4-amino-3,3'-dinitrobenzophenone | 37567-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3,3'-dinitrobenzophenone
• 英文别名: (4-Amino-3-nitrophenyl)(3-nitrophenyl)methanone；(4-amino-3-nitrophenyl)-(3-nitrophenyl)methanone
• CAS: 37567-46-7
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₅
• 分子量: 287.232
• InChiKey: JSXWHNHSEQQYLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3,3'-dinitrobenzophenone 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以79.3%的产率得到3,3',4-triaminobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and AntitumorActivities of Bis-arylureas and Bisarylamides Based on 1H-benzo[d]imidazole Moiety as Novel BRaf <sup>V600E</sub>/VEGFR2 Dual Inhibitors

  摘要：

  研究人员设计、合成了一系列基于 1H-苯并[d]咪唑的双芳基脲和双芳基酰胺衍生物，并将其作为 DFG-out B-RafV600E/VEGFR2 双抑制剂进行了评估。化合物 4a 是最有效的化合物，对 B-RafV600E 和 VEGFR2 具有潜在的双重激酶抑制活性，IC50 值分别为 57.8 nM 和 0.48 μM，对 A375 和 HUVEC 也具有有效的细胞抗增殖活性，IC50 值分别为 3.62 µM 和 12.46 µM。4a 还进行了体内分析，在人黑色素瘤 A375（B-RafV600E）异种移植模型中显示出与索拉非尼（T/C = 16.49%）类似的肿瘤生长抑制作用（T/C = 17.99%），且无体重减轻。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140724184806
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酮 在 硫酸 、 氨 、 水 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-amino-3,3'-dinitrobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and AntitumorActivities of Bis-arylureas and Bisarylamides Based on 1H-benzo[d]imidazole Moiety as Novel BRaf <sup>V600E</sub>/VEGFR2 Dual Inhibitors

  摘要：

  研究人员设计、合成了一系列基于 1H-苯并[d]咪唑的双芳基脲和双芳基酰胺衍生物，并将其作为 DFG-out B-RafV600E/VEGFR2 双抑制剂进行了评估。化合物 4a 是最有效的化合物，对 B-RafV600E 和 VEGFR2 具有潜在的双重激酶抑制活性，IC50 值分别为 57.8 nM 和 0.48 μM，对 A375 和 HUVEC 也具有有效的细胞抗增殖活性，IC50 值分别为 3.62 µM 和 12.46 µM。4a 还进行了体内分析，在人黑色素瘤 A375（B-RafV600E）异种移植模型中显示出与索拉非尼（T/C = 16.49%）类似的肿瘤生长抑制作用（T/C = 17.99%），且无体重减轻。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140724184806

文献信息

• Ojha, Vijay; Singh, Jujhar; Bhakuni, D S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 3, p. 324 - 326
  作者：Ojha, Vijay、Singh, Jujhar、Bhakuni, D S、Singh, Som Nath、Chatterjee, R K

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis and AntitumorActivities of Bis-arylureas and Bisarylamides Based on 1H-benzo[d]imidazole Moiety as Novel BRaf &lt;sup&gt;V600E&lt;/sub&gt;/VEGFR2 Dual Inhibitors
  作者：Weimin Yang、Yadong Chen、Yanmin Zhang、Sanzhi Tang、Hongli Chen、Weifang Tang、Tao Lu

  DOI：10.2174/1570180811666140724184806

  日期：2014.8.31

  A series of bis-arylurea and bis-arylamide derivatives based on 1H-benzo[d]imidazole moiety were designed, synthesized and evaluated as DFG-out B-RafV600E/VEGFR2 dual inhibitors. Compound 4a as the most potent compound displayed potential dual kinase inhibitory activities against B-RafV600E and VEGFR2 with IC50 values of 57.8 nM and 0.48 μM, as well as effective cellular antiproliferative potencies against A375 and HUVEC with IC50 values of 3.62 µM and 12.46 µM. 4a was also progressed to in vivo profiling, which exhibited similarly equivalent tumor growth inhibition (T/C = 17.99%) in human melanoma A375 (B-RafV600E) xenograft model by contrast to Sorafenib (T/C = 16.49%) without body weight loss.

  研究人员设计、合成了一系列基于 1H-苯并[d]咪唑的双芳基脲和双芳基酰胺衍生物，并将其作为 DFG-out B-RafV600E/VEGFR2 双抑制剂进行了评估。化合物 4a 是最有效的化合物，对 B-RafV600E 和 VEGFR2 具有潜在的双重激酶抑制活性，IC50 值分别为 57.8 nM 和 0.48 μM，对 A375 和 HUVEC 也具有有效的细胞抗增殖活性，IC50 值分别为 3.62 µM 和 12.46 µM。4a 还进行了体内分析，在人黑色素瘤 A375（B-RafV600E）异种移植模型中显示出与索拉非尼（T/C = 16.49%）类似的肿瘤生长抑制作用（T/C = 17.99%），且无体重减轻。