1-氯-3-[4-(甲硫基)苯氧基]丙烷 | 7035-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-氯-3-[4-(甲硫基)苯氧基]丙烷
• 英文名称: 1-chloro-3-[4-(methylthio)phenoxy]propane
• 英文别名: 1-(3-chloropropoxy)-4-(methylthio)benzene；1-(3-Chloropropoxy)-4-methylthiobenzene；1-(3-chloropropoxy)-4-methylsulfanylbenzene
• CAS: 7035-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₃ClOS
• 分子量: 216.732
• InChiKey: QPLCIAKHZWUUDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-156 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-[4-(甲硫基)苯氧基]丙烷 在 sodium perborate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 反应 4.0h， 生成 Bis-(4-fluoro-phenyl)-{1-[3-(4-methanesulfinyl-phenoxy)-propyl]-piperidin-4-yl}-methanol; compound with oxalic acid
  参考文献：
  名称：

  4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶及结构相关化合物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  合成了一系列的4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶，并评估了其抗过敏活性。几种类似物在被动足过敏症（PFA）检测中具有有效活性，PFA检测是一种IgE介导的模型，可用于检测具有抗过敏活性的化合物。特别是1- [4- [3- [4- [双（4-氟苯基）羟甲基] -1-哌啶基]丙氧基] -3-甲氧基苯基]乙酮（1，AHR-5333）比奥沙米特和特非那定在这种测定。

  DOI：

  10.1021/jm00121a022
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲硫基)苯酚 、 1-溴-3-氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-氯-3-[4-(甲硫基)苯氧基]丙烷
  参考文献：
  名称：

  4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶及结构相关化合物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  合成了一系列的4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶，并评估了其抗过敏活性。几种类似物在被动足过敏症（PFA）检测中具有有效活性，PFA检测是一种IgE介导的模型，可用于检测具有抗过敏活性的化合物。特别是1- [4- [3- [4- [双（4-氟苯基）羟甲基] -1-哌啶基]丙氧基] -3-甲氧基苯基]乙酮（1，AHR-5333）比奥沙米特和特非那定在这种测定。

  DOI：

  10.1021/jm00121a022

文献信息

• Ni-Catalyzed Carboxylation of C(sp²)–S Bonds with CO₂: Evidence for the Multifaceted Role of Zn
  作者：Tomoyuki Yanagi、Rosie J. Somerville、Keisuke Nogi、Ruben Martin、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acscatal.9b05141

  日期：2020.2.7

  Nickel-catalyzed reductive carboxylation reactions of aryl electrophiles typically require the use of metallic reducing agents. At present, the prevailing perception is that these serve as both a source of electrons and as a source of Lewis acids that may aid CO2 insertion into the Ni–C bond. Herein, we provide evidence for the in situ formation of organometallic species from the metallic reductant

  芳基亲电子试剂的镍催化的还原羧化反应通常需要使用金属还原剂。目前，普遍的看法是它们既可以作为电子来源，又可以作为路易斯酸的来源，可以帮助CO 2插入Ni-C键。本文中，我们提供了从金属还原剂原位形成有机金属物种的证据，该步骤在与金属粉末还原剂的催化羧化反应中已经被排除或未被探索。具体来说，我们证明Zn（0）充当还原剂，并且Zn（II）生成可能在芳基ulf盐的C（sp 2）-S羧化反应中起作用的芳基锌物质。总体而言，还原性镍催化的C（sp 2）–S羧化反应在温和的条件下在非酰胺溶剂中进行，显示出较宽的底物范围，可用于芳烃的正式对位C–H羧化反应。
• Arylalkylheterocyclic amines,N-substituted by aryloxyalkyl group in a
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04950674A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  A method of inhibiting Type 1 allergic responses in a living animal body with substituted heterocyclic amines is disclosed wherein the active agents are expressed generally by the formula which includes certain known and certain known compounds: ##STR1## wherein P is zero, one or two; m is one to six inclusive; A is selected from hydrogen, hydroxy or cyano; d is zero or one; Q is --CH--, CH.sub.2 -- or ##STR2## n is zero or one and when Q is --CH-- and n is one, a double bond is formed with one of the adjacent carbons but not both at the same time, and when n and d are zero at the same time, a double bond is formed between the .alpha. carbon and a carbon of the central heterocyclic amine ring; Ar, D and R are selected from phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, thienyl, furanyl or naphthyl and in addition, R may have the values benzyl, substituted benzyl, cycloalkyl or loweralkyl and D may additionally have the values: 2H-1-benzopyran-2-one,4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid loweralkyl ester, 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one, 1,4-benzodioxanloweralkyl-2-yl or 1,1'-biphenyl-4-yl and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  揭示了一种利用取代杂环胺抑制活体动物体内的1型过敏反应的方法，其中活性剂通常由以下公式表示：其中P为零、一或二；m为一到六（包括六）；A选自氢、羟基或氰基；d为零或一；Q为--CH--、CH.sub.2--或n为零或一，当Q为--CH--且n为一时，与相邻碳之一形成双键，但不同时与两个相邻碳形成双键；当n和d同时为零时，在中心杂环胺环的α碳和一个碳之间形成双键；Ar、D和R选自苯基、取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外，R可能具有苄基、取代苄基、环烷基或较低烷基的值，D还可能具有以下值：2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸较低烷基酯、2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮、1,4-苯并二氧杂环较低烷基-2-基或1,1'-联苯基-4-基，以及其药学上可接受的盐。
• Arylalkyl-heterocyclic amines, n-substituted by aryloxyalkyl groups used
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04810713A1

  公开（公告）日：1989-03-07

  A method of treating allergy with substituted heterocyclic amines is disclosed wherein the active agents are expressed generally by the formula which includes certain known and certain novel compounds: ##STR1## wherein p is zero, one or two; m is one to six inclusive; A is selected from hydrogen, hydroxy or cyano; d is zero or one; Q is --CH--, --CH.sub.2 -- or ##STR2## n is zero or one and when Q is --CH-- and n is one, a double bond is formed with one of the adjacent carbons but not both at the same time, and when n and d are zero at the same time, a double bond is formed between the .alpha. carbon and a carbon of the central heterocyclic amine ring; Ar, D and R are selected from phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, thienyl, furanyl or naphthyl and in addition, R may have the values benzyl, substituted benzyl, cycloalkyl or loweralkyl and D may additionally have the values: 2H-1-benzopyran-2-one, 4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid loweralkyl ester, 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one or 1,4-benzodioxan-loweralkyl-2-yl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明公开了一种用取代杂环胺类物质治疗过敏的方法，其中活性剂通常由以下公式表示，包括某些已知和某些新型化合物：其中p为零、一或二；m为一至六；A选自氢、羟基或氰基；d为零或一；Q为--CH--、--CH.sub.2--或n为零或一，当Q为--CH--且n为一时，与相邻碳原子之一形成双键，但不同时与两个碳原子形成双键；当n和d同时为零时，α碳和中心杂环胺环的一个碳之间形成双键；Ar、D和R选自苯基、取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外，R可能为苄基、取代苄基、环烷基或低碳烷基，D还可能为2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸低碳烷基酯、2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮或1,4-苯并二氧杂环-低碳烷基-2-基，以及其药用可接受盐。
• Alkylthiophenoxyalkylamines and the pharmaceutical use thereof
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04147805A1

  公开（公告）日：1979-04-03

  A new class of alkylthiophenoxyalkylamine derivatives and methods for preparation are described. The compounds have vasodilating and antispasmodic activity, inhibit blood platelet aggregation and are substantially free of beta-adrenergic blocking effects. They are particularly valuable in the treatment of disease states responsive to vasodilation such as obstructive peripheral vascular diseases and cerebral vascular deficiencies. Representative and preferred embodiments of the invention are N-[3-[4-(methylthio)phenoxy]propyl]octylamine and N-[3-[4-(1-methylethyl)thio]phenoxy]-propyl]octylamine.

  本文描述了一种新型烷基硫代苯氧基烷胺衍生物及其制备方法。这些化合物具有扩张血管和抗痉挛作用，抑制血小板聚集，并且基本上没有β-肾上腺素能阻滞作用。它们特别适用于治疗对血管扩张有反应的疾病状态，如阻塞性外周血管疾病和脑血管缺陷。本发明的代表性和优选实施例为N-[3-[4-(甲硫基)苯氧基]丙基]辛胺和N-[3-[4-(1-甲基乙基)硫基]苯氧基]-丙基]辛胺。
• N-substituted-arylalkyl and arylalkylene piperidines as cardiovascular antihistaminic and antisecretory agents
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED (a Delaware corporation)

  公开号：EP0235463A2

  公开（公告）日：1987-09-09

  Cardiovascular disturbances and the effects of histamine and excessive gastric secretion can be countered by compounds expressed generally by the formula: wherein; p is zero, one or two; m is one to six inclusive; A is hydrogen, -O-R1, -C=N, -(O)NR1R2, -C(O)R1, -C(O)-OR1, -CH2OR1, -CH2NR1R2, or -OC(O)R1; Q is d and n are zero or one and the dotted lines represent double bonds which may form consistent with the valence of carbon; B is Ar, D and R are selected from phenyl and substituted phenyl with certain limitations, pyrldinyl, thienyl, furanyl or naphthyl and, in addition, R may have the values: benzyl, substituted benzyl, cycloalkyl or loweralkyl, and D may additionally have the values: 2H-1-benzopyran-2-one, 4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid loweralkyl ester, 1,4-benzodioxanloweralkyl-2-yl or quinolinyl, and the pharmaceutically acceptable addition salts thereof.

  心血管紊乱以及组胺和胃液分泌过多的影响可由一般由式表示的化合物来抵消： 其中 p 为 0、1 或 2； m 是 1 至 6（包括 6）； A 是氢、-O-R1、-C=N、-(O)NR1R2、-C(O)R1、-C(O)-OR1、-CH2OR1、-CH2NR1R2 或 -OC(O)R1； Q 是 d 和 n 为 0 或 1，虚线表示可能形成的与碳价位一致的双键； B 是 Ar、D 和 R 选自苯基和有一定限制的取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外，R 可具有以下值：苄基、取代苄基、环烷基或低级烷基，D 可具有以下值：2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸低级烷基酯、1,4-苯并二恶烷低级烷基-2-基或喹啉基，以及它们的药学上可接受的加成盐。