allyl-{3-benzyloxy-5-dimethoxymethyl-2-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-triisopropylsilanyloxymethyl-ethyl]-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 312731-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl-{3-benzyloxy-5-dimethoxymethyl-2-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-triisopropylsilanyloxymethyl-ethyl]-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 312731-79-6
• 化学式: C₄₄H₆₅NO₈Si
• 分子量: 764.087
• InChiKey: AQBDCCWOWMVCPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.99
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  84.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-{3-benzyloxy-5-dimethoxymethyl-2-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-triisopropylsilanyloxymethyl-ethyl]-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 allyl-{3-benzyloxy-5-dimethoxymethyl-2-[1-formyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在 (+)−FR900482 正式全合成中的应用

  摘要：

  使用一种以二烯 37 的闭环复分解为特征的方法完成了抗肿瘤抗生素 (+)-FR900482 (1) 的正式对映选择性合成，以得到关键中间体苯并佐辛 38。虽然在努力的各个阶段都失败了，但成功的方法 1 涉及将市售的 5-硝基香草醛 (10) 转化为前手性二醇 24。 对 10 芳环上残基的操作很简单，并且二醇阵列在24 是通过丙二酸酯 23 的氢化物还原引入的，而丙二酸酯 23 又是通过三氟甲磺酸酯 12 的亲核取代来制备的。 调整醇保护基得到 27 和芳族硝基的再官能化导致受保护的 N-烯丙胺 36 .通过高度立体选择性格氏加成精制二醇阵列提供了二烯 37。使用 Grubbs 催化剂 34 对 37 进行闭环复分解，干净地提供了...

  DOI：

  10.1021/ja0013879
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-benzyloxy-4-dimethoxymethyl-6-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol 在 镍 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.41h， 生成 allyl-{3-benzyloxy-5-dimethoxymethyl-2-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-triisopropylsilanyloxymethyl-ethyl]-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在 (+)−FR900482 正式全合成中的应用

  摘要：

  使用一种以二烯 37 的闭环复分解为特征的方法完成了抗肿瘤抗生素 (+)-FR900482 (1) 的正式对映选择性合成，以得到关键中间体苯并佐辛 38。虽然在努力的各个阶段都失败了，但成功的方法 1 涉及将市售的 5-硝基香草醛 (10) 转化为前手性二醇 24。 对 10 芳环上残基的操作很简单，并且二醇阵列在24 是通过丙二酸酯 23 的氢化物还原引入的，而丙二酸酯 23 又是通过三氟甲磺酸酯 12 的亲核取代来制备的。 调整醇保护基得到 27 和芳族硝基的再官能化导致受保护的 N-烯丙胺 36 .通过高度立体选择性格氏加成精制二醇阵列提供了二烯 37。使用 Grubbs 催化剂 34 对 37 进行闭环复分解，干净地提供了...

  DOI：

  10.1021/ja0013879