(1'S,2R,4S,5R)-Tetrahydro-4-methyl-5-(1'-methylprop-2'-enyl)furan-2-ol | 213262-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1'S,2R,4S,5R)-Tetrahydro-4-methyl-5-(1'-methylprop-2'-enyl)furan-2-ol
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(2S)-but-3-en-2-yl]-4-methyloxolan-2-ol
• CAS: 213262-39-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: NLUSAWJJLDUGCM-QKDHONSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2R,4S,5R)-Tetrahydro-4-methyl-5-(1'-methylprop-2'-enyl)furan-2-ol 在 硫酸 、 calcium chloride 、 mercury(II) oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1''S,2'R,4'S,5'R)-[Tetrahydro-4'-methyl-5'-(1''-methylprop-2''-enyl)furan-2'-yl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Two new routes to the C19C26 tetrahydrofuran fragment of the acyl tetronic acid ionophore tetronasin (ICI M139603)

  摘要：

  Two highly efficient and complementary synthetic routes to the C19-C26 tetrahydrofuran fragment (2) of the novel acyltetronic acid ionophore antibiotic tetronasin (ICI 139603) (1) are described to provide multigramme quantities of the required product.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76542-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-hex-5-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 (1'S,2R,4S,5R)-Tetrahydro-4-methyl-5-(1'-methylprop-2'-enyl)furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酰基电离子酸离子载体四氢松黄素的合成（ICI M139603）

  摘要：

  描述了一种用于制备替特罗辛1的合成策略，该蛋白是反刍动物中表现出抗生素，抗寄生虫和生长促进作用的酰基代太尼酸离子载体。关键步骤涉及金属介导的环化反应，该反应以高效的方式产生两个环和四个新的立体中心。这些立体中心中的三个的构型与合成四氢黄精蛋白所需的构型相同。其余的立体中心很容易在合成的后期异构化为天然构型。

  DOI：

  10.1039/a804170i