2-isopropyl-N-methyl-1,3-thiazole-4-carboxamide | 619330-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-isopropyl-N-methyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-2-propan-2-yl-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 619330-29-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD24392395
• 分子量: 184.262
• InChiKey: BGTCMSCSAHKQBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-N-methyl-1,3-thiazole-4-carboxamide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cystothiazole A

  摘要：

  The total synthesis of cystothiazole A is described. Key steps of the synthesis include an Evans asymmetric catalytic aldol reaction, which established the required C-4-C-5 stereochemistry. The [2,4']-bis(thiazole) was obtained applying our methodology of electrophilic activation of amide. Semistabilized Wittig reaction between the phosphonium salt 3 and the aldehyde 2 afforded 1 in nine linear steps and 38% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol035600s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R)-2-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-isopropyl-N-methyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cystothiazole A

  摘要：

  The total synthesis of cystothiazole A is described. Key steps of the synthesis include an Evans asymmetric catalytic aldol reaction, which established the required C-4-C-5 stereochemistry. The [2,4']-bis(thiazole) was obtained applying our methodology of electrophilic activation of amide. Semistabilized Wittig reaction between the phosphonium salt 3 and the aldehyde 2 afforded 1 in nine linear steps and 38% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol035600s

文献信息

• 一种N-甲基-2-异丙基-4-噻唑甲胺的制备方法
  申请人：贵州永诺菲特生物制药有限公司

  公开号：CN109485617B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明提供了一种N‑甲基‑2‑异丙基‑4‑噻唑甲胺的制备方法，涉及药物合成技术领域，解决了目前利托那韦中间体N‑甲基‑2‑异丙基‑4‑噻唑甲胺的制备方法存在着毒性较大，对环境不友好的技术问题。该制备方法包括下述步骤：（1）酰化‑环化反应；（2）芳构化‑取代反应；（3）还原反应。本发明提供的N‑甲基‑2‑异丙基‑4‑噻唑甲胺的制备方法，通过以便宜易得的异丁酰氯与半胱氨酸甲酯盐酸盐为原料；通过酰化‑环化反应、芳构化‑取代反应、还原反应三步合成了该化合物；与现有制备方法相比，具有绿色环保，易于规模化工业生产且收率高等优点，具有较好的应用前景。
• [EN] BISHETEROCYCLIC CARBONYL SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DIHYDROPYRAZOLE SUBSTITUÉ PAR UN CARBONYLE BISHÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 双杂环羰基取代的二氢吡唑类化合物，其制法与医药上的用途
  申请人：GENFLEET THERAPEUTICS SHANGHAI INC

  公开号：WO2020224656A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  一种对RIPK1具有选择抑制作用的取代的二氢吡唑类化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化合物或前药，如式I所示，式中各基团的定义详见说明书。此外，还公开了包含该化合物的药物组合物，及其在制备治疗RIPK1相关疾病或病症药物中的应用。