(4R,5S)-2-(benzenesulfonyl)-5-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-4-methyl-3-methylideneoxolane | 1094854-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-2-(benzenesulfonyl)-5-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-4-methyl-3-methylideneoxolane
• CAS: 1094854-00-8
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅S
• 分子量: 450.555
• InChiKey: ZFAQLDILIGARAZ-LLLOHRSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2-(benzenesulfonyl)-5-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-4-methyl-3-methylideneoxolane 、 [4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]magnesium bromide 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Addition of Organozinc Reagents to 2-Sulfonyl Cyclic Ethers: Stereoselective Synthesis of Manassantins A and B

  摘要：

  A convergent route to the synthesis of manassantins A and B, potent Inhibitors of HIF-1, is described. Central to the synthesis is a stereoselective addition of an organozinc reagent to a 2-benzenesulfonyl cyclic ether to achieve the 2,3-cis-3,4-trans-4,5-cis-tetrahydrofuran of the natural products. Preliminary structure-activity relationships suggested that the (R)-configuration at C-7 and C-7''' is not critical for HIF-1 inhibition. In addition, the hydroxyl group at C-7 and C-7''' can be replaced with a carbonyl group without loss of activity.

  DOI：

  10.1021/ol8024617
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-4-methyl-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one 、 苯亚磺酸 在 camphorsulfonic acid 二异丁基氢化铝 、 甲醇 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (4R,5S)-2-(benzenesulfonyl)-5-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-4-methyl-3-methylideneoxolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANASSANTIN COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] COMPOSÉS DE MANASSANTIN ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION

  摘要：

  提供了manassantin化合物和使用该化合物的方法。提供了治疗疾病的方法，该方法包括给予符合公式I的化合物。另外提供了包含符合公式I的化合物的药物组合物。还提供了在细胞中抑制HIF-1的方法，该方法包括给予细胞符合公式I的化合物。

  公开号：

  WO2010059858A1

文献信息

• [EN] MANASSANTIN COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE MANASSANTIN ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2010059858A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Provided are manassantin compounds and methods of using the compounds. Provided are methods of treating a disease, the method comprising administering a compound according to Formula I. Further provided are pharmaceutical compositions comprising compounds according to Formula I. Also provided are methods of inhibiting HIF-1 in a cell, the methods comprising administering to the cell a compound according to Formula I.

  提供了manassantin化合物和使用该化合物的方法。提供了治疗疾病的方法，该方法包括给予符合公式I的化合物。另外提供了包含符合公式I的化合物的药物组合物。还提供了在细胞中抑制HIF-1的方法，该方法包括给予细胞符合公式I的化合物。
• Nucleophilic Addition of Organozinc Reagents to 2-Sulfonyl Cyclic Ethers: Stereoselective Synthesis of Manassantins A and B
  作者：Hyoungsu Kim、Amanda C. Kasper、Eui Jung Moon、Yongho Park、Ceshea M. Wooten、Mark W. Dewhirst、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol8024617

  日期：2009.1.1

  A convergent route to the synthesis of manassantins A and B, potent Inhibitors of HIF-1, is described. Central to the synthesis is a stereoselective addition of an organozinc reagent to a 2-benzenesulfonyl cyclic ether to achieve the 2,3-cis-3,4-trans-4,5-cis-tetrahydrofuran of the natural products. Preliminary structure-activity relationships suggested that the (R)-configuration at C-7 and C-7''' is not critical for HIF-1 inhibition. In addition, the hydroxyl group at C-7 and C-7''' can be replaced with a carbonyl group without loss of activity.