(4R,5S)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-4-methyl-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one | 1094853-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5S)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-4-methyl-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1094853-99-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: MOZKYIUJJRSCNR-YJYMSZOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-4-methyl-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one 在 Wilkinson's catalyst 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.17h， 生成 chicanine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅同系 γ-丁内酯化方法不同合成 (-)-Chicanine、(+)-Fragransin A2、(+)-Galbelgin、(+)-Talaumidin 和 (+)-Galbacin

  摘要：

  在本研究中，详细介绍了 (-)-chicanine、(+)-fragransin A2、(+)-galbelgin、(+)-talaumidin 和 (+)-galbacin 的不同合成。在该方法中，利用早期改良的Kowalski单碳同系反应来构建具有两个必要的β,γ-邻位立体中心的中心γ-丁内酯框架。两种常见的手性γ-丁内酯中间体被设计为能够通过市售材料以简洁有效的发散方式在五到八步内组装五种不同的光学活性四氢呋喃木脂素。这五种合成是迄今为止报道的最短且产率最高的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules29030701
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.44h， 生成 (4R,5S)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-4-methyl-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅同系 γ-丁内酯化方法不同合成 (-)-Chicanine、(+)-Fragransin A2、(+)-Galbelgin、(+)-Talaumidin 和 (+)-Galbacin

  摘要：

  在本研究中，详细介绍了 (-)-chicanine、(+)-fragransin A2、(+)-galbelgin、(+)-talaumidin 和 (+)-galbacin 的不同合成。在该方法中，利用早期改良的Kowalski单碳同系反应来构建具有两个必要的β,γ-邻位立体中心的中心γ-丁内酯框架。两种常见的手性γ-丁内酯中间体被设计为能够通过市售材料以简洁有效的发散方式在五到八步内组装五种不同的光学活性四氢呋喃木脂素。这五种合成是迄今为止报道的最短且产率最高的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules29030701

文献信息

• [EN] MANASSANTIN COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE MANASSANTIN ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2010059858A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Provided are manassantin compounds and methods of using the compounds. Provided are methods of treating a disease, the method comprising administering a compound according to Formula I. Further provided are pharmaceutical compositions comprising compounds according to Formula I. Also provided are methods of inhibiting HIF-1 in a cell, the methods comprising administering to the cell a compound according to Formula I.

  提供了manassantin化合物和使用该化合物的方法。提供了治疗疾病的方法，该方法包括给予符合公式I的化合物。另外提供了包含符合公式I的化合物的药物组合物。还提供了在细胞中抑制HIF-1的方法，该方法包括给予细胞符合公式I的化合物。
• Nucleophilic Addition of Organozinc Reagents to 2-Sulfonyl Cyclic Ethers: Stereoselective Synthesis of Manassantins A and B
  作者：Hyoungsu Kim、Amanda C. Kasper、Eui Jung Moon、Yongho Park、Ceshea M. Wooten、Mark W. Dewhirst、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol8024617

  日期：2009.1.1

  A convergent route to the synthesis of manassantins A and B, potent Inhibitors of HIF-1, is described. Central to the synthesis is a stereoselective addition of an organozinc reagent to a 2-benzenesulfonyl cyclic ether to achieve the 2,3-cis-3,4-trans-4,5-cis-tetrahydrofuran of the natural products. Preliminary structure-activity relationships suggested that the (R)-configuration at C-7 and C-7''' is not critical for HIF-1 inhibition. In addition, the hydroxyl group at C-7 and C-7''' can be replaced with a carbonyl group without loss of activity.