5-(aminomethyl)-2-methoxypyrimidin-4-amine | 35733-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(aminomethyl)-2-methoxypyrimidin-4-amine
• 英文别名: 5-aminomethyl-2-methoxy-pyrimidin-4-ylamine；5-(Aminomethyl)-2-methoxypyrimidin-4-amine
• CAS: 35733-96-1
• 化学式: C₆H₁₀N₄O
• 分子量: 154.172
• InChiKey: WZSKWUIRFACWOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(aminomethyl)-2-methoxypyrimidin-4-amine 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[3-[(4-Amino-2-methoxypyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  硫胺素二磷酸依赖性酶与源自杆菌肽（一种天然硫胺素抗维生素）的 2'-甲氧基硫胺素二磷酸的能力

  摘要：

  Bacimethrin（4-氨基-5-羟甲基-2-甲氧基嘧啶）是一种从某些细菌中分离出来的天然产物，被认为是细菌和酵母生长的抑制剂，以及硫胺素生物合成的抑制作用。鉴于硫胺素生物合成酶可以将杆菌肽转化为 2'-甲氧基硫胺素二磷酸 (MeOThDP)，因此评估这种辅酶类似物对硫胺素二磷酸 (ThDP) 依赖性酶的影响非常重要。 MeOThDP 对五种 ThDP 依赖性酶的潜在功能进行了探索：人和大肠杆菌丙酮酸脱氢酶复合物（分别为 PDHc-h 和 PDHc-ec）、大肠杆菌1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸合酶（ DXPS），以及人和大肠杆菌2-酮戊二酸脱氢酶复合物（分别为 OGDHc-h 和 OGDHc-ec）。使用多种机械工具（荧光、圆二色性、动力学和质谱）证明 MeOThDP 结合在 ThDP 依赖性酶的活性中心，但结合模式与 ThDP 不同。虽然将 MeOThDP 添加到大肠杆菌PDHc (6–11%)

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.5b01300
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-甲氧基-5-嘧啶甲腈 在 氢气 作用下， 70.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 生成 5-(aminomethyl)-2-methoxypyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  硫胺素二磷酸依赖性酶与源自杆菌肽（一种天然硫胺素抗维生素）的 2'-甲氧基硫胺素二磷酸的能力

  摘要：

  Bacimethrin（4-氨基-5-羟甲基-2-甲氧基嘧啶）是一种从某些细菌中分离出来的天然产物，被认为是细菌和酵母生长的抑制剂，以及硫胺素生物合成的抑制作用。鉴于硫胺素生物合成酶可以将杆菌肽转化为 2'-甲氧基硫胺素二磷酸 (MeOThDP)，因此评估这种辅酶类似物对硫胺素二磷酸 (ThDP) 依赖性酶的影响非常重要。 MeOThDP 对五种 ThDP 依赖性酶的潜在功能进行了探索：人和大肠杆菌丙酮酸脱氢酶复合物（分别为 PDHc-h 和 PDHc-ec）、大肠杆菌1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸合酶（ DXPS），以及人和大肠杆菌2-酮戊二酸脱氢酶复合物（分别为 OGDHc-h 和 OGDHc-ec）。使用多种机械工具（荧光、圆二色性、动力学和质谱）证明 MeOThDP 结合在 ThDP 依赖性酶的活性中心，但结合模式与 ThDP 不同。虽然将 MeOThDP 添加到大肠杆菌PDHc (6–11%)

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.5b01300

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of 4-Aminopyrimidines: A Scalable Industrial Process
  作者：Ulla Létinois、Jan Schütz、Ralph Härter、Rinke Stoll、Florian Huffschmidt、Werner Bonrath、Reinhard Karge

  DOI：10.1021/op300190s

  日期：2013.3.15

  Pyrimidine synthesis starting from acrylonitrile has been known since the 1960s. The new Lewis acid-catalyzed condensation reaction allows the synthesis of 4-aminopyrimidines starting from the easily accessible chemical acrylonitrile without the need for carcinogenic chemicals and costly derivatization in up to 90% yield. The method is versatile and applicable for industrial-scale synthesis of biologically

  自1960年代以来，就已知从丙烯腈开始合成嘧啶。新的路易斯酸催化的缩合反应可从易于获得的化学丙烯腈开始合成4-氨基嘧啶，而无需致癌化学物质，且衍生化成本高达90％。该方法用途广泛，可用于工业规模的生物相关物质的合成，例如维生素B1和甲氧苄啶。
• Competence of Thiamin Diphosphate-Dependent Enzymes with 2′-Methoxythiamin Diphosphate Derived from Bacimethrin, a Naturally Occurring Thiamin Anti-vitamin
  作者：Natalia S. Nemeria、Brateen Shome、Alicia A. DeColli、Kathryn Heflin、Tadhg P. Begley、Caren Freel Meyers、Frank Jordan

  DOI：10.1021/acs.biochem.5b01300

  日期：2016.2.23

  yeast growth, as well as in inhibition of thiamin biosynthesis. Given that thiamin biosynthetic enzymes could convert bacimethrin to 2′-methoxythiamin diphosphate (MeOThDP), it is important to evaluate the effect of this coenzyme analogue on thiamin diphosphate (ThDP)-dependent enzymes. The potential functions of MeOThDP were explored on five ThDP-dependent enzymes: the human and Escherichia coli pyruvate

  Bacimethrin（4-氨基-5-羟甲基-2-甲氧基嘧啶）是一种从某些细菌中分离出来的天然产物，被认为是细菌和酵母生长的抑制剂，以及硫胺素生物合成的抑制作用。鉴于硫胺素生物合成酶可以将杆菌肽转化为 2'-甲氧基硫胺素二磷酸 (MeOThDP)，因此评估这种辅酶类似物对硫胺素二磷酸 (ThDP) 依赖性酶的影响非常重要。 MeOThDP 对五种 ThDP 依赖性酶的潜在功能进行了探索：人和大肠杆菌丙酮酸脱氢酶复合物（分别为 PDHc-h 和 PDHc-ec）、大肠杆菌1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸合酶（ DXPS），以及人和大肠杆菌2-酮戊二酸脱氢酶复合物（分别为 OGDHc-h 和 OGDHc-ec）。使用多种机械工具（荧光、圆二色性、动力学和质谱）证明 MeOThDP 结合在 ThDP 依赖性酶的活性中心，但结合模式与 ThDP 不同。虽然将 MeOThDP 添加到大肠杆菌PDHc (6–11%)