1-[4-氨基-3-(三氟甲基)苯基]-乙酮 | 343564-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-氨基-3-(三氟甲基)苯基]-乙酮
• 中文别名: 4'-氨基-3'-三氟甲基苯乙酮
• 英文名称: 1-(4-amino-3-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Amino-3-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone；1-[4-amino-3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 343564-14-7
• 化学式: C₉H₈F₃NO
• 分子量: 203.164
• InChiKey: TXFXQCKJRBOBDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚硝酸特丁酯 、 1-[4-氨基-3-(三氟甲基)苯基]-乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以1.34 g (78%)的产率得到1-[4-bromo-3-(trifluoromethyl)phenyl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sulfamoylheteroaryl pyrazole compounds as anti-inflammatory/analgesic agents

  摘要：

  本发明涉及一种化合物的公式： 1 或其药用可接受的盐，其中A和R 1 各自为可选地取代的5至6成员的杂芳基，其中杂芳基可选择性熔合至碳环或5至6-杂芳基；R 2 为NH 2 ；R 3 和R 4 各自为氢，卤素，(C 1 -C 4 )烷基可选择性被卤素等取代；和X 1 至X 4 各自为氢，卤素，羟基，(C 1 -C 4 )烷基可选择性被卤素等取代。这些化合物具有COX-2抑制活性，因此可用于治疗或预防炎症或其它COX-2相关疾病。

  公开号：

  US20030144280A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1-ethanone 在 ammonium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-[4-氨基-3-(三氟甲基)苯基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Sulfamoylheteroaryl pyrazole compounds as anti-inflammatory/analgesic agents

  摘要：

  本发明涉及一种化合物的公式： 1 或其药用可接受的盐，其中A和R 1 各自为可选地取代的5至6成员的杂芳基，其中杂芳基可选择性熔合至碳环或5至6-杂芳基；R 2 为NH 2 ；R 3 和R 4 各自为氢，卤素，(C 1 -C 4 )烷基可选择性被卤素等取代；和X 1 至X 4 各自为氢，卤素，羟基，(C 1 -C 4 )烷基可选择性被卤素等取代。这些化合物具有COX-2抑制活性，因此可用于治疗或预防炎症或其它COX-2相关疾病。

  公开号：

  US20030144280A1

文献信息

• 三氟甲基化苯胺类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112062681A

  公开（公告）日：2020-12-11

  一种式(IIA)或式(IIB)所示的三氟甲基化苯胺类化合物的制备方法，所述的方法包括以下步骤：以体积比为1:1～4的DMF和水混合溶剂为反应介质，加入式(IA)或式(IB)所示的苯胺类化合物、1‑(三氟甲基)‑1,2‑苯碘酰‑3(1H)‑酮和光催化剂，在蓝光下室温反应2～6h，反应完全后，所得反应混合物经后处理得到式(IIA)或式(IIB)所示的三氟甲基化苯胺类化合物。本发明利用光催化剂，在可见光照射下驱动反应进行，反应条件温和、位点选择性高，反应高效，绿色，环保，反应收率可达到90％，仅需一步即可制得产物。
• Transition metal-free direct C H trifluoromethyltion of (hetero)arenes with Togni’s reagent
  作者：Xiaoyu Chen、Licheng Ding、Linlin Li、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151538

  日期：2020.2

  A new transition-metal-free direct C−H trifluoromethylation reaction of (hetero)arenes with Togni’s reagent was developed. This transformation proceeded smoothly under mild conditions and exhibited good tolerance of many synthetically relevant functional groups. It provided an alternative approach for the synthesis of trifluoromethylated (hetero)arenes.

  开发了一种新的无杂芳烃与Togni's试剂的无过渡金属直接C-H三氟甲基化反应。该转化在温和条件下平稳进行，并且表现出对许多合成相关官能团的良好耐受性。它为合成三氟甲基化（杂）芳烃提供了另一种方法。
• Nickel-Catalyzed Direct C–H Trifluoromethylation of Free Anilines with Togni’s Reagent
  作者：Xianying Gao、Yang Geng、Shuaijun Han、Apeng Liang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01216

  日期：2018.7.6

  nickel-catalyzed C–H trifluoromethylation for the synthesis of trifluoromethylated free anilines using Togni’s reagent has been developed. This approach exhibits a good functional group tolerance, good regioselectivity, and chemoselectivity under mild conditions. The newly developed economical one-step method is a better alternative to synthesize trifluoromethylated free anilines.

  已经开发出一种有效的镍催化的C–H三氟甲基化，用于使用Togni试剂合成三氟甲基化的游离苯胺。该方法在温和条件下显示出良好的官能团耐受性，良好的区域选择性和化学选择性。新开发的经济型一步法是合成三氟甲基化游离苯胺的更好选择。
• 一种三氟甲基芳香胺的制备方法
  申请人：郑州泰基鸿诺医药股份有限公司

  公开号：CN108503552B

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明涉及一种三氟甲基芳香胺的制备方法。该方法包括以下步骤：式(1)所示的芳香胺和式(2)所示的三氟甲基化试剂在溶剂中于碱和/或镍化合物存在的条件下反应，生成式(3)所示的三氟甲基化芳香胺类化合物。本发明提供的三氟甲基芳香胺的制备方法，以芳香胺和1‑三氟甲基‑1,2‑苯碘酰‑3(H)‑酮为原料，利用芳香环上的氨基定位作用，在碱和/或镍化合物存在的条件下进行反应，其合成步骤简单、原料成本低，可大大降低三氟甲基芳香胺的生产成本，有利于大规模工业化生产。
• 一种制备邻三氟甲基苯胺或其衍生物的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN103553857B

  公开（公告）日：2016-01-20

  一种制备邻三氟甲基苯胺或其衍生物的方法，它是以苯胺或苯胺衍生物为原料，在溶液中，在氩气或氮气的保护下，以三（2-苯基吡啶）合铱[Ir(ppy)3]为催化剂，在光照下与三价碘试剂化合物2室温下反应，得到邻三氟苯胺或其衍生物3：所述的三价碘试剂化合物2有如下结构：本发明的方法反应条件温和，氨基不需要保护，能直接得到三氟甲基取代的苯胺或苯胺衍生物。