2-methyl-3-[phenyl(phenylsulfonyl)methyl]-1H-indole | 1174712-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-[phenyl(phenylsulfonyl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl(phenylsulfinyl)methylhydrazine；3-[benzenesulfonyl(phenyl)methyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1174712-68-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 361.464
• InChiKey: VRWLKTNKOAMXPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-[phenyl(phenylsulfonyl)methyl]-1H-indole 、 苯甲醛 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2-diphenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的醛与芳基磺酰基吲哚的交叉偶联

  摘要：

  首次实现了3-（1-芳磺酰基烷基）吲哚作为亲电子试剂在N-杂环卡宾催化的醛的苯磺隆反应中的亲电反应。该分子间Stetter型反应具有可商购的催化剂和温和的反应条件的特征，以高收率提供了α-（3-吲哚基）酮衍生物，适用于广泛的底物。

  DOI：

  10.1021/ol9013238
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 benzyl phenyl(phenylsulfonyl)methylcarbamate 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2-methyl-3-[phenyl(phenylsulfonyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Tris(pentafluorophenyl)borane [B(C6F5)3]-catalyzed Friedel–Crafts reactions of activated arenes and heteroarenes with α-amidosulfones: the synthesis of unsymmetrical triarylmethanes

  摘要：

  Tris(pentafluorophenyl)borane [B(C6F5)(3)] has found to be an efficient catalyst for Friedel-Crafts reactions between activated arenes or heteroarenes and alpha-amidosulfones. The products undergo further Friedel-Crafts reactions with activated heteroarenes leading to the synthesis of unsymmetrical triarylmethanes. The present synthetic method displayed significant advantages such as low catalyst loading, mild reaction conditions, highly regioselective, high yield, and broad applicability to various substrates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.041

文献信息

• InBr₃: A Versatile Catalyst for the Different Types of Friedel−Crafts Reactions
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/jo9014613

  日期：2009.10.16

  Mild and efficient InBr3-catalyzed Friedel−Crafts alkylation of heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds with α-amido sulfones at room temperature in CH2Cl2 has been developed. The products undergo further Friedel−Crafts alkylation with heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds leading to unsymmetrical or bis-symmetrical triaryl methanes in good yield. α-Amido sulfones are employed

  在室温下，在CH 2 Cl 2中，已开发出温和有效的InBr 3催化的杂芳族或富电子芳族化合物与α-酰胺基砜的Friedel-Crafts烷基化反应。产物进一步与杂芳族或富电子芳族化合物进行弗里德-克拉夫特烷基化反应，从而以高收率得到不对称或双对称的三芳基甲烷。α-酰胺基砜被用于合成不对称和双对称的三芳基甲烷。使用温和的反应条件，低催化负荷和高收率是本方法的优点。
• Direct N-sec-Alkylation of Amides by Reaction of α-Halohydroxamates and Sulfonylindoles: An Approach to 3-Indolyl Methanamines
  作者：Yuan Chen、Xiaoqiang Guo、Chuang Zhou、Lianmei Chen、Tairan Kang

  DOI：10.1055/s-0037-1611754

  日期：2019.4

  A catalyst-free, base-mediated N-sec-alkylation of amides by reaction of sulfonylindoles and α-halohydroxamates has been developed. The N-sec-alkylation of amides reaction is based on an intermolecular nucleophilic addition of vinylogous imine with N-(benzyl­oxy)meth-acrylamide/azaoxyallyl cations formed in situ and represents a simple way to give polyfunctionalized 3-indolyl methanamines in good to

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• Palladium-Catalyzed Asymmetric Cycloadditions of Vinylcyclopropanes and in Situ Formed Unsaturated Imines: Construction of Structurally and Optically Enriched Spiroindolenines
  作者：Ze-Shui Liu、Wen-Ke Li、Tai-Ran Kang、Long He、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1021/ol503383x

  日期：2015.1.2

  vinyl cyclopropane and α,β-unsaturated imines generated in situ from aryl sulfonyl indoles is reported. The reaction proceeds with high diastereoselectivity to provide the optically enriched spirocyclopentane-1,3′-indolenines in up to 74% yield and with up to 97% ee, which contains an all-carbon quaternary center and two tertiary stereocenters. The reaction involves a first conjugate addition of the

  报道了钯催化的（3 + 2）乙烯基环丙烷和由芳基磺酰基吲哚就地生成的α，β-不饱和亚胺的环加成反应。该反应以高非对映选择性进行，以高达74％的收率和高达97％的ee提供光学富集的螺环戊烷-1,3'-吲哚胺，其包含全碳四元中心和两个叔立体中心。该反应包括将两性离子π-烯丙基铝络合物的碳阴离子从乙烯基环丙烷的第一共轭加成到原位形成的不饱和亚胺上，然后将钯催化的吲哚的分子内C 3-烯丙基化。
• 光学活性螺环戊烷-1，3′-吲哚及其衍生物的 制备方法
  申请人：西华师范大学

  公开号：CN104086477B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明涉及一种光学活性螺环戊烷吲哚的合成方法，具体为光学活性螺环戊烷‑1，3′‑吲哚及其衍生物的制备方法，以芳基磺酰吲哚和乙烯基环丙烷为原料，四氢呋喃作为溶剂，手性膦配体和钯络合物作为催化剂在反应2‑96h合成；本发明提供的光学活性螺环戊烷‑1，3′‑吲哚及其制备方法，以芳基磺酰吲哚和乙烯基环丙烷在金属钯和手性配体催化下合成，其产率在65‑95％之间，产物光学纯度为78‑97％ee，比现有方法的产率高，并且制备过程简单。
• 3-吲哚基甲酰胺类化合物及其制备方法
  申请人：西华师范大学

  公开号：CN108101828B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明属于药用化合物技术领域，具体涉及3‑吲哚基甲酰胺类化合物及其制备方法，在有机溶剂中，采用一系列苯亚磺酰吲哚和α‑卤代酰胺为原料，在碱的催化作用下，在一定温度下进行充分搅拌，进行反应，通过监测反应达到终点后，分离、提纯得到3‑吲哚甲酰胺类化合物。本发明提供的3‑吲哚基甲酰胺类化合物及其制备方法，所得的产物3‑吲哚基甲酰胺类化合物为全新化合物，3‑吲哚甲酰胺类化合物，是很多天然产物和药物的基本结构，也是有机合成的重要中间体，构建生物活性分子和复杂分子重要结构片段。本发明的制备方法高效、成本低、工艺简便、生产安全可靠。