(-)-(1S,2aS,8bR,11aS)-2-[11-allyl-3-oxo-1-vinyl-2,2a,3,4,9,10,11,11a-octahydro-1H-pyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinoline-1-yl]methylacetate | 1055309-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,2aS,8bR,11aS)-2-[11-allyl-3-oxo-1-vinyl-2,2a,3,4,9,10,11,11a-octahydro-1H-pyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinoline-1-yl]methylacetate
• 英文别名: methyl 2-[(1R,10S,12S,13S)-12-ethenyl-9-oxo-14-prop-2-enyl-8,14-diazatetracyclo[8.6.0.01,13.02,7]hexadeca-2,4,6-trien-12-yl]acetate
• CAS: 1055309-23-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: LSKUUIJJUVQXHC-SEPFQZFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2aS,8bR,11aS)-2-[11-allyl-3-oxo-1-vinyl-2,2a,3,4,9,10,11,11a-octahydro-1H-pyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinoline-1-yl]methylacetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (+)-(6bR,12aS,12bS,13aS)-2-[1-oxo-1,2,7,8,13,13a-hexahydro-10H-indolizino[1',8':2,3,4]cyclopenta[1,2-c]quinoline-12(12bH)-yl]methylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]-光环加成/环扩展路线全合成麦洛辛

  摘要：

  可以在光化学关键步骤1 → 2中建立甲磺胺（3）的C3和C12的立体定向中心。1,2-复古-Benzilic酸重排一个五元环，还原性胺化，Claisen重排，和闭环复分解是在环丁烷的转化进一步关键步骤2到目标分子3（14个步骤，9％总产率）。当[2 + 2]-光环加成反应是在手性模板存在下进行时，对映体可以选择性地与（+）-肌氨酸结合。

  DOI：

  10.1002/chem.200802383
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 、 3-溴丙烯 在 对苯二酚 、 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (-)-(1S,2aS,8bR,11aS)-2-[11-allyl-3-oxo-1-vinyl-2,2a,3,4,9,10,11,11a-octahydro-1H-pyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinoline-1-yl]methylacetate
  参考文献：
  名称：

  Melodinus生物碱（+）-meloscine的对映选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800693

文献信息

• Total Synthesis of Meloscine by a [2+2]-Photocycloaddition/Ring-Expansion Route
  作者：Philipp Selig、Eberhardt Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.200802383

  日期：2009.3.23

  The stereogenic centers at C3 and C12 of meloscine (3) can be established in the photochemical key step 1 → 2. 1,2‐retro‐Benzilic acid rearrangement to a five‐membered ring, reductive amination, Claisen rearrangement, and ring‐closing metathesis are further key steps in the transformation of cyclobutane 2 into the target molecule 3 (14 steps, 9 % overall yield). Enantioselective access to (+)‐meloscine

  可以在光化学关键步骤1 → 2中建立甲磺胺（3）的C3和C12的立体定向中心。1,2-复古-Benzilic酸重排一个五元环，还原性胺化，Claisen重排，和闭环复分解是在环丁烷的转化进一步关键步骤2到目标分子3（14个步骤，9％总产率）。当[2 + 2]-光环加成反应是在手性模板存在下进行时，对映体可以选择性地与（+）-肌氨酸结合。
• Enantioselective Total Synthesis of the<i>Melodinus</i>Alkaloid (+)-Meloscine
  作者：Philipp Selig、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.200800693

  日期：2008.6.23