2-咔唑-9-基乙醛 | 25557-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-咔唑-9-基乙醛
• 英文名称: carbazole-9-acetaldehyde
• 英文别名: 2-(9H-carbazol-9-yl)acetaldehyde；9-Carbazolylacetaldehyd；2-carbazol-9-ylacetaldehyde
• CAS: 25557-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: OLGVUHDMFDNDOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-咔唑-9-基乙醛 在 tris(2,2'-bipyridine)nickel(II) tetrafluoroborate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(9H-carbazol-9-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种氧化还原活性镍络合物，在光化学吉斯反应中充当电子介体

  摘要：

  我们报告了一种简单的方案，用于将 C(sp 3 ) 中心自由基光化学吉斯加成到各种贫电子烯烃上。该化学不需要外部光氧化还原催化剂。相反，它利用 4-烷基-1,4-二氢吡啶（4-烷基-DHP）的激发态反应性来生成烷基。反应性的关键是使用催化量的 Ni(bpy) 3 2+ (bpy=2,2′-联吡啶)，它充当电子介体，促进涉及短暂且高反应性中间体的氧化还原过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201814497
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,2-二乙氧基-乙基)-9h-咔唑 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2-咔唑-9-基乙醛
  参考文献：
  名称：

  Hallberg, Anders; Deardorff, Donald; Martin, Arnold, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 1, p. 75 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzannulation of 2-Alkenylindoles using Aldehydes by Sequential Triple-Relay Catalysis: A Route to Carbazoles and Carbazole Alkaloids
  作者：Ankush Banerjee、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.201700092

  日期：2017.6.6

  sequential triple‐relay‐catalysis, provides an easy access to several structurally unique carbazoles including 2‐ and 3‐alkenylcarbazoles. This protecting group‐free method enabled one‐pot synthesis of alkaloids such as hyellazole and 6‐chlorohyellazole, and the formal syntheses of seven other alkaloids. Construction of the core structure, present in murastifoline A, murrafoline E, and related alkaloids was

  在单锅顺序三重继电器催化下，将2-烯基吲哚的苯并环与现成的醛一起可轻松获得包括2-3和3-烯基咔唑在内的几种结构独特的咔唑。这种无保护基团的方法可以一锅法合成生物碱，例如hyellazole和6-chlorohyellazole，以及其他七个生物碱的正式合成。还证实了存在于murastifoline A，murrafoline E和相关生物碱中的核心结构的构建。甚至共轭的3,3'-双咔唑也可以通过一锅，两次连续的三重催化合成。
• Formal [4 + 2] benzannulation of 2-alkenyl indoles with aldehydes: a route to structurally diverse carbazoles and bis-carbazoles
  作者：Ankush Banerjee、Avishek Guin、Shuvendu Saha、Anushree Mondal、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/c8ob02875c

  日期：——

  Construction of structurally diverse carbazoles and bis-carbazoles by protecting-group-free formal [4 + 2]-benzannulation of 2-alkenyl indoles and aldehydes is demonstrated. The sequence of four different reactions is executed in one-pot using readily available and cheap bottle reagents as catalysts rendering this method attractive. The incorporation of inexpensive and environmentally benign molecular

  通过无保护基的2-烯基吲哚和醛的正式[4 + 2]-苯甲酸酯化反应，构建了结构多样的咔唑和双咔唑。使用容易获得的廉价瓶装试剂作为催化剂，可在一锅中执行四个不同反应的顺序，从而使该方法具有吸引力。在最终的芳构化步骤中掺入廉价和对环境无害的分子氧作为氧化剂，可以耐受多个官能团。
• Inhibitors of PRMT5 and methods of their use
  申请人：Ohio State Innovation Foundation

  公开号：US10723698B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The disclosure relates to PRMT5 inhibitors, including optionally substituted N-alkyl-9H-carbazole analogs, derivatives thereof, and related compounds; synthesis methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating disorders of uncontrolled cellular proliferation and benign hematologic diseases using the compounds and compositions.

  本公开涉及 PRMT5 抑制剂，包括任选取代的 N-烷基-9H-咔唑类似物、其衍生物和相关化合物；制造这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗不受控制的细胞增殖紊乱和良性血液病的方法。
• [EN] INHIBITORS OF PRMT5 AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2014145214A3

  公开（公告）日：2015-01-08
• Discovery of novel non-peptidic β-alanine piperazine amide derivatives and their optimization to achiral, easily accessible, potent and selective somatostatin sst1 receptor antagonists
  作者：Thomas Troxler、Konstanze Hurth、Henri Mattes、Mahavir Prashad、Philippe Schoeffter、Daniel Langenegger、Albert Enz、Daniel Hoyer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.072

  日期：2009.3

  Structural simplification of the core moieties of obeline and ergoline somatostatin sst(1) receptor antagonists, followed by systematic optimization, led to the identification of novel, highly potent and selective sst(1) receptor antagonists. These achiral, non-peptidic compounds are easily prepared and show promising PK properties in rodents. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.