7-chloro-1-methyl-3-phenyl-1,6-naphthyridin-2-(1H)-one | 1588423-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-1-methyl-3-phenyl-1,6-naphthyridin-2-(1H)-one
• 英文别名: 7-chloro-1-methyl-3-phenyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one；7-Chloro-1-methyl-3-phenyl-1,6-naphthyridin-2-one；7-chloro-1-methyl-3-phenyl-1,6-naphthyridin-2-one
• CAS: 1588423-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: AIWQBGNQTUCBIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-methyl-3-phenyl-1,6-naphthyridin-2-(1H)-one 、 4-氰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到7-(4-cyanophenyl)-1-methyl-3-phenyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-Naphthyridin-2(1H)-ones 通过顺序一锅 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的差异功能化

  摘要：

  7-chloro-3-iodo-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one 的实际合成描述了从 2-chloro-4-(methylamino)nicotinaldehyde 开始。然后二卤化合物经历顺序的、位点选择性的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以良好的收率提供高度官能化的 1,6-萘啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301631
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基烟酸乙酯 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-chloro-1-methyl-3-phenyl-1,6-naphthyridin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-Naphthyridin-2(1H)-ones 通过顺序一锅 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的差异功能化

  摘要：

  7-chloro-3-iodo-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one 的实际合成描述了从 2-chloro-4-(methylamino)nicotinaldehyde 开始。然后二卤化合物经历顺序的、位点选择性的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以良好的收率提供高度官能化的 1,6-萘啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301631

文献信息

• [EN] MULTIPLE KINASE PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MULTIPLES VOIES DE KINASES
  申请人：MANNKIND CORP

  公开号：WO2014052365A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Kinase with inhibitory activity against kinases disposed in multiple signaling pathways and their therapeutic uses.

  对多种信号通路中的激酶具有抑制活性的激酶及其治疗用途。
• MULTIPLE KINASE PATHWAY INHIBITORS
  申请人：MANNKIND CORPORATION

  公开号：US20150266870A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Kinase with inhibitory activity against kinases disposed in multiple signaling pathways and their therapeutic uses.

  具有抑制多种信号通路中的激酶活性的激酶及其治疗用途。
• US9493454B2
  申请人：——

  公开号：US9493454B2

  公开（公告）日：2016-11-15
• US9714247B2
  申请人：——

  公开号：US9714247B2

  公开（公告）日：2017-07-25