4-(tert-butylamino)-1-methyl-5-nitroindoline-2,3-dione | 1210318-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butylamino)-1-methyl-5-nitroindoline-2,3-dione
• 英文别名: 4-(Tert-butylamino)-1-methyl-5-nitroindole-2,3-dione
• CAS: 1210318-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: CIBGLTFESQIRAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butylamino)-1-methyl-5-nitroindoline-2,3-dione 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-bromo-N-(1-methyl-4-morpholino-2-oxo-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinolin-6-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯喹啉衍生物作为新型 BRD4 抑制剂的氨酰胺 B 的设计、合成和抗癌评价

  摘要：

  含溴结构域蛋白 4 (BRD4) 是溴结构域和末端外结构域 (BET) 家族的成员，作为表观遗传调控的“阅读器”在基因表达调控中发挥着重要作用。由于BRD4表达上调与各种癌症的发生发展密切相关，BRD4已成为治疗癌症的有希望的靶点。目前，几种BRD4抑制剂正处于癌症治疗的临床试验中，但没有BRD4抑制剂上市。在这里，我们设计并合成了一系列带有 pyrrolo[4,3,2- de ]quinolin-2(1 H)-一种通过对天然产物氨酰胺 B 进行结构修饰的支架，氨酰胺 B 是一种天然的吡咯并喹啉衍生物，据报道具有潜在的抗肿瘤活性。通过蛋白质热迁移分析或 AlphaSceen 分析评估所有目标化合物的 BRD4 BD1 抑制活性。代表性化合物49显示出有效的活性 (IC 50  = 120 nM)。解析化合物49与BRD4 BD1的共晶，研究构效关系，表明49可以与乙酰赖氨酸结合位点结合，与

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105917
• 作为产物：
  描述：

  4-氯靛红 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.41h， 生成 4-(tert-butylamino)-1-methyl-5-nitroindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘介导的分子内氧化环化反应方便地合成恶唑并[5,4-h]吡咯并[4,3,2-de]喹诺酮

  摘要：

  摘要 在PIPE下，以PIFA为氧化剂，以TMSOTf为添加剂，通过分子内氧化环化反应合成了取代的恶唑并[5,4- h ]吡咯并[4,3,2- de ]喹诺酮。大气。该反应以良好的产率进行并且具有良好的官能团耐受性。 在PIPE下，以PIFA为氧化剂，以TMSOTf为添加剂，通过分子内氧化环化反应合成了取代的恶唑并[5,4- h ]吡咯并[4,3,2- de ]喹诺酮。大气。该反应以良好的产率进行并且具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588498

文献信息

• 一种N-甲基-4-氨基-5-硝基靛红的制备方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN104496885B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明提供了一种医药中间体的制备方法，更具体的说，是涉及N‑甲基‑4‑氨基‑5‑硝基靛红的制备方法。本发明提供了一种收率高、后处理简单、利于工业化生产的制备方法。本发明采用如下技术方案，合成路线为：N‑甲基‑4‑氯靛红的合成；N‑甲基‑4‑氯‑5‑硝基靛红的合成；N‑甲基‑4‑叔丁胺基‑5‑硝基靛红的合成；N‑甲基‑4‑氨基‑5‑硝基靛红的合成；本发明具有如下的技术效果：1)整个制备方法工艺简单，操作方便，易于工业化生产；2)收率高，总收率达88％。
• Treasures from the Sea: Discovery and Total Synthesis of Ammosamides
  作者：Didier Zurwerra、Christoph W. Wullschleger、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/anie.201002788

  日期：2010.9.17

  Out of the blue: Ammosamides A (1) and B (2) were isolated from a marine streptomycete collected at a depth of more than 1600 m. By employing a blue‐fluorescent diaminocoumarin conjugate of 2 (see structure), myosin was identified as a cellular target of these antiproliferative natural products. The total synthesis of 1 and 2 has now been completed, thus allowing further elaboration of the chemical

  出蓝色：Ammosamides A（1）和B（2）从在1600多米的深度收集海洋链霉菌中分离。通过采用的蓝色荧光diaminocoumarin偶联物2（见结构），肌球蛋白被鉴定为这些抗增殖的天然产物的细胞靶标。1和2的总合成现已完成，因此可以进一步阐述这些引人入胜的化合物的化学生物学特性。
• Hughes, Chambers C.; Fenical, William, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2528 - 2529
  作者：Hughes, Chambers C.、Fenical, William

  DOI：——

  日期：——