hydrochloride salt of (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methyllimidazolidin-4-one | 447461-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hydrochloride salt of (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methyllimidazolidin-4-one
• 英文别名: (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one hydrochloride；(2S,5S)-(-)-2-tert-butyl-3-methyl-5-benzyl-4-imidazolidinone hydochloride；5-Benzyl-2-tert-butyl-3-methyl-4-imidazolidinone hydrochloride, (2S,5S)-；(2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one;hydrochloride
• CAS: 447461-78-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O*ClH
• 分子量: 282.813
• InChiKey: TWORUGGOMHQXAW-KYSPHBLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.99
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrochloride salt of (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methyllimidazolidin-4-one 生成 (3R,4S,5R)-2-benzyl-5-methyl-3-phenylisoxazolidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective transformation of alpha, beta-unsaturated aldehydes using chiral organic catalysts

  摘要：

  提供了非金属有机催化剂，促进α，β-不饱和醛的对映选择性反应。该催化剂是手性咪唑啉酮化合物，具有式（IIA）或（IIB）1的结构，或其酸加成盐，其中，在一种优选实施例中，R1为C1-C6烷基，R2为三（C1-C6烷基）取代的甲基，R3和R4为氢，R5为苯基，可选择地取代1或2个来自卤素、羟基和C1-C6烷基的取代基。手性咪唑啉酮在催化各种反应方面有用，包括环加成反应、Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应。

  公开号：

  US20030109718A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-(2R,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one hydrochloride 在 iron(III) chloride 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以22%的产率得到hydrochloride salt of (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methyllimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective 1,4-addition of aromatic nucleophiles to alpha,beta-unsaturated aldehydes using chiral organic catalysts

  摘要：

  非金属手性有机催化剂被用于催化芳香核亲电体对α,β-不饱和醛的1,4-加成反应。芳香核亲电体可以是N,N-二取代苯胺化合物，或其类似物。该反应高效、选择性，可用于各种取代和未取代的芳香核亲电体和醛。该发明还提供了一种去氨化芳香N,N-二取代胺类化合物的方法，例如由芳香核亲电体对α,β-不饱和醛的1,4-加成反应产生的化合物。

  公开号：

  US20030236438A1
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-3-(2-((E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)phenyl)prop-2-enal 在 hydrochloride salt of (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methyllimidazolidin-4-one 、 二氢吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  催化不对称还原迈克尔环化

  摘要：

  已经开发了一种高效的化学、区域、非对映选择性和对映选择性有机催化串联共轭还原 - 烯酮的迈克尔环化。因此，在催化量的咪唑啉酮有机催化剂存在下用Hantzsch二氢吡啶处理烯醛以高产率和对映体过量提供环状酮醛。在合成五元和六元碳环衍生物时，该反应与脂肪族和芳香族底物反应良好。

  DOI：

  10.1021/ja055735o

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE BÊTA-SANTALOL ET DÉRIVÉS CORRESPONDANTS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2009141781A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention concerns a process for the preparation of a compound of formula (I) wherein R represents a Me or Et group, as well as said compound in the form of any one of its stereoisomers or mixture thereof. The invention concerns also the use of compound (I) for the synthesis of β-santalol or of derivatives thereof.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R代表Me或Et基团，以及所述化合物的任一立体异构体或其混合物的形式。该发明还涉及化合物(I)用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。
• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20060161024A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Fehr Charles

  公开号：US20110118497A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to a dienol compound of formula in the form of any one of its stereoisomers or mixture thereof, wherein R represents a methyl or ethyl group; R 1 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; R 4 represents a C 1 -C 3 alkyl, alkenyl or acyl group or a C 3 -C 8 silyl group.

  本发明涉及一种具有下列式的二烯醇化合物，其为其任何一种立体异构体或其混合物，其中R代表甲基或乙基基团；R1代表氢原子或甲基或乙基基团；R4代表C1-C3烷基，烯基或酰基或C3-C8硅烷基。
• Intermediates for the preparation of beta-santalol and derivatives thereof
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP2386537A2

  公开（公告）日：2011-11-16

  The present invention concerns a a compound of formula in the form of any one of its stereoisomers or mixtures thereof, and wherein R represents a Me or Et group, R1 represents a hydrogen atom or a Me or Et group, and R4 represents a C1-C3 alkyl, alkenyl or acyl group or a C3-C8 silyl group. The invention concerns also the use of compound (I) for the synthesis of β-santalol or of derivatives thereof.

  本发明涉及一种式化合物 其中 R 代表 Me 或 Et 基团，R1 代表氢原子或 Me 或 Et 基团，R4 代表 C1-C3 烷基、烯基或酰基或 C3-C8 硅基。 本发明还涉及使用化合物（I）合成β-山檀醇或其衍生物。
• ENANTIOSELECTIVE TRANSFORMATION OF $g(a), $g(b)-UNSATURATED ALDEHYDES USING CHIRAL ORGANIC CATALYSTS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1412335A2

  公开（公告）日：2004-04-28