4-cinnamyl-N,N-dimethylaniline | 62056-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-cinnamyl-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 3-(p-Dimethylaminophenyl)-1-phenylpropen；4-Cinnamyl-N,N-dimethylanilin；N,N-dimethyl-4-cinnamylaniline；N,N-Dimethyl-4-(3-phenylprop-2-en-1-yl)aniline；N,N-dimethyl-4-(3-phenylprop-2-enyl)aniline
• CAS: 62056-42-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: RIYWPIYVUDBWSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-cinnamyl-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  烯丙基磺酰腙与芳基硼酸的无过渡金属还原偶联形成 C(sp3)–C(sp2) 键

  摘要：

  烯丙基磺酰腙和芳基硼酸之间的还原偶联使 1,3-二芳基丙烯系统具有良好至优异的收率。简单的反应条件、高产率和良好的官能团耐受性是该反应的显着特征，该反应在不使用任何过渡金属催化剂和惰性气氛的情况下发生。芳基硼酸或烯丙基磺酰腙上的取代基在双键的异构化中起作用。3,3-二苯基丙烯醛衍生的烯丙基磺酰腙几乎只产生单一异构体。

  DOI：

  10.1039/d2ob01472f

文献信息

• Iridium-Catalyzed Highly Efficient and Site-Selective Deoxygenation of Alcohols
  作者：Shiyi Yang、Weiping Tang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02495

  日期：2018.10.5

  An iridium-catalyzed, highly efficient, and site-selective deoxygenation of primary, secondary, and tertiary alcohols has been realized, under the assistance of a 4-(N-substituted amino)aryl directing group. Only the hydroxyl adjacent to the directing group can be deoxygenated. The deoxygenation is performed in water, with formic acid as both the promoter and hydride donor. Excellent yields and functionality

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。
• Dual nickel and Lewis acid catalysis for cross-electrophile coupling: the allylation of aryl halides with allylic alcohols
  作者：Xue-Gong Jia、Peng Guo、Jicheng Duan、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1039/c7sc03140h

  日期：——

  selectively. The reaction tolerates a wide range of functional groups (e.g. silanes, boronates, anilines, esters, alcohols, and various heterocycles) and works with various allylic alcohols. Complementary to most current routes for the C3 allylation of an unprotected indole, this method provides access to C2 and C4–C7 allylated indoles. Preliminary mechanistic experiments reveal that the reaction might start

  控制交叉亲电偶联反应的选择性是一项重大挑战，特别是当一种亲电试剂反应性更强时。我们报告了一种通用且实用的策略，通过镍和路易斯酸催化的组合来解决反应性和非反应性亲电试剂之间的反应中的这个问题。该策略用于将芳基卤化物与烯丙醇偶联以选择性地形成线性烯丙芳​​烃。该反应耐受广泛的官能团（例如硅烷、硼酸盐、苯胺、酯、醇和各种杂环）并与各种烯丙醇一起使用。作为对未受保护的吲哚的 C3 烯丙基化的大多数当前路线的补充，该方法提供了对 C2 和 C4-C7 烯丙基化吲哚的访问。初步的机理实验表明，该反应可能从芳基镍中间体开始，然后在 Mn 存在下与路易斯酸活化的烯丙醇反应。
• 一种烯丙基化合物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110396034A

  公开（公告）日：2019-11-01

  本发明涉及一种烯丙基化合物的制备方法，具体步骤如下：(1)将烯丙基醋酸酯、卤代烃、镁屑、添加剂、催化剂、配体溶解于溶剂中混合，反应后得到粗产物；(2)将步骤(1)得到的粗产物经分离纯化后，得到烯丙基化合物。与现有技术相比，本发明有效避免了传统合成方法中预制有机金属试剂的使用，且具有便于操作、原料易得、成本低廉，绿色环保、收率高等特点。
• Friedel–Crafts-Type Allylation of Nitrogen-Containing Aromatic Compounds with Allylic Alcohols Catalyzed by a [Mo₃S₄Pd(η³-allyl)] Cluster
  作者：Yinsong Tao、Baomin Wang、Jinfeng Zhao、Yuming Song、Lihong Qu、Jingping Qu

  DOI：10.1021/jo2024812

  日期：2012.3.16

  the Friedel–Crafts-type allylic alkylation of nitrogen-containing aromatic compounds catalyzed by a [Mo3S4Pd(η3-allyl)] cluster is achieved. With a 3 mol % catalyst loading in acetonitrile at reflux or 60 °C, a variety of N,N-dialkylanilines and indoles reacted smoothly with allylic alcohols to afford the Friedel–Crafts-type allylation products in good to excellent yields with high levels of regioselectivity

  与直接用烯丙醇作为烯丙基化剂，所述的Friedel-Crafts型由[沫催化含氮芳香族化合物的烯丙基烷基化3小号4的Pd（η 3 -烯丙基）]簇实现。在回流或60°C下，乙腈中的催化剂负载量为3 mol％时，各种N，N-二烷基苯胺和吲哚与烯丙基醇平稳反应，从而以高产率获得了Friedel-Crafts型烯丙基化产品，收率良好至优异。区域选择性。
• Ruthenium Pincer-Catalyzed Selective Synthesis of Alkanes and Alkenes via Deoxygenative Coupling of Primary Alcohols
  作者：Bitan Sardar、Nandita Biswas、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00519

  日期：2023.1.9

  The selective conversion of alcohols to alkanes and alkenes is a captivating but extremely difficult process. Herein, we explored the activity of an acridine-derived SNS–Ru pincer complex in the selective conversion of primary alcohols into both long-chain alkenes and alkanes. Both homo- and cross-coupling reactions provide good yields of the desired products with excellent selectivity. Various control

  醇选择性地转化为烷烃和烯烃是一个迷人但极其困难的过程。在此，我们探索了吖啶衍生的 SNS-Ru 钳形络合物在将伯醇选择性转化为长链烯烃和烷烃中的活性。均偶联反应和交叉偶联反应都能以优异的选择性提供所需产物的良好收率。各种控制实验以及机理和动力学研究表明，反应顺序是脱氢、羟醛缩合、去甲酰化和氢化。