fangning Xu、Dan Li、Wei Han

  DOI：10.1002/adsc.201900306

  日期：2019.7.2

  Unprecedented, high yielding, transition‐metal‐free carbonylative Suzuki‐Miyaura reactions of aryl iodides with arylboronic acids using N‐formylsaccharin as CO surrogate have been developed. Notably, this general protocol was adapted to the synthesis of the triglyceride and cholesterol regulator drug, fenofibrate, and carbon‐13 labeled biaryl ketone.

  使用N-甲酰基糖精作为CO替代物，开发了空前的，高收率，无过渡金属的羰基Suzuki-Miyaura芳基碘化物与芳基硼酸反应。值得注意的是，该通用方案适用于甘油三酸酯和胆固醇调节剂非诺贝特和碳13标记的联芳基酮的合成。
• 三氯杀螨醇半抗原、人工抗原、抗体及其合成方法和应用
  申请人：深圳市易瑞生物技术股份有限公司

  公开号：CN110938007B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明公开了三氯杀螨醇半抗原、人工抗原、抗体及其合成方法和应用，本发明首次公开了一种新型结构的三氯杀螨醇半抗原，该三氯杀螨醇半抗原与目标待测物三氯杀螨醇相似程度高，最大程度保留了三氯杀螨醇的特征结构，在三氯杀螨醇的苯氯基位置引入氨基，能更好地暴露半抗原的抗原决定簇，使得三氯杀螨醇半抗原的免疫原性明显增强，又具有可以与载体蛋白发生偶联的氨基；该三氯杀螨醇半抗原与载体蛋白偶联后得到的三氯杀螨醇免疫抗原去免疫动物，更有利于刺激动物免疫应答产生特异性更强、灵敏度更高的抗体，经间接竞争ELISA检测三氯杀螨醇抗体的IC50为23.5ug/L，为后续建立三氯杀螨醇的各种免疫分析方法提供基础。