2-nitro-1-(o-tolyl)ethan-1-one | 71315-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nitro-1-(o-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)-2-nitroethanone；2-nitro-1-o-tolylethanone
• CAS: 71315-64-5
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: NKODEAVBLQJJIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  313.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-(o-tolyl)ethan-1-one 在 甲酸 、 {Cp*Ir[(R,R)-Me-CF3-DPEN](H2O)}(SO4) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到(R)-1-(2-methyphenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  铱二胺催化酮的不对称转移加氢

  摘要：

  一个简单而高效的手性水合铱（III）二胺络合物可在各种α-氰基和α-硝基酮的不对称转移氢化反应中产生出色的对映选择性。该催化剂可提供具有很高ee值的邻位取代的芳族醇。该二胺配体可直接用作手性配体。不必转化为相应的磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201102732
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-1-o-tolyl-ethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-nitro-1-(o-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲亚碱叶立德与α-硝基-α,β-不饱和酮的有机催化不对称Domino [3+2]-环加成-酰基转移反应

  摘要：

  开发了原位生成的偶氮甲碱叶立德和α-硝基-α,β-不饱和酮之间的有机催化不对称多米诺[3+2]-环加成-酰基转移反应。

  DOI：

  10.1002/asia.202300563

文献信息

• Novel Synthesis of α-Keto Esters and Amides by an sp3 C–H Oxidation of Nitromethyl Aryl Ketones Promoted by Ion-Supported (Diacetoxyiodo)benzene
  作者：Yuanyuan Xie、Xiaoying Jiang、Bing Gan、Jiwei Liu

  DOI：10.1055/s-0035-1562535

  日期：——

  A simple and efficient method is described for the preparation of α-keto esters or amides from nitromethyl aryl ketones. In the presence of nucleophiles (alcohols or amines), the ion-supported (di­acetoxyiodo)benzene-promoted sp3 C–H oxidation of nitromethyl aryl ketones proceeded efficiently under mild conditions to give the corresponding α-keto esters and amides in moderate to good yields. This is the

  描述了一种从硝基甲基芳基酮制备 α-酮酯或酰胺的简单有效的方法。在亲核试剂（醇或胺）存在下，离子支持的（二乙酰氧基碘）苯促进的硝基甲基芳基酮的 sp3 C-H 氧化在温和条件下有效进行，以中等至良好的产率得到相应的 α-酮酯和酰胺. 这是首次报道使用（二乙酰氧基碘）苯合成 α-酮酯和酰胺。该反应环境友好，具有条件温和、反应时间短、试剂可回收利用等优点。
• Iron‐Promoted Practical One‐Pot Synthesis of 2,5‐Disubstituted Oxazoles
  作者：Songhui Chen、Donghu Bai、Feng Shi、Jian Li、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/cjoc.201100683

  日期：2012.7

  A practical one‐pot protocol for the synthesis of 2,5‐disubstituted oxazoles from 1‐aryl‐2‐nitroethanones was reported. In the presence of iron/AcOH in acetonitrile, the reaction of 1‐aryl‐2‐nitroethanones with trimethyl orthoacetate or trimethyl orthobenzoate delivered the corresponding 2,5‐disubstituted oxazoles in moderate to good yields.

  据报道，有一个实用的一锅法从1-芳基-2-硝基乙酮合成2，5-二取代的恶唑。在乙腈中存在铁/ AcOH时，1-芳基-2-硝基乙酮与原乙酸三甲酯或原苯甲酸三甲酯的反应以中等至良好的产率生成了相应的2,5-二取代的恶唑。
• Ketoreductase catalyzed stereoselective bioreduction of α-nitro ketones
  作者：Zexu Wang、Xiaofan Wu、Zhining Li、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/c9ob00051h

  日期：——

  the best of our knowledge, KRED-mediated reduction of class II α-nitro ketones (1-aryloxy-3-nitro-2-propanone (4)) is unprecedented. Select β-nitro alcohols, including the synthetic intermediates of bioactive molecules (R)-tembamide, (S)-tembamide, (S)-moprolol, (S)-toliprolol and (S)-propanolol, were stereoselectively synthesized in preparative scale with 42% to 90% isolated yields, showcasing the

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生
• Organocatalytic asymmetric Michael/hemiacetalization/acyl transfer reaction of α-nitroketones with <i>o</i>-hydroxycinnamaldehydes: synthesis of 2,4-disubstituted chromans
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c8ob00078f

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric cascade Michael/hemiketalization/acyl transfer reaction between o-hydroxycinnamaldehydes and α-nitroketones is developed. Prolinol TMS ether catalyst in combination with benzoic acid was found to be the most effective for this reaction which proceeds through an equilibrium of lactols to provide a single diastereomer of enantiopure 2,4-disubstituted chromans.

  研究了邻羟基肉桂醛与α-硝基酮之间的有机催化不对称级联迈克尔/半缩酮化/酰基转移反应。发现脯氨醇TMS醚催化剂与苯甲酸组合对于该反应是最有效的，该反应通过平衡内酯以提供对映体纯的2，4-二取代的苯并二氢吡喃一个单一的非对映异构体。
• Regioselective synthesis of functionalized 4-nitro- and 4-amino-phenols based on formal [3+3] cyclocondensations of 3-ethoxy-2-nitro-2-en-1-ones with 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Abdolmajid Riahi、Mohanad Shkoor、Rasheed Ahmad Khera、Helmut Reinke、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.190

  日期：2009.6

  Functionalized 4-nitro- and 4-aminophenols were regioselectively prepared based on [3+3] cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-ethoxy-2-nitro-2-en-1-ones.

  基于1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3-乙氧基-2-硝基-2-en-1-的[3 + 3]环化，区域选择性地制备官能化的4-硝基-和4-氨基苯酚那些。