6,6-dibromopenicillanate sulphoxide benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,6-dibromopenicillanate sulphoxide benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；benzyl (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₅Br₂NO₄S
• 分子量: 465.162
• InChiKey: CFHUZXQYZSBGSW-WNCZUALXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dibromopenicillanate sulphoxide benzyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 calcium oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R) 1-(1'-benzyloxy-carbonyl-2'-methyl-prop-1'-enyl)-2-[(5'-methyl-isoxazol-3'-yl)amino-sulfinyl]-3,3-dibromo-4-oxo-azetidine
  参考文献：
  名称：

  New functionalized monocyclic beta-lactams suitable precursors for anhydro 2-azacephams

  摘要：

  The anhydro 2-azacephams 9 were prepared starting from penicillanate sulphoxides 1 via 4-aminosulphinyl-2-oxoazetidines 3 and 4 and 4-aminosulphonyl-2-oxoazetidines 6 and 8. New functionalized monocyclic beta-lactams 5 and 7 were also produced as precursors for other beta-lactam species.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80182-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6,6-dibromopenicillanate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以70%的产率得到6,6-dibromopenicillanate sulphoxide benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A solid- and solution-phase-based library of 2β-methyl substituted penicillin derivatives and their effects on growth inhibition of tumor cell lines

  摘要：

  我们描述了一系列二十种2β-甲基取代的青霉素衍生物的设计、合成和抗增殖特性。

  DOI：

  10.1039/c4md00430b

文献信息

• Process for debromination of dibromopenicillanic acid and derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0129360A1

  公开（公告）日：1984-12-27

  A process for the debromination of 6-monobromo- and 6,6-dibromopenicillanic acid, and various derivatives thereof, bythe action of a bisulfite salt. The debrominated compounds produced find various utilities, as beta-lactamase inhibitors useful in therapy in combination with known beta-lactam antibiotics, or as intermediates in the further synthesis of useful betalactam compounds.

  一种通过亚硫酸氢盐的作用使 6-单溴和 6,6-二溴青霉烷酸及其各种衍生物脱溴的工艺。生成的脱溴化合物有多种用途，可作为β-内酰胺酶抑制剂与已知的β-内酰胺抗生素联合使用，或作为进一步合成有用的β-内酰胺化合物的中间体。
• US4468351A
  申请人：——

  公开号：US4468351A

  公开（公告）日：1984-08-28
• A solid- and solution-phase-based library of 2β-methyl substituted penicillin derivatives and their effects on growth inhibition of tumor cell lines
  作者：Dora B. Boggián、Patricia G. Cornier、Ernesto G. Mata、Viviana C. Blank、Mariano G. Cárdenas、Leonor P. Roguin

  DOI：10.1039/c4md00430b

  日期：——

  We described the design, synthesis and antiproliferative properties of a series of twenty 2β-methyl substituted penicillin derivatives.

  我们描述了一系列二十种2β-甲基取代的青霉素衍生物的设计、合成和抗增殖特性。
• New functionalized monocyclic beta-lactams suitable precursors for anhydro 2-azacephams
  作者：Zinka Brkić、Jure J. Herak、Zorica Mandić、Irena Lukić、Mirjana Tomić、Miće Kovačević

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80182-4

  日期：1993.1

  The anhydro 2-azacephams 9 were prepared starting from penicillanate sulphoxides 1 via 4-aminosulphinyl-2-oxoazetidines 3 and 4 and 4-aminosulphonyl-2-oxoazetidines 6 and 8. New functionalized monocyclic beta-lactams 5 and 7 were also produced as precursors for other beta-lactam species.