bis-N-[(S)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl][(R)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]-N-[2,2-dimethylpropyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-N-[(S)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl][(R)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]-N-[2,2-dimethylpropyl]amine
• 英文别名: N-(2,2-dimethylpropyl)-N-[(2R)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]-N-[(2S)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]amine；1,3-thiazol-5-ylmethyl N-[(2S)-1-[2,2-dimethylpropyl-[(2R)-3-phenyl-2-(1,3-thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)propyl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₃₃H₄₁N₅O₄S₂
• 分子量: 635.852
• InChiKey: FWFRQJJQOJLCJH-HNRBIFIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(S)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl][(R)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]amine 、 特戊醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以13%的产率得到bis-N-[(S)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl][(R)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]-N-[2,2-dimethylpropyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds that are useful for improving pharmacokinetics

  摘要：

  公式1的新化合物或其药用可接受的盐可以抑制细胞色素P450单加氧酶。

  公开号：

  US20060199851A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of inhibitors of cytochrome P450 3A (CYP3A) for pharmacokinetic enhancement of drugs
  作者：Charles A. Flentge、John T. Randolph、Peggy P. Huang、Larry L. Klein、Kennan C. Marsh、John E. Harlan、Dale J. Kempf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.118

  日期：2009.9

  The HIV protease inhibitor ritonavir (RTV) is also a potent inhibitor of the metabolizing enzyme cytochrome P450 3A (CYP3A) and is clinically useful in HIV therapy in its ability to enhance human plasma levels of other HIV protease inhibitors (PIs). A novel series of CYP3A inhibitors was designed around the structural elements of RTV believed to be important to CYP3A inhibition, with general design

  HIV蛋白酶抑制剂利托那韦（RTV）还是代谢酶细胞色素P450 3A（CYP3A）的有效抑制剂，在临床上可用于HIV治疗，因为它具有增强人类血浆中其他HIV蛋白酶抑制剂（PIs）水平的能力。围绕RTV的结构要素设计了一系列新的CYP3A抑制剂，这些抑制剂被认为对CYP3A抑制很重要，其一般设计特征是将模仿RTV P2-P3片段的基团连接到可溶性核心上。已发现几种类似物可强烈增强洛匹那韦（LPV）的血浆水平，其中包括8种。，与同型号的RTV相比，它具有优势。有趣的是，观察到CYP3A的体外抑制与LPV升高呈负相关。本研究中描述的化合物可能对增强被CYP3A代谢的药物的药代动力学有用。
• NOVEL COMPOUNDS THAT ARE USEFUL FOR IMPROVING PHARMACOKINETICS
  申请人：Kempf Dale J.

  公开号：US20100280248A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Novel compounds of formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof inhibit cytochrome P450 monooxygenase.

  式1的新化合物或其药学上可接受的盐能够抑制细胞色素P450单加氧酶。
• Compounds that are useful for improving pharmacokinetics
  申请人：Abbott Laboratories Inc.

  公开号：US07786153B2

  公开（公告）日：2010-08-31

  Novel compounds of formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof inhibit cytochrome P450 monooxygenase.

  公式1的新化合物或其药学上可接受的盐可抑制细胞色素P450单加氧酶。
• US7786153B2
  申请人：——

  公开号：US7786153B2

  公开（公告）日：2010-08-31
• US8133892B2
  申请人：——

  公开号：US8133892B2

  公开（公告）日：2012-03-13