3-bromo-7-chloro-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one | 1609102-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-bromo-7-chloro-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Bromo-7-chloro-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one；3-bromo-7-chloro-1-methyl-1,6-naphthyridin-2-one
• CAS: 1609102-13-7
• 化学式: C₉H₆BrClN₂O
• 分子量: 273.516
• InChiKey: GWSWOMVOYVFUMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.768±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-7-chloro-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-(4-cyanophenyl)-1-methyl-3-phenyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-Naphthyridin-2(1H)-ones 通过顺序一锅 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的差异功能化

  摘要：

  7-chloro-3-iodo-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one 的实际合成描述了从 2-chloro-4-(methylamino)nicotinaldehyde 开始。然后二卤化合物经历顺序的、位点选择性的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以良好的收率提供高度官能化的 1,6-萘啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301631
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基烟酸乙酯 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-bromo-7-chloro-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-Naphthyridin-2(1H)-ones 通过顺序一锅 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的差异功能化

  摘要：

  7-chloro-3-iodo-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one 的实际合成描述了从 2-chloro-4-(methylamino)nicotinaldehyde 开始。然后二卤化合物经历顺序的、位点选择性的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以良好的收率提供高度官能化的 1,6-萘啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301631

文献信息

• [EN] NAPHTHYRIDONE COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RAF KINASES AND/OR BCR-ABL TYROSINE KINASES<br/>[FR] COMPOSÉS NAPHTYRIDONE POUR L'INHIBITION DE KINASES RAF ET/OU DE TYROSINE KINASES BCR-ABL
  申请人：ENLIVEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022236319A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  The present disclosure relates to compounds and compositions for inhibition of RAF serine/threonine protein kinases and inhibition of Bcr-Abl tyrosine kinases, methods of preparing said compounds and compositions, and their use in the treatment of various cancers, such as melanoma, non-small cell lung cancer, and chronic myeloid leukemia (CML).

  本公开涉及抑制RAF丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶和Bcr-Abl酪氨酸激酶的化合物和组合物，制备该化合物和组合物的方法，以及它们在治疗各种癌症，如黑色素瘤、非小细胞肺癌和慢性髓细胞白血病（CML）中的用途。
• WO2024098001A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Differential Functionalization of 1,6-Naphthyridin-2(1<i>H</i>)-ones through Sequential One-Pot Suzuki-Miyaura Cross-Couplings
  作者：David Montoir、Alain Tonnerre、Muriel Duflos、Marc-Antoine Bazin

  DOI：10.1002/ejoc.201301631

  日期：2014.3

  A practical synthesis of 7-chloro-3-iodo-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one is described that starts from 2-chloro-4-(methylamino)nicotinaldehyde. The dihalo compound then undergoes sequential, site-selective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions to afford highly functionalized 1,6-naphthyridones in good yields.

  7-chloro-3-iodo-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one 的实际合成描述了从 2-chloro-4-(methylamino)nicotinaldehyde 开始。然后二卤化合物经历顺序的、位点选择性的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以良好的收率提供高度官能化的 1,6-萘啶酮。